CH193617A

CH193617A - Process for the preparation of p-dodecylaniline.

Info

Publication number: CH193617A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1935-12-31
Filing date: 1936-12-19
Publication date: 1937-10-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     p-Dodecylanilin.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung von     p-Dodecylanilin,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       N-Dodecylanilin    mit     einem        Zinkhalogenid    er  hitzt.  



  Das     Zinkhalogenid    kann zum     Beispiel     Zinkchlorid oder     Zinkbromid    sein.  



  Zwecks Erhöhung der     Ausbeute    kann  auch     Chlorwasserstoffsäure    oder das     Anilin-          alz    derselben oder beide zugesetzt werden.  



       p-Dodecylanilin    stellt ein wertvolles       Farbstoffzwischenprodukt    dar.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Ml Teile     N-Dodecylanilin,    40 Teile     Ani-          linhydrochlorid    und 70 Teile Zinkchlorid  werden zusammen während 16 Stunden auf       ?35    bis ?45   C erhitzt. Das Gemisch     wird     dann mit einem Überschuss an     kaustischer          Soda    gekocht, bis die Doppelverbindung des       Zinkchlorides        zersetzt    ist.

   Das 01 wird ab  getrennt und im Vakuum destilliert, wobei    die     Hauptfraktion    bei 200 bis 235   C und  11 mm Druck destilliert.     p-Dodecylanilin     wird so mit guter     Ausbeute    erhalten.  



       p-Dodecylanilin    ist eine neue Verbindung  und ist eine weisse, kristallinische Substanz  mit einem     Erstarrungspunkt    von     @35      C und  einem Siedepunkt von 220 bis 221   C bei  15 mm Druck. Ihr     Acetylderivat        schmilzt     bei 100   C.  



  <I>Beispiel 2:</I>  174 Teile     N-Dodecylanilin,    6 Teile Chlor  wasserstoffsäure     und    47 Teile     Zinkchlorid     werden zusammen während 16 Stunden auf  240' C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird       dann    alkalisch gemacht und im Vakuum, wie  in Beispiel 1 angegeben, destilliert.     p-Dode-          cylanilin    vom     Erstarrungspunkt    32 bis     33      C  wird mit     guter    Ausbeute     erhalten.     



  <I>Beispiel 3:</I>  390 Teile     N-Dodecylanilin    und 170 Teile       Zinkbromid    werden zusammen während 16      bis 2.0 Stunden auf 240   C erhitzt. Das     Ge-          misch        wird    dann alkalisch gemacht     mit    einem       ZTberschuss    an     kaustischer    Soda und gekocht,  bis die Doppelverbindung .des     Zinkbromides          zersetzt    ist.

   Das     @Öl    wird abgetrennt und im  Vakuum destilliert.     p-Dodecylanilin    destil  liert bei 200 bis     235      C und 11 mm Druck  zu guter Ausbeute.



  Process for the preparation of p-dodecylaniline. The present patent relates to a process for the production of p-dodecylaniline, which is characterized in that N-dodecylaniline is heated with a zinc halide.



  The zinc halide can be, for example, zinc chloride or zinc bromide.



  To increase the yield, hydrochloric acid or the aniline salt thereof or both can also be added.



       p-Dodecylaniline is a valuable intermediate dye product.



  Example 1: Ml parts of N-dodecylaniline, 40 parts of aniline hydrochloride and 70 parts of zinc chloride are heated together to −35 to −45 ° C. for 16 hours. The mixture is then boiled with an excess of caustic soda until the double compound of zinc chloride has decomposed.

   The oil is separated off and distilled in vacuo, the main fraction being distilled at 200 to 235 C and 11 mm pressure. p-Dodecylaniline is thus obtained in good yield.



       p-Dodecylaniline is a new compound and is a white, crystalline substance with a freezing point of @ 35 C and a boiling point of 220 to 221 C at 15 mm pressure. Their acetyl derivative melts at 100 C.



  <I> Example 2 </I> 174 parts of N-dodecylaniline, 6 parts of hydrochloric acid and 47 parts of zinc chloride are heated together to 240 ° C. for 16 hours. The reaction mixture is then made alkaline and, as indicated in Example 1, distilled in vacuo. p-Dodecylaniline with a solidification point of 32 to 33 ° C. is obtained in good yield.



  Example 3: 390 parts of N-dodecylaniline and 170 parts of zinc bromide are heated together to 240 ° C. for 16 to 2.0 hours. The mixture is then made alkaline with an excess of caustic soda and boiled until the double compound of the zinc bromide is decomposed.

   The oil is separated off and distilled in vacuo. p-Dodecylaniline distilled at 200 to 235 C and 11 mm pressure to a good yield.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of p-dodecylaniline: characterized in that N-dodecylaniline is heated with a zinc halide. p-Dodecylaniline is a new compound and is a white, crystalline substance with a solidification point of 35 C and a boiling point of 220 to 221 C and 15 mm pressure. Your acetyl derivative melts at 100 C. <B> SUBClaims: </B> 1.

Process according to claim, in which the zinc halide used is wel chem zinc chloride. 2. The method according to claim, in wel chem the zinc halide used is zinc bromide. 3. Process according to claim, in which aniline hydrochloride is added to the reaction mixture: 4. Process according to claim, in which hydrochloric acid is added to the reaction mixture.