Verfahren zur Darstellung einer o-Amino-p-kresolearbonsäure
Es wurde gefunden, daß man beim Erhitzen der Alkalisalze des o-Amino-p-kresols
(CH.,:NH.:OH=i:2:4)mitKohlensäureuiiter Druck eini o-Amino-p-kresolcarbonsäure erhält,
welche sieh vor der in der Patentschrift 5o 835
beschriebenen m-Aminophenolearbonsäure
durch wesentlich größere Beständigkeit auszeichnet. Die Säure der Patentschrift
50 835 spaltet z. B. beim Erhitzen mit Salzsäure die Carboxylgruppe ab, während
die vorliegende o-Amino-p-kresolcarbonsäure unter diesen Bedingungen beständig ist.Process for the preparation of an o-amino-p-cresolearboxylic acid It has been found that when the alkali metal salts of the o-amino-p-cresol (CH.,: NH.:OH=i:2:4) are heated with carbonic acid pressure, Amino-p-cresolcarboxylic acid is obtained, which is characterized by significantly greater resistance than the m-aminophenolearboxylic acid described in patent specification 5o 835. The acid of patent specification 50 835 cleaves z. B. when heated with hydrochloric acid, the carboxyl group, while the present o-amino-p-cresolcarboxylic acid is stable under these conditions.
Die neue Säure besitzt vermutlich die Konstitution C H,:
N H2: 0 H: C 0 0 H=1'2:4:5. Beispiel i I23Teile o-Amino-p-1,resol
werden mit 41,6 Teilen Natriumhydroxyd (960/,ig) und 5oo Teilen Wasser in einem
mit Rührwerk versehenen Autoklaven in Lösung gebracht und das)Nasser im Vakuum bis
zur völligen Trockenheit des gebildeten Natriumsalzes abdestilliert. Nach dein Erkalten
leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von io at ein und erhitzt auf 14o bis
150' während io Stunden. Die erkaltete Schmelze wird in heißem Wasser gelöst, filtriert
und die gebildete Carbonsäure durch Zugabe von Salzsäure bis zur kongoneutralen
Reaktion gefällt. Zur weiteren Reinigung kann die Carbonsäure aus verdünnter Natriumcarbonatlösung
umgelöst werden. Die Ausbeute beträgt 740/, der Theorie. Aus verdünntem Alkohol
krvstallisiert, zeigt die Säure den F. 164', ihre alkoholische Lösung gibt mit verdünnter
Eisenchloridlösung eine intensiv kirschrote Färbung. Beispiel 2 i23Teile o-Amino-p-kresol
werden mit 56
Teilen Kaliumhydroxyd und 5oo Teilen Wasser in einem mit Rührwerk
versehenen Autoklaven in Lösung gebracht und das Wasser im Vakuum bis zur völligen
Trockenheit des gebildeten Kaliumsalzes abdestilliert. Nach dem Erkalten der Reaktionsmasse
leitet man Kohlensäure bis zu einem Druck von io at ein und erhitzt auf 15O'während
io Stunden. Die erkaltete Schmelze wird in Wasser gelöst, filtriert und die gebildete
Carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Die erhaltene Carbonsäure kann dann in der gleichen
Weise gereinigt werden, wie in Beispiel i angegeben, und zeigt dieselben Eigenschaften.
Die Ausbeute beträgt 780/, der Theorie.The new acid probably has the constitution C H,: N H2: 0 H: C 0 0 H = 1'2: 4: 5. EXAMPLE I 23 parts of o-amino-p-1, resol are dissolved with 41.6 parts of sodium hydroxide (960 ig) and 500 parts of water in an autoclave equipped with a stirrer, and the water is dissolved in vacuo until the formed is completely dry Sodium salt distilled off. After it has cooled down, carbonic acid is introduced up to a pressure of 10 atm and heated to 14o to 150 'for 10 hours. The cooled melt is dissolved in hot water, filtered and the carboxylic acid formed is precipitated by adding hydrochloric acid until the reaction is Congo-neutral. For further purification, the carboxylic acid can be redissolved from dilute sodium carbonate solution. The yield is 740% of theory. Crystallized from dilute alcohol, the acid has a F. 164 ', its alcoholic solution gives an intense cherry-red color with a dilute ferric chloride solution. EXAMPLE 2 23 parts of o-amino-p-cresol are dissolved in 56 parts of potassium hydroxide and 500 parts of water in an autoclave equipped with a stirrer, and the water is distilled off in vacuo until the potassium salt formed is completely dry. After the reaction mixture has cooled down, carbonic acid is passed in up to a pressure of 10 atm and heated to 150 'for 10 hours. The cooled melt is dissolved in water, filtered and the carboxylic acid formed is precipitated with hydrochloric acid. The carboxylic acid obtained can then be purified in the same manner as indicated in Example i and shows the same properties. The yield is 780% of theory.
Die o-Amino-p-kresolcarbonsäure soll zur Herstellung von Farbstoffen
dienen.The o-amino-p-cresol carboxylic acid is said to be used in the production of dyes
to serve.