CH154999A

CH154999A - Process for the preparation of a dichlorobenzene-o-oxy-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH154999A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-04-03
Filing date: 1931-04-01
Publication date: 1932-05-31

Description

  

      Verfabi-en    zur Darstellung einer     Dichlorbenzol-o-oxy-earboiisäure.       In dem     Hauptpatent.ist    ein Verfahren zur  Darstellung einer     o-Xylenol-earbonsäure    be  schrieben, welches dadurch gekennzeichnet  ist,     dass    man die     Alkalisalze    des     o-Xylenols     der Konstitution     Cffa   <B>:</B>     CHs   <B>:</B>     011   <B>= 1:</B> 2: 4  mit Kohlensäure unter Druck erhitzt.

   Dabei  tritt die     Carboxylgruppe    in die Stellung<B>3,</B>  so     dass    ein<B>1,</B> 2,<B>3,</B>     4-Derivat    des Benzols  sich bildet.  



  Es wurde nun weiterhin gefunden,     dass     auch das 2.     5-Dichlorphenol    dergleichen Re  aktion fähig ist und beim Erhitzen seiner       Alkalisalze    mit Kohlensäure unter Druck sich  eine     Dichlorphenol-carbonsätire    der Konstitu  tion     CI:   <B>OH:</B>     COOH:   <B>Cl</B>     =   <B>1:</B> 2: 3:4 bildet.

         Dass    im vorliegenden Falle die     Carboxyl-          gruppe    zwischen die     Hydroxylgruppe    und das  eine Chloratom eingetreten ist, ergibt sich  daraus,     dass    die gebildete     Garbonsäure    mit       Eisenchlorid    eine violette Färbung gibt.  



  Die neue Säure soll zur Herstellung von  Farbstoffen Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    <B>163</B> Teile     2.5-Dichlorphenol    werden mit  <B>66</B> Teilen     Ätzkali    und<B>300</B> Teilen Wasser  in einem mit Rührwerk versehenen     Autokla-          ven    in Lösung gebracht und das Wasser im  Vakuum bis zur völligen Trockenheit des  gebildeten     Kaliumsalzes        abdestilliert.    Nach  dem Erkalten der Reaktionsmasse leitet man  Kohlensäure bis zu einem Druck von<B>10</B>     Atw.     ein und erhitzt während acht Stunden auf       140-1500.    Die erkaltete Schmelze wird in  heissem Wasser gelöst,

   filtriert und die ge  bildete     Carbonsäure    mit Salzsäure gefällt.  Aus Wasser umkristallisiert zeigt sie den  Schmelzpunkt<B>187 0.</B> Ihre alkoholische Lösung  gibt mit wenigen Tropfen verdünnter<B>E'</B>     sen-          chloridlösung    eine intensive     Violettfärbung.     



  Mit dem     Natronsalz    des<B>2.5</B>     Dichlor-          phenols    kann die Reaktion in gleicher Weise  ausgeführt werden.



      Ability to prepare a dichlorobenzene-o-oxy-earboic acid. In the main patent, a process for the preparation of an o-xylenol-carboxylic acid is described, which is characterized in that the alkali metal salts of o-xylenol of the constitution Cffa <B>: </B> CHs <B>: </ B > 011 <B> = 1: </B> 2: 4 heated with carbonic acid under pressure.

   The carboxyl group moves into the <B> 3, </B> position, so that a <B> 1, </B> 2, <B> 3, </B> 4-derivative of benzene is formed.



  It has now also been found that the 2nd 5-dichlorophenol is also capable of the same reaction and, when its alkali metal salts are heated with carbonic acid under pressure, a dichlorophenol carboxylate of the constitution CI: OH: COOH: < B> Cl </B> = <B> 1: </B> 2: 3: 4.

         The fact that in the present case the carboxyl group has entered between the hydroxyl group and the one chlorine atom results from the fact that the carboxylic acid formed gives a violet color with iron chloride.



  The new acid is said to be used for the production of dyes. <I> Example: </I> <B> 163 </B> parts of 2.5-dichlorophenol are mixed with <B> 66 </B> parts of caustic potash and <B> 300 </B> parts of water in an autoclave equipped with a stirrer - brought into solution and the water is distilled off in vacuo until the potassium salt formed is completely dry. After the reaction mass has cooled down, carbonic acid is passed in up to a pressure of <B> 10 </B> Atw. and heated to 140-1500 for eight hours. The cooled melt is dissolved in hot water,

   filtered and the carboxylic acid formed precipitated with hydrochloric acid. Recrystallized from water, it has a melting point of <B> 187 0. </B> With a few drops of dilute <B> E '</B> sen chloride solution, its alcoholic solution gives it an intense violet color.



  The reaction can be carried out in the same way with the sodium salt of <B> 2.5 </B> dichlorophenol.

Claims

PATENT CLAIM: 'Process for the production of a dichlorobenzene-o-oxycarboxylic acid, characterized in that an alkali metal salt of 2.5-dichlorophenol is heated with carbonic acid under pressure. The new acid melts, recrystallized from water, at <B> 187 0 C. </B> With a few drops of dilute iron chloride solution, your alcoholic solution gives an intense purple color.