CH147159A

CH147159A - Process for the preparation of an oxycarboxylic acid of naphtocarbazole.

Info

Publication number: CH147159A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1929-02-08
Filing date: 1930-01-29
Publication date: 1931-05-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer     Ogycarbonsäure    des     Naphtocarbazols.       Es wurde gefunden, dass man durch Ein  wirkung von Kohlensäure auf die     Alkaliver-          bindungen    von     Oxynaphthocarbazolen    oder  auf     Oxynaphthocarbazole    in Gegenwart von       Hydroxyden    oder     Carbonaten    der Alkalien  zu den bisher noch nicht bekannten     Oxycar-          bonsäuren    der     Naphthocarbazole    gelangt.

    So entsteht zum Beispiel aus     5-Oxy-2.1-          naphthocarbazol    die     5-Oxy-2.1-naphthocarb-          azol-carbonsäure.     



  Die neuen     Oxynaphthocarbazolcarbonsäu-          ren    sind wertvolle     Zwischenprodukte    für Farb  stoffe und Heilmittel.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  nun ein Verfahren zur Darstellung der     7-          Oxy-    2. 1-     naphthocarbazol-o-carbonsäure,    da  durch gekennzeichnet, dass man auf ein Al  kalisalz des     7-Oxy-2.1-naphthocar-bazols    Koh  lensäure einwirken lässt.  



  Man kann auch ein     Alkalisalz    des     7-Oxy-          2.1-naphthocarbazols    verwenden, das während  der Reaktion aus dem     Oxycarbazol    und einem    alkalischen Mittel gebildet wurde, zum Bei  spiel indem man das     Oxycarbazol    im Genfisch  mit dem alkalischen Mittel der Einwirkung  der Kohlensäure unterwirft.  



  Unter alkalischen Mitteln sind hier die       Hydroxyde    oder Karbonate der Alkalien zu  verstehen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  115 Gewichtsteile     7-Oxy-2.1-naphthocarb-          azol        (a-Derivat),    das aus verdünntem Alko  hol umkristallisiert den     Schmelzpunkt    248    zeigt, werden mit 350 Gewichtsteilen     Kalium-          carbonat    fein vermahlen und unter Zusatz  von Glasperlen in einem     Autoklaven    einge  füllt. Dann wird Kohlensäure     eingepresst        und     bei 210-220   und 40 Atmosphären Druck  10 Stunden gehalten. Nach dem Erkalten  wird das Reaktionsprodukt in Wasser aufge  nommen, filtriert und die Lösung angesäuert.

    Die entstehende     Oxycarbonsäure    gibt die  typische blaue     Eisenchloridreaktion.    Sie ist      mithin eine     o-Oxycarbonsäure    und sieht grün  gelb aus. Der Schmelzpunkt liegt über 300  .  Die     7-Oxy-2.1-naphthocarbazol-o-carbonsä(rre     wirkt stark auf die Nasenschleimhäute. Sie  soll als Zwischenprodukt in der Farbstoff  und Arzneimittelfabrikation Verwendung  finden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  100 Gewichtsteile     7-Oxy-2.1-naphthocar-          bazol    werden mit 35 Gewichtsteilen     Ätzkali     vermischt und bei 220   unter Kohlensäure  druck von 40 Atmosphären Druck 12 Stun  den lang gehalten. Die Schmelze wird darauf  in Wasser gelöst und mit Säure ausgefällt.  Die erhaltene     7-Oxy-a-naphthocar-bazol-o-car-          bonsäure    ist mit der des Beispiels 1 identisch.



  Process for the preparation of an ogycarboxylic acid of naphtocarbazole. It has been found that the action of carbonic acid on the alkali metal compounds of oxynaphthocarbazoles or on oxynaphthocarbazoles in the presence of hydroxides or carbonates of the alkalis leads to the hitherto unknown oxycarboxylic acids of the naphthocarbazoles.

    For example, 5-oxy-2.1-naphthocarbazole is converted into 5-oxy-2.1-naphthocarbazole-carboxylic acid.



  The new oxynaphthocarbazole carboxylic acids are valuable intermediate products for dyes and medicines.



  The present invention now relates to a process for the preparation of 7-oxy-2.1-naphthocarbazole-o-carboxylic acid, characterized in that carbon acid is allowed to act on an alkali metal salt of 7-oxy-2.1-naphthocarbazole.



  You can also use an alkali salt of 7-oxy-2,1-naphthocarbazole, which was formed during the reaction from the oxycarbazole and an alkaline agent, for example by subjecting the oxycarbazole in the gene table with the alkaline agent to the action of carbonic acid.



  Alkaline agents are to be understood here as meaning the hydroxides or carbonates of alkalis.



  <I> Example 1 </I> 115 parts by weight of 7-oxy-2.1-naphthocarbazole (a-derivative), which has a melting point of 248 recrystallized from dilute alcohol, are finely ground with 350 parts by weight of potassium carbonate and added filled by glass beads in an autoclave. Then carbonic acid is injected and held at 210-220 and 40 atmospheric pressure for 10 hours. After cooling, the reaction product is taken up in water, filtered and the solution is acidified.

    The resulting oxycarboxylic acid gives the typical blue iron chloride reaction. It is therefore an o-oxycarboxylic acid and looks green and yellow. The melting point is above 300. The 7-oxy-2.1-naphthocarbazole-o-carboxylic acid has a strong effect on the nasal mucous membranes. It is said to be used as an intermediate product in the manufacture of dyes and drugs.



  <I> Example 2: </I> 100 parts by weight of 7-oxy-2.1-naphthocarbazole are mixed with 35 parts by weight of caustic potash and kept at 220 for 12 hours under carbonic acid pressure of 40 atmospheres pressure. The melt is then dissolved in water and precipitated with acid. The 7-oxy-a-naphthocar-bazole-o-carboxylic acid obtained is identical to that of Example 1.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of 7-oxy-2.1-rraphthocarbazole-o-carboxylic acid, characterized in that carbonic acid is allowed to act on an alkali salt of 7-oxy-2.1-naphthocarbazole. The new body is a green-yellow powder with a melting point above <B> 3000 </B> C. It has a strong effect on the nasal mucous membrane and is intended to be used as an intermediate product for dyes and medicines.

SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that an alkali salt is used which was formed from the acid and an alkali agent during the reaction.