DE514420C - Process for the preparation of oxycarboxylic acids of naphthocarbazoles - Google Patents
Process for the preparation of oxycarboxylic acids of naphthocarbazolesInfo
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Description
Verfahren zur Darstellung von Oxycarbonsäuren der Naphthocarbazole Es wurde gefunden, daß man durch EinwirLung von Kohlensäure auf die Alkaliverbindungen von Oxvnaphtho#carbazolen oder auf Oxynaphthocarbazole in Gegenwart von Hydroxyden oder Carbonaten der Alkalien zu den bis#Iier noch nicht bekannten Oxvcarbonsäuren der Napbthocarbazole gelangt. So entstellt z. B. aus 5-Oxy-2 - i-naphtlioc#arbazol die 5 - OxY - 2 - i - naphthocarbazolcarbonsäure.Process for the preparation of oxycarboxylic acids of the naphthocarbazoles It has been found that by exposure of carbonic acid to the alkali compounds of oxynaphtho # carbazoles or to oxynaphthocarbazoles in the presence of hydroxides or carbonates of the alkalis, the oxycarboxylic acids of the napthocarbazoles not yet known up to # Iier are obtained. So disfigured z. B. from 5-Oxy-2 - i-naphthocarbazole the 5 - OxY - 2 - i - naphthocarbazole carboxylic acid.
Die neuen Oxynaphthocarbazolcarbonsäuren sind wertvolle Zwischenprodukte für Farb-.,toffe und Heilmittel.The new oxynaphthocarbazole carboxylic acids are valuable intermediates for dyes, substances and remedies.
Beispiel i 115 Gewichtsteile S-Oxy-->-i-naphtliocarbazol (a-Derivat), das nach der Patentschrift '24 997 er#hältlich ist und nach dem Umk-ristallisieren aus verdünntem Alkohol den Schmelzpunkt 2.45' zeigt, werden mit 35o Ge- wichtsteilen Kalitimcarbonat fein vermahlen und unter Zusatz von Glasperlen in einen Autoklaven eingefüllt. Dann wird Kohlens' äure eingepreßt und bei 2io bis 220' und 4o Atm. Druck io Stunden gehalten. Nach "lem Erkalten wird dm Reaktionsprodukt in Wasser aufgenommen, filtriert und die Lösung angesäuert. Die 5-OxY-2 - i -naphthocarbazol-(#arbonsäure scheidet sich als gelblich gefärbte Massie aus, Sie wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Sie zeigt keine blaue Eiselichloridreaktion: sie ist mithin keine o - Oxycarbonsäure. Sie zeigt den Schmelzpunkt -von 251'.Example i 115 parts by weight of S-Oxy -> - i-naphthiocarbazole (a-derivative), which is obtainable according to patent specification '24 997 and which has a melting point of 2.45 'after recrystallization from dilute alcohol, are mixed with 35o Ge - Finely ground parts by weight of potassium carbonate and poured into an autoclave with the addition of glass beads. Then carbonic acid is pressed in and at 20 to 220 and 40 atmospheres. Pressure held 10 hours. After cooling, the reaction product is taken up in water, filtered and the solution acidified. The 5-OxY-2 - i-naphthocarbazole- (#arboxylic acid separates out as a yellowish colored mass, it is filtered off with suction, washed with water and dried shows no blue ice-elichloride reaction: it is therefore not an o - oxycarboxylic acid. It shows a melting point of 251 '.
Beispiel 2 115 Gewichtsteil-e 6-OXV-2-i-naphthocarbazol (ci.-Derivat), das analog dem 5-Oxy-2 - i -naplithocarbazol dargestellt und aus verdünntern Alkohol umkristallisiert den Schmelzpunkt 2-t7' zeigt, werden wie in Beispiel i behandelt. Die entstehende 6-OXY-2 - i-naphthocarbazolcarbonsäure zeigt das gleiche Verhalten wie die Säure des Beispiels i.Example 2 115 parts by weight of 6-OXV-2-i-naphthocarbazole (ci-derivative), which is prepared analogously to 5-oxy-2 - i-naplithocarbazole and has a melting point of 2-t7 'when recrystallized from dilute alcohol, are as treated in example i. The resulting 6-OXY-2 - i-naphthocarbazole carboxylic acid shows the same behavior as the acid of Example i.
BeisPiel 3 115 Gewichtsteile 7-OXV-2-i-naplithocarbazol (r"-Derivat), das ans verdünntern Al-Izohol urnkristallisiert den Schmelzpunkt :248' /eigt, werden wie in Beispiel i behandelt. Die entstehende Oxvcarbonsätire gibt,die ty ische I P blaue Eiseilchloridreaktion. Sie ist mithin eine o-Oxycarbonsätire und sieht im Gegensatz zu denen der Beispiele i und 2 grüngelb aus. Der Schmelzpunkt liegt über 300'. Die 7-OXV-2 - i-naphtliocarbazol-o-carbonsätire wirkt stark auf die 'Nasenschleimhäute. EXAMPLE 3 115 parts by weight of 7-OXV-2-i-naplithocarbazole (r "derivative), which recrystallizes from the dilute Al-2-alcohol, has a melting point of 248%, are treated as in Example I. The resulting oxy-carbonate gives the typical It is therefore an o-oxycarboxylic acid and, in contrast to those of Examples 1 and 2, looks greenish-yellow. The melting point is above 300 °. The 7-OXV-2 - i-naphthiocarbazole-o-carboxylic acid has a strong effect on the 'Nasal mucous membranes.
Beispiel 4 115 Gewichtsteile 5-Oxy-i-:2-naplithocarbazol (ß-Derivat) werden mit 35oGewichts- Leilen Kalitimcarbonat. fein vermah-len und unter Zusatz va ' n G ' läsperlexi in einen Auto-Idaven eingefüllt.' 'Dann wird Kohlensäure eingepreßt und beI 2io bis'-2:2o' und 4o Atm. Druck io Stunden gehalten. Nach dem Erkalten wird das Reaktionsprodukt in Wass ic r aufgenommen, filtriert und die Lösung angesäuert. Die 5-OxY-I - 2-naphthocarbazolcarbonsäure scheidet sich als gelblich gefärbte Masse aus. Sie wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.- Sie zeigt keine blaue Eisenchloridreaktion; sie ist mithin keine o-Oxycarbonsäure. Sie ist in Alkohol spielend löslich. Der Schmelzpunkt liegt bei 220', Analog den obi-en Beispielen lassen sich aus den 6- wie 7-Oxvnaphthocarbazolen der fl-Reihe.die entsprechenden Oxvcarbonsäuren darstellen, die sich wie,die analogen Derivate der a-Reihe verhalten. Beispiel 5 ido Gewichtsteile 7-Oxy-2-i-naphthocarbazol werden mit 35Gewichtsteilen Ätzkali vermischt und bei 2--o' unter Kohlensäuredruck von 4oAtra.Druck i7.Stunden lang gehalten. Die Schmelze wird darauf in Wasser gelöst und mit Säure ausgefällt. Die erhaltene 7-Oxy-a-n-aplithocarbazol-o-carbon# säure ist mit,der d.es Beispiels 3 identisch.Example 4 115 parts by weight of 5-oxy-i-: 2-naplithocarbazole (β-derivative) are mixed with 35 parts by weight of potassium carbonate. finely ground and poured into an auto-idave with the addition of va ' n G' läsperlexi. ' Then carbonic acid is pressed in and at 2io bis'-2: 2o 'and 4o atm. Pressure held 10 hours. After cooling, the reaction product is taken up in water, filtered and the solution is acidified. The 5-OxY-I - 2-naphthocarbazolecarboxylic acid separates out as a yellowish colored mass. It is suctioned off, washed with water and dried. It shows no blue iron chloride reaction; it is therefore not an o-oxycarboxylic acid. It is easily soluble in alcohol. The melting point is 220 ', analogously to the above examples, the corresponding oxycarboxylic acids can be prepared from the 6- and 7-oxynaphthocarbazoles of the fl series, which behave like the analogous derivatives of the a series. Example 5 parts by weight of 7-oxy-2-i-naphthocarbazole are mixed with 35 parts by weight of caustic potash and kept at 2 - 0 'under a carbonic acid pressure of 40Atra. Pressure for 17 hours. The melt is then dissolved in water and precipitated with acid. The 7-oxy-an-aplithocarbazole-o-carboxylic acid obtained is identical to that of Example 3 .
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI37019D DE514420C (en) | 1929-02-09 | 1929-02-09 | Process for the preparation of oxycarboxylic acids of naphthocarbazoles |
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| DE514420C true DE514420C (en) | 1930-12-13 |
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|---|---|---|---|
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1929
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