CH153382A

CH153382A - Process for the preparation of an o-amino-p-cresol carboxylic acid.

Info

Publication number: CH153382A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-01-23
Filing date: 1931-01-15
Publication date: 1932-03-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung einer     o-Amino-p-kresolcarbonsäur    e.    Es wurde gefunden, dass man beim Er  hitzen der     Alkalisalze    des     o-Amino-p-kre-          sols        (CHs    :

       NH2:OH    = 1:2:4) mit Kohlen  säure unter Druck eine     o-Amino-p-kresol-          carbonsäure    erhält, welche sich vor der in  der deutschen Patentschrift Nr. 50835 be  schriebenen     m-Aminophenolcarbonsäure    durch  wesentlich grössere Beständigkeit auszeichnet,  Die Säure der deutschen Patentschrift 50835  spaltet zum Beispiel beim Erhitzen mit Salz  säure die     Carboxylgruppe    ab, während die  vorliegende     o-ALnino-p-kresolcarbonsäure    Un  ter diesen Bedingungen beständig ist.  



  Die neue Säure besitzt vermutlich die  Konstitution     CHs    :     NH2    : OH<B>:</B>     COOH    =1: 2  4: 5. Aus verdünntem Alkohol kristallisiert,  zeigt die Säure den F. 164', ihre alkoholi  sche Lösung gibt mit verdünnter     Eisenchlo-          ridlösung    eine intensiv kirschrote Färbung.  



  Die     o-Amino-p-kresolcarbonsäure    soll zur  Herstellung von     Farbstoffen    dienen.         Beispiel   <I>1:</I>  123 Teile     o-Amino-p-kresol    werden mit       41,6        Teilen        Ätznatron        (96        %        ig)

          und        500     Teilen Wasser in einem mit Rührwerk     ver-          sehenen        Autoklaven    in Lösung gebracht und  das Wasser im Vakuum bis zur völligen  Trockenheit des gebildeten     Natriumsalzes    ab  destilliert. Nach dem Erkalten leitet man  Kohlensäure bis zu einem Druck von 10     Atm.     ein und erhitzt auf     140--150'    während 10  Stunden. Die erkaltete Schmelze wird in  heissem Wasser gelöst, filtriert und die ge  bildete     Carbonsäure    durch Zugabe von Salz  säure bis     znr        congoneutralen    Reaktion gefällt.

    Zur weiteren Reinigung kann die     Carbon-          säure    aus verdünnter     Sodalösung    umgelöst  werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  123 Teile     o-Amino-p-kresol    werden " mit  56 Teilen     Ätzkali    und 500 Teilen     _Wasser     in einem mit Rührwerk     versehenen    Auto-      klauen in Lösung gebracht und das Wasser  im Vakuum bis zur völligen Trockenheit des  gebildeten     Kaliumsalzes        abdestilliert.    Nach  dem Erkalten der Reaktionsmasse leitet man  Kohlensäure bis zu einem Druck von 10     Atm.     ein und erhitzt auf 150  während 10 Stun  den. Die erkaltete Schmelze wird in Wasser  gelöst, filtriert und die gebildete     Carbonsäure     mit Salzsäure gefällt.

   Die erhaltene     Carbon-          säure    kann dann in der gleichen Weise ge  reinigt werden wie in Beispiel 1 angegeben  und zeigt dieselben Eigenschaften.



      Process for the preparation of an o-amino-p-cresolcarboxylic acid e. It has been found that heating the alkali salts of o-amino-p-cre- sol (CHs:

       NH2: OH = 1: 2: 4) with carbonic acid under pressure an o-amino-p-cresol carboxylic acid is obtained, which is characterized by significantly greater resistance than the m-aminophenol carboxylic acid described in German Patent No. 50835 Acid of German Patent 50835, for example, cleaves the carboxyl group when heated with hydrochloric acid, while the present o-ALnino-p-cresolcarboxylic acid is stable under these conditions.



  The new acid presumably has the constitution CHs: NH2: OH <B>: </B> COOH = 1: 2 4: 5. Crystallized from dilute alcohol, the acid has the F. 164 ', its alcoholic solution gives with dilute Iron chloride solution has an intense cherry-red color.



  The o-amino-p-cresol carboxylic acid is intended to be used for the production of dyes. Example <I> 1: </I> 123 parts of o-amino-p-cresol are mixed with 41.6 parts of caustic soda (96%)

          and 500 parts of water are brought into solution in an autoclave equipped with a stirrer and the water is distilled off in vacuo until the sodium salt formed is completely dry. After cooling down, carbonic acid is passed up to a pressure of 10 atm. and heated to 140-150 'for 10 hours. The cooled melt is dissolved in hot water, filtered and the carboxylic acid formed is precipitated by adding hydrochloric acid until the reaction is congoneutral.

    For further cleaning, the carboxylic acid can be redissolved from dilute soda solution.



  <I> Example 2: </I> 123 parts of o-amino-p-cresol are "dissolved" with 56 parts of caustic potash and 500 parts of water in an auto-hoofs equipped with a stirrer and the water is brought into solution in a vacuum until the After the reaction mass has cooled down, carbonic acid is passed in up to a pressure of 10 atm. and heated to 150 for 10 hours. The cooled melt is dissolved in water, filtered and the carboxylic acid formed is precipitated with hydrochloric acid.

   The carboxylic acid obtained can then be purified in the same way as indicated in Example 1 and shows the same properties.

Claims

Claim: Process for the preparation of an o-amino-p-cresolcarboxylic acid, characterized in that the alkali metal salts of o-amino-p-cresol (CHs: NH2: OH = 1: 2: 4) are heated with carbonic acid under pressure . Crystallized from dilute alcohol, the acid has a F. 164, its alcoholic solution gives an intense cherry-red color with dilute ferric chloride solution. The o-amino-p-cresol carboxylic acid is intended to be used for the production of dyes.