CH201513A

CH201513A - Process for the preparation of p-dodecylaniline.

Info

Publication number: CH201513A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1935-12-31
Filing date: 1936-12-19
Publication date: 1938-11-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     p-Dodecylanilin.       Im Patent Nr. 193617 ist ein Verfahren  zur Herstellung einer neuen     Verbindung,    des       p-Dodecylanilins    durch Erhitzen von     N-          Dodecylanilin    mit einem     Zinkhalogenid,    be  schrieben.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     p-Dode-          cylanilins,    welches dadurch gekennzeichnet       ist,    dass man     N-Dodecylanilin    mit     einem        Ko-          balthalogenid    erhitzt.  



  Das     gobalthalogenid    kann     gobaltchlorid     oder     Kobaltbromid    sein. Zwecks Erhöhung  der Ausbeute kann auch Chlorwasserstoff  säure oder     Bromwasserstoffsäure    oder das       Anilinsalz    derselben zugesetzt werden.  



       p-Dodecylanilin    stellt     ein    wertvolles       Farbstoffzwischenprodukt    dar.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein     Gemisch    von 520 Teilen     N-Dodecyl-          anilin,    290 Teilen     $obaltchloridkristallen            (C0C12.    611,0) und 87 Teilen     Anilinhydro-          chlorid    wird während 16 Stunden auf 240   C  erhitzt, in welchem Zeitraum die feste Masse  in Lösung übergeht.

   Die Schmelze wird auf  180 bis 190   C gekühlt, in     ein    überschüssiges  ;Quantum 10%iger     Natriumhydroxydlösung     gegossen und während einer     Stunde    gekocht,  wodurch die     Kobaltkomplexe    sich zersetzen  und das     Roh-Dodecylanilin    als ein Öl auf  der     wässerigen        Suspension    des Kobalt  hydroxyds schwimmt. Das ,01 wird durch De  kantieren und     Filtrieren    abgetrennt und     ein     noch im     Rückstand    auf dem Filter verblei  bender Rest     mit    Benzol oder Äther extra  hiert.

   Das<B>01</B>     wird    durch Schütteln mit  10 Teilen einer 30 %     igen    warmen Natrium  hydrogydflüssigkeit bei<B>50'</B> C getrocknet,  abgetrennt und im Vakuum destilliert; der  bei 200 bis 235   C und 11 mm Druck     destil-          lierende    Teil wird     gesammelt.     



       p-Dodecylanilin    ist eine     weisse,    kristal  linische Substanz, deren Zristallisations-      Punkt bei     35      C     und    deren     Siedepunkt    bei  220 bis 221   C und 15 mm Druck liegen. Ihr       Acetylderivat    schmilzt bei 100   C.



  Process for the preparation of p-dodecylaniline. In patent no. 193617 a process for the preparation of a new compound, p-dodecylaniline, by heating N-dodecylaniline with a zinc halide, is described.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of p-dodecylaniline, which is characterized in that N-dodecylaniline is heated with a cobalt halide.



  The cobalt halide can be cobalt chloride or cobalt bromide. In order to increase the yield, hydrochloric acid or hydrobromic acid or the aniline salt thereof can also be added.



       p-Dodecylaniline is a valuable intermediate dye product.



  <I> Example: </I> A mixture of 520 parts of N-dodecyl aniline, 290 parts of sodium chloride crystals (COC12. 611.0) and 87 parts of aniline hydrochloride is heated to 240 ° C. for 16 hours, during which time the solid mass passes into solution.

   The melt is cooled to 180 to 190 C, poured into an excess quantity of 10% sodium hydroxide solution and boiled for one hour, whereby the cobalt complexes decompose and the crude dodecylaniline floats as an oil on the aqueous suspension of the cobalt hydroxide. The 01 is separated off by decanting and filtering, and any residue still remaining on the filter is extracted with benzene or ether.

   The <B> 01 </B> is dried by shaking with 10 parts of a 30% warm sodium hydrochloride liquid at <B> 50 '</B> C, separated off and distilled in vacuo; the part that distills at 200 to 235 C and 11 mm pressure is collected.



       p-Dodecylaniline is a white, crystalline substance with a crystallization point of 35 C and a boiling point of 220 to 221 C and 15 mm pressure. Their acetyl derivative melts at 100 C.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of p-dodecylaniline, characterized in that N dodecylaniline is heated with a gobaltha.logenid. p-Dodecylaniline is a white, crystalline substance with a crystallization point of 35 C and a boiling point of 220 to 221 C at 15 mm pressure. Your acetyl derivative melts at <B> 100 '</B> C. U1 TER CLAIMS 1. Process according to patent claim, in which hydrochloric acid is added to the reaction mixture.

2. The method according to claim, in wel chem the cobalt halide used is cobalt bromide. 3. The method according to claim, in which the cobalt halide is wel chem cobalt chloride. 4. The method according to claim, wherein wel chem aniline hydrochloride is added to the reaction mixture.