Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin. Im Patent Nr. 193616 ist ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung, des p-Dodecylanilins durch Erhitzen von Anilin mit Dodecylalkohol in Gegenwart eines Zink halogenides, beschrieben.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des p-Dodecyl- anilins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Anilin mit Dode(,ylalkt)hol und einem Kobalthalogenid erhitzt. Das Kobalt halogenid kann zum Beispiel Kobaltchlorid sein. Zwecks Erhöhung der Ausbeute kann auch eine Halogenwasserstoffsäure, z.B. Brom wasserstoffsäure, zugesetzt werden. p-Dodecyl- anilin stellt ein wertvolles Farbstoffzwischen- produkt dar.
Beispiel: 248,5 Teile Anilin, 352 Teile Dodecyl- alkohol, 288 Teile Kobaltchloridkristalle (Co0ls .6H20) und 24,5 Teile Chlorwasser stoffsäure werden zusammen während über 10 Stunden auf 200-240o C erhitzt. Wäh rend dieser Zeit destilliert Wasser ab; das Kobaltchlorid geht in Lösung über und es ergibt sich ein hellbläulich-grünes Gemisch. Das Erhitzen wird während weiterer 12 Stun den bei 235-240o C fortgesetzt und das Gemisch wird hierauf in ein grosses Quantum von Natriumhydroxydlösung gegossen.
Das Gemisch wird für eine weitere Stunde ge kocht, wodurch die gobaltkomplexe sich zer setzen und das Rohdodecylanilin auf einer wässerigen Suspension von Kobalthydroxyd als Öl schwimmt. Das Öl wird durch Dekan tieren und Filtrieren getrennt und ein etwaiger noch im Rückstand auf dem Filter verblei bender Rest wird mittelst Benzol oder Äther extrahiert. Das Ö1 wird durch Schütteln mit 10 Teilen warmer 30 o/oigerNatriumhydroxyd- flüssigkeit bei 50 C getrocknet, getrennt und im Vakuum destilliert; der bei 200-235 o C und 11 mm Druck destillierende Teil wird aufgefangen.
p-1)odecylanilin ist eine weisse, kristallini sche Substanz, deren Kristallisationspunkt bei 35 C und deren Siedepunkt bei 220-221 C unter<B>15</B> mm Druck liegt. Ihr Acetylderivat schmilzt bei 100 C.
Process for the preparation of p-dodecylaniline. Patent No. 193616 describes a process for the preparation of a new compound, p-dodecylaniline, by heating aniline with dodecyl alcohol in the presence of a zinc halide.
The subject of the present patent is a process for the preparation of p-dodecyl aniline, which is characterized in that aniline is heated with dodecyl alcohol and a cobalt halide. The cobalt halide can be cobalt chloride, for example. To increase the yield, a hydrohalic acid, e.g. Hydrobromic acid. p-Dodecyl aniline is a valuable intermediate dye product.
Example: 248.5 parts of aniline, 352 parts of dodecyl alcohol, 288 parts of cobalt chloride crystals (CoOls .6H20) and 24.5 parts of hydrochloric acid are heated together to 200-240 ° C. for over 10 hours. During this time, water distills off; the cobalt chloride goes into solution and a light bluish-green mixture results. Heating is continued for a further 12 hours at 235-240 ° C. and the mixture is then poured into a large quantity of sodium hydroxide solution.
The mixture is boiled for a further hour, as a result of which the cobalt complexes decompose and the crude dodecylaniline floats as an oil on an aqueous suspension of cobalt hydroxide. The oil is separated by decanting and filtering, and any residue remaining on the filter is extracted with benzene or ether. The oil is dried by shaking with 10 parts of warm 30% sodium hydroxide liquid at 50 ° C., separated and distilled in vacuo; the part that distills at 200-235 o C and 11 mm pressure is collected.
p-1) Odecylaniline is a white, crystalline substance, the crystallization point of which is 35 C and the boiling point 220-221 C under <B> 15 </B> mm pressure. Their acetyl derivative melts at 100 C.