CH269412A

CH269412A - Process for the representation of a basic ether.

Info

Publication number: CH269412A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-09-23
Filing date: 1943-08-11
Publication date: 1950-06-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen  Äthers. Das Verfahren ist. dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0002     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    worin X und Y zwei reaktionsfähige, mit. Aus  nahme eines in einem von ihnen enthaltenen  Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion abspal  tende Reste bedeuten, einwirken lässt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, der n-Pro       pyl-cycloheptyl-carbin-p-dimethylamino-äthyl-          äther,    siedet bei 142-148  unter 12 mm Druck.  Sie soll therapeutische Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Suspension von 4 Teilen pulveri  siertem     Natriumamid    in 60 Teilen absolutem  Benzol werden 17,0 Teile     n-.Propyl-cyclohep-          tyl-carbinol        zugetropft    und 1. Stunde bei 60   gerührt. Dann werden 10,8 Teile     ss-Dimethyl-          amino-äthylchlorid    zugegeben und das Ganze  5 Stunden unter     Rückfluss    und Rühren er  hitzt.

   Nach dem Abkühlen wird mit Wasser  versetzt und mit     10o/oiger    Salzsäure mehrmals  ausgeschüttelt. Die vereinigten salzsauren Aus  züge werden mit Pottasche alkalisch gestellt,  die ausgeschiedene Base in Äther aufgenom-         men,    die Ätherlösung mit konzentrierter Pott  asche gewaschen, über Natriumsulfat getrock  net und der Äther abgedampft. Der als Rück  stand erhaltene basische Äther siedet bei 1.42  bis l48  unter 12 mm Druck.  



  Zum gleichen Endprodukt gelangt man  auch, wenn man einen reaktionsfähigen Ester  des     n-Propyl-cycloheptyl-carbinols,    z. B. ein       Halogenid,    in Gegenwart säurebindender Mit  tel mit     ss-Dimethylamino-äthanol    zur Umset  zung bringt.



  Process for the representation of a basic ether. The subject of the present patent is a method for the preparation of a basic ether. The procedure is. characterized in that there is a compound of the formula
EMI0001.0002
    to a compound of the formula
EMI0001.0003
    where X and Y are two reactive, with. With the exception of an oxygen atom contained in one of them, which means residues which split off during the reaction, can act.



  The new compound obtained, the n-propyl-cycloheptyl-carbine-p-dimethylamino-ethyl ether, boils at 142-148 under 12 mm pressure. It should find therapeutic use. Example: 17.0 parts of n-propyl-cycloheptyl-carbinol are added dropwise to a suspension of 4 parts of powdered sodium amide in 60 parts of absolute benzene and the mixture is stirred at 60 for 1 hour. Then 10.8 parts of β-dimethylamino-ethyl chloride are added and the whole thing is heated under reflux and stirring for 5 hours.

   After cooling, water is added and the mixture is extracted several times with 10% hydrochloric acid. The combined hydrochloric acid extracts are made alkaline with potash, the precipitated base is taken up in ether, the ether solution is washed with concentrated potash, dried over sodium sulphate and the ether is evaporated. The basic ether obtained as residue boils at 1.42 to 148 under 12 mm pressure.



  The same end product is also obtained if a reactive ester of n-propyl-cycloheptyl-carbinol, eg. B. a halide, in the presence of acid-binding agents with ss-dimethylamino-ethanol for implementation.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a basic ether, characterized in that a compound of the formula EMI0001.0018 to a compound of the formula EMI0001.0019 wherein X and Y two reactive, with the exception of one oxygen atom contained in one of them, are radicals which split off during the reaction, can act. The new compound obtained, the n-prop yl-cy cloheptyl-carbin-ss-dimethylamino-ethyl ether, boils at 142-148 under 12 mm pressure.