CH240166A

CH240166A - Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH240166A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-12-16
Filing date: 1942-12-16
Publication date: 1945-11-30

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalhyl-l-carbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden     Zusatzpaten-          tes        ist    ein Verfahren zur     Darstellung        eines          basischen        Esters    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-          earbonsäure.        Dass    Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet,     dass    man     Diäthyäaminoäthanol     auf eine     Verbind=ig,

  der        Formel     
EMI0001.0016     
         worin    X     einen    bei der     Reaktion    sich     abapal-          tenden        Rest    bedeutet, gegebenenfalls in     Ge-          genwart        eines        Kondensationsmittels,    einwir  ken     lässt.     



  Der     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclopen-          tyl        -1-carbonsäure    -     tdiäthylaminoäthanolester     bildet eine farblose     Flüssigkeit    vom Siede  punkt 126-128  unter 0,05 mm, sein Hydro  chlorid     sohmiilzt    bei 170-171 .  



  Die neue Verbindung     sohl        therapeutische     Verwendung finden.    <I>'</I>     Beispiel:     21,8 Teile     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclo-          pentyl-l-carbonsäure    werden mit     Thionyl-          chlorid    in üblicher Weise in das     Säurechlorid          übergeführt    und dieses     in    200 Teilen absolu  tem Benzol gelöst.

   Unter Rühren tropft man  eine Lösung von 11,7     Teilen        Diäthylamino-          äthanal    in 50 Teilen absolutem Benzol zu und       erwärmt    anschliessend 2     Stunden    zum Sieden.  Man schüttelt     zweimal    mit     Wasser    und ein  mal mit verdünnter     .Salzsäure    aus.

   Die     ver-          einigten        wässrigen        Lösungen    werden     ausge-          äthert,    die Base mit     Pottasche    in     Freiheit    ge  setzt und in Äther aufgenommen. Die äthe  rische Lösung wird mit     Wasser        gewaschen,     über Pottasche getrocknet und das     Lösungs-          mitted        abdestilliert.    Die neue Verbindung sie  det bei 126-128  unter 0,05 mm.  



       An    Stelle des     Säurechlorids    können auch       andere        Halogenide    .der     1-(3',4'-Dimethyl-phe-          nyl)-cyclopentyl-l-carbonsäure,    die Säure  selbst, ihre Ester oder ihr     Anhydrid    verwen  det     vrerden.  



  Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalhyl-1-carboxylic acid. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The method is characterized by the fact that diethyäaminoethanol is based on a compound,

  the formula
EMI0001.0016
         where X denotes a radical which is split off during the reaction, optionally in the presence of a condensing agent, can act.



  The 1- (3 ', 4'-dimethyl-phenyl) -cyclopentyl-1-carboxylic acid-diethylaminoethanol ester forms a colorless liquid with a boiling point of 126-128 below 0.05 mm, its hydrochloride melts at 170-171.



  The new compound should find therapeutic use. <I> '</I> Example: 21.8 parts of 1- (3', 4'-dimethyl-phenyl) -cyclopentyl-1-carboxylic acid are converted into the acid chloride in the usual way with thionyl chloride and this is converted into Dissolved 200 parts of absolute benzene.

   A solution of 11.7 parts of diethylaminoethanol in 50 parts of absolute benzene is added dropwise with stirring and the mixture is then heated to the boil for 2 hours. It is extracted twice with water and once with dilute hydrochloric acid.

   The combined aqueous solutions are extracted with ether, the base is released with potash and absorbed in ether. The ethereal solution is washed with water, dried over potash and the solvent is distilled off. The new connection is below 0.05 mm at 126-128.



       Instead of the acid chloride, other halides of 1- (3 ', 4'-dimethylphenyl) -cyclopentyl-1-carboxylic acid, the acid itself, its esters or its anhydride can also be used.

Claims

PATEN TAN SPRUCH Process for the preparation of a basic ester of a 1-ary l-cy eloallzyl-l-carboxylic acid. characterized in that one Diethy 1- aminoäthano, l based on a compound of the formula EMI0002.0012 where X is a residue that splits off during the reaction.

The 1- (3 ', 4'-Dimethyl-phenyl) -cy elopen- tyl -1-carboxylic acid - diethylaminoethanol ester forms a colorless liquid with a boiling point of 126-128 below 0.05 mm, its H -, # dro- ehlarid melts at 170-l.71. The new compound should find therapeutic use.

EMI0002.0030 UN <SEP> CLAIMS <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent statement, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> diethylamino ethanol <SEP> on <SEP> A <SEP> 1- (3 ', 4'-Dimethy <SEP> l-pheny <SEP> l) cyclopentyl-l <SEP> -carl) onsäurehailob <SEP> nid <SEP> lets act <SEP>. <tb>?. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>. <SEP> that <SEP> is allowed to act on <SEP> a <SEP> 1- (3 ', 4'-dimethyl-phenyl cyelopentyl-1-carboxylic acid ester <SEP> <SEP> diethylamine ätltatiol <SEP>. <tb> 3. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> diethylamino ethanol <SEP> on <SEP> 1- (3'.4'-Dimethyl-phenyl) -cyclo pent-yl-l-earbornic anhydride <SEP> lets act <SEP>. <tb> 4.

<SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>. <SEP> that <SEP> <SEP> diethylamino ethanol <SEP> is allowed to act on <SEP> 1- (3'.4'-dimethyl-phenyl) -cyclo petrtyl-l-carboxylic acid <SEP>. <tb> 5. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> because <SEP> denotes <SEP> that <SEP> man <SEP> the <SEP> implementation <SEP> performs <SEP> in the presence of a <SEP> condensation agent <SEP>.