CH240165A - Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. - Google Patents

Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.

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CH240165A
CH240165A CH240165DA CH240165A CH 240165 A CH240165 A CH 240165A CH 240165D A CH240165D A CH 240165DA CH 240165 A CH240165 A CH 240165A
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sep
carboxylic acid
phenyl
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diethyl
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines  basischen     Esters    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-          carbonsäure.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     Diäthylaminoäthanol     auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, gegebenenfalls in Ge  genwart eines     Kondensationsmittels,    einwir  ken lässt.  



  Der     1-(3'-Methyl-phenyl)-cyclopentyl-l-          carbonsäure-diäthylaminoäthanolester    bildet  eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt  117-119  unter 0,08 mm, sein Hydrochlorid  schmilzt bei 148-149 .  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  20,4 Teile     1-(8'-lYIethyl-phenyl)-cyclopen-          tyl-l-carbonsäure    werden mit     Thionylchlorid     in üblicher Weise in das Säurechlorid über  geführt und dieses in 200 Teilen absolutem  Benzol gelöst. Unter Rühren tropft man eine  Lösung von 11,7 Teilen     Diäthylaminoätha-          nol    in 50 Teilen absolutem Benzol zu und er  wärmt anschliessend 2 Stunden zum Sieden.  Man schüttelt zweimal mit Wasser und ein  mal mit     verdünnter    Salzsäure aus.

   Die ver  einigten     wässrigen    Lösungen werden     ausge-          äthert,    die Base mit Pottasche in Freiheit  gesetzt und in Äther aufgenommen. Die  ätherische Lösung wird mit Wasser gewa  schen, über Pottasche getrocknet und das  Lösungsmittel     abdestilliert.    Die neue Ver  bindung siedet bei 117-119  unter 0,08 mm.  



  An Stelle des Säurechlorids können auch  andere     Halogenide    der     1-(3'-Methyl-phenyl)-          cyclopentyl-l-carbonsäure,    die Säure selbst,  ihre Ester oder ihr     Anhydrid    verwendet  werden.



  Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The subject of the present additional patent is a process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The process is characterized in that diethylaminoethanol is applied to a compound of the formula
EMI0001.0006
    where X is a radical which splits off during the reaction, optionally in the presence of a condensing agent, can be acted upon.



  The 1- (3'-methyl-phenyl) -cyclopentyl-1-carboxylic acid diethylaminoethanol ester forms a colorless liquid with a boiling point of 117-119 below 0.08 mm; its hydrochloride melts at 148-149.



  The new compound should find therapeutic use. <I> Example: </I> 20.4 parts of 1- (8'-l-ethyl-phenyl) -cyclopentyl-l-carboxylic acid are converted into the acid chloride in the usual way with thionyl chloride and this is dissolved in 200 parts of absolute benzene . A solution of 11.7 parts of diethylaminoethanol in 50 parts of absolute benzene is added dropwise with stirring and it is then heated to the boil for 2 hours. It is extracted twice with water and once with dilute hydrochloric acid.

   The combined aqueous solutions are extracted with ether, the base is released with potash and taken up in ether. The ethereal solution is washed with water, dried over potash and the solvent is distilled off. The new compound boils below 0.08 mm at 117-119.



  Instead of the acid chloride, other halides of 1- (3'-methyl-phenyl) -cyclopentyl-1-carboxylic acid, the acid itself, its ester or its anhydride can also be used.

Claims (1)

EMI0002.0001 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung, <SEP> eines <SEP> basischen <tb> Esters <SEP> einer <SEP> 1-Aryl-cycloallzyl-1-carbonsäure. <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aminoäthanol <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <tb> Formel EMI0002.0002 EMI0002.0003 worin <SEP> K <SEP> einen <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <SEP> einwirken <SEP> lädt. <tb> Der <SEP> 1-(3'-3Iethyl-phenyl)-cyclopentyl-l earbonsäure-diäthylaminoäthanolester <SEP> bildet <tb> eine <SEP> farblose <SEP> Flüssigkeit <SEP> vom <SEP> Siedepunkt: EMI0002.0001 <B> PATENT CLAIM: </B> <tb> Method <SEP> for <SEP> representation, <SEP> of a <SEP> basic <tb> Esters <SEP> of a <SEP> 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. <tb> characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> diethyl aminoethanol <SEP> on <SEP> a <SEP> connection <SEP> the <tb> formula EMI0002.0002 EMI0002.0003 where <SEP> K <SEP> a <SEP> at <SEP> the <SEP> reaction <SEP> see <SEP> separating <SEP> rest <SEP> means, <SEP> act <SEP> loads. <tb> The <SEP> 1- (3'-3Iethyl-phenyl) -cyclopentyl-1-carbonic acid diethylaminoethanol ester <SEP> forms <tb> a <SEP> colorless <SEP> liquid <SEP> with a <SEP> boiling point: <tb> 117-119o <SEP> unter <SEP> 0,08 <SEP> mm, <SEP> sein <SEP> Hydrochlorid <tb> schmilzt <SEP> bei <SEP> 148-149o. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0004 <B>UN</B> <SEP> TER_1\@PRCC'I1E: <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl ainirioätlianol <SEP> auf <SEP> ein <SEP> 1-(3'-hlethyl-phenyl) cy(,lopent.yl-l-carbonsäurehalogenid <SEP> ein -ir- <SEP> 2s <tb> ken <SEP> lädt. <tb> 2. <tb> 117-119o <SEP> under <SEP> 0.08 <SEP> mm, <SEP> its <SEP> hydrochloride <tb> melts <SEP> at <SEP> 148-149o. <tb> The <SEP> new <SEP> connection <SEP> should <SEP> therapeutic <tb> Find use <SEP>. EMI0002.0004 <B> UN </B> <SEP> TER_1 \ @ PRCC'I1E: <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim. <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> diethyl ainirioethanol <SEP> on <SEP> a <SEP> 1- (3'-ethyl-phenyl) cy (, lopent.yl -l-carboxylic acid halide <SEP> a -ir- <SEP> 2s <tb> ken <SEP> loads. <tb> 2. <SEP> -'erfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da dm-eh <SEP> gel@ennzeielinet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aniinoä <SEP> tlianol <SEP> auf <SEP> einen <SEP> 1 <SEP> - <SEP> <B>(3'-</B> <SEP> Methyl <SEP> - <SEP> phe nyl)-cyelopentyl-1-carbonsäureester <SEP> einwir- <SEP> 3o <tb> ken <SEP> lädt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da dureh <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aminoätlianolauf <SEP> 1-(3'-1llethyl-phenyl)-cyclo pentvl-l-carhonsiiureanhydrid <SEP> einwirken <SEP> lässt. <SEP> 3.> <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aininoätlia.nolauf <SEP> 1-(3'-llethyl-phenyl)-cyclo penty <SEP> 1-1-carbonsäure <SEP> einwirken <SEP> lädt. <tb> 5. <SEP> @'erfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <SEP> -'erfahren <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> da dm-eh <SEP> gel @ ennzeielinet, <SEP> that <SEP> man <SEP> diethyl aniinoä <SEP> tlianol <SEP> on <SEP> a <SEP> 1 <SEP> - <SEP> <B> (3'- </B> <SEP> methyl <SEP> - <SEP> phenyl) -cyelopentyl-1-carboxylic acid ester <SEP> - <SEP> 3o <tb> ken <SEP> loads. <tb> 3. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> diethyl aminoethyl <SEP> 1- (3'- 1llethyl-phenyl) -cyclo pentvl-l-carhonic anhydride <SEP> can act <SEP>. <SEP> 3.> <tb> 4. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> diethyl aininoätlia.nolauf <SEP> 1- (3 '-llethyl-phenyl) -cyclo penty <SEP> 1-1-carboxylic acid <SEP> act <SEP> loads. <tb> 5. <SEP> @ 'learn <SEP> according to <SEP> patent claim. <SEP> da- <SEP> 40 <tb> durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die. <SEP> Umset zung <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Kondensationsmit tels <SEP> vornimmt. <SEP> da- <SEP> 40 <tb> marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> the. <SEP> implements <SEP> in the <SEP> presence <SEP> of a <SEP> condensation agent <SEP>.
CH240165D 1942-12-16 1942-12-16 Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. CH240165A (en)

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