CH234452A

CH234452A - Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.

Info

Publication number: CH234452A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1944-03-20
Filing date: 1942-12-16
Publication date: 1944-09-30

Description

  

      Verfahren    zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.            Gegenstand    des     vorliegenden        Patentes    ist  ,ein Verfahren zur     Darstellung    eines     baei-          schen    Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-car-          bonsäure.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,

       dhss.    man     Diäthylaminoäthanol    auf  eine     Verbindung    der     Formel     
EMI0001.0015     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest     bedeutet,    gegebenenfalls in Ge  genwart eines     gondensabionsmittels,    einwir  ken lässt.  



  Der     1-Phenyl-oyclopentyl-l-carbonsäure-          däthylaminoäthano#lester    bildet eine farblose       Flüssigkeit    vom Siedepunkt 112-115  unter  0,07 mm, sein     Hyd-rochlo@rid"    schmilzt bei       l.45-146 .     



  Die neue     Verbindung    ;soll     therapeutischs     Verwendung finden.         Beispiel:     19     Teile        1-Plienyl-cyclopentyl-l-carbon-          säure    werden     mit        Thonylchlorid    in üblicher  Weise in     das        Säurechlorid    übergeführt und       dieses    in 200     Teilen        absolutem        Benzol:    gelöst.

    Unter     Rühren    tropft man     eine        Lösung    von  11,7 Teilen     Diäthylamnoätlianol        in    50       Teilen        absalü-tem        Benzol    zu und erwärmt an  schliessend 2 Stunden zum Sieden. Man       schüttelt    zweimal mit     Wasser    und einmal  mit verdünnter Salzsäure aus.

   Die     vereinig-          ten        wässrigen    Lösungen werden     ausgeäthert,          die    Base     mit        Pottasche    in Freiheit gesetzt  und in Äther aufgenommen.

   Die     ätherisiche     Lösung wird     mit        Wasser        gewaschen,    über  Pottasche getrocknet und     das,        Lösungsmittel          lestilliert.    Die neue Verbindung siedet bei  <B>a</B>     -bc     112-115      unter        0,07    '     mim,    ihr     Hydrochlorid     schmilzt bei 145-146 .  



  An Stelle des Säurechlorids können auch  andere     Halogenide    der     1-Phenyl-cyc1opentyl-          1.-earbons,äuTe,    die Säure selbst, ihre Ester  oder ihr     Anhy        dmid    verwendet werden.



      Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The subject of the present patent is a process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. The procedure is characterized by

       dhss. one diethylaminoethanol on a compound of the formula
EMI0001.0015
    where X denotes a radical which splits off during the reaction, optionally in the presence of a condensation absorbent, can act.



  The 1-phenyl-cyclopentyl-1-carboxylic acid däthylaminoäthano # lester forms a colorless liquid with a boiling point 112-115 below 0.07 mm, its hydrochloride "melts at 1.45-146.



  The new connection; should be used therapeutically. Example: 19 parts of 1-plienyl-cyclopentyl-1-carboxylic acid are converted into the acid chloride with thonyl chloride in the usual way and this is dissolved in 200 parts of absolute benzene.

    A solution of 11.7 parts of diethylamine-ethylenol in 50 parts of absolute benzene is added dropwise with stirring and the mixture is then heated to the boil for 2 hours. It is extracted twice with water and once with dilute hydrochloric acid.

   The combined aqueous solutions are extracted with ether, the base is released with potash and taken up in ether.

   The ethereal solution is washed with water, dried over potash and the solvent is distilled off. The new compound boils at <B> a </B> -bc 112-115 below 0.07 mim, its hydrochloride melts at 145-146.



  Instead of the acid chloride, it is also possible to use other halides of the 1-phenyl-cyclopentyl-1-carbons, the acid itself, its ester or its anhydride.

Claims

EMI0002.0001 PATENT CLAIM: <tb> Method <SEP> for <SEP> representation; <SEP> of a <SEP> hash <SEP> ester <SEP> of a <SEP> 1-aryl-cycloalky <SEP> 1- @ l-carboxylic acid, <SEP> characterized by <SEP>, <SEP> that < SEP> man <tb> Diethylaminoethanol <SEP> on <SEP> a <SEP> compound <tb> of the <SEP> formula EMI0002.0002 where X, a radical which splits off during the reaction, can act. The 1-phenyl-cycl.opentyl-l-approx. Rboxylic acid diethylaminoethanol ester forms a colorless liquid with a boiling point of 112-115 "below 0.07 mm, its hydrochloride melts at 145-146.

The new connection is intended to be used therape: utisclie. EMI0002.0010 SUBCLAIMS: <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> diethyl aminoethanol <SEP> on <SEP> a <SEP> 1.-phenyl-cyelopentyl-1-carbonic acid halide <SEP> has an effect <SEP> '. <tb>?. <SEP> method <SEP> according to <SEP> _Patentanepruch, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> diethyl aniinoethanol <SEP> on <SEP> a <SEP> 1-phenyl -cy <SEP> e:

.Lopen tyl-l-carboxylic acid ester <SEP> allows <SEP> to take effect. <tb> 3. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent (l.nspi-uch, <SEP> as marked by <SEP>. <SEP> that <SEP> man <SEP> diethyl aminoethanol <SEP> lets <SEP> act on <SEP> 1-phenyl-cyclopentyl-l ea.rbonsäureanlivdrid <SEP>. <tb> 4. <SEP> method <SEP> according to- <SEP> patent application, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> diethyl <B> i </B> < SEP> aminaät <SEP> hanol <SEP> on <SEP> 1-Phenyl-ey <SEP> clapentyl-I carboxylic acid <SEP> allows <SEP> to act. <tb> 5. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> the <SEP> conversion <SEP> in < SEP> Crege <SEP> nwart <SEP> e <SEP> irres <SEP> Kon <lenSa.tiOi1s using <SEP>.