CH240169A - Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid. - Google Patents

Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acid.

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CH240169A
CH240169A CH240169DA CH240169A CH 240169 A CH240169 A CH 240169A CH 240169D A CH240169D A CH 240169DA CH 240169 A CH240169 A CH 240169A
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Ag J R Geigy
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Description

  

  Verfahren zur     Darstellung    eines     basischen    Esters einer     1-Aryl-eyeloalkyl-l-carbonsäure.            Gegenstand    des vorliegenden     Zusatzpaten-          tes    ist ein Verfahren zur     Darsteläung    eines       basischen    Esters     einer        1-Aryl-cyeloalkyl-l-          carbonsäure.    Das     Verfahren        ist    dadurch ge  kennzeichnet,

       d'ass    man einen reaktionsfähigen       Ester    des     Diäthylaminoäthanols    auf eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0017     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden     Rest        bedeutet,    einwirken lässt.  



  Der     1-Phenyl-cyclo#pentyl-l-carbon:säure-          diäthylaminoKthano,lester        bildet    eine farb  lose Flüssigkeit vom Siedepunkt 112-115   unter 0,07     mm,    sein     Hydrochlorid        schmilzt        bei     145-146 .  



  Die neue Verbindung soll     therapeutische          Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  19     Teile        1-Phenyl-cycl:op,entyl-l-carbon-          säure    werden mit 14 Teilen     ss-Chloräthyldi-          äthylamin        und    14 Teilen     Pottasche    in 250 Tei  len trockenen     Essigester    12     Stunden        unter          Rühren    zum Sieden     erwärmt.    Nach dem Er  kalten     nutscht    man ab,

   wäscht mit     Essigester     nach     und        schüttelt,die        vereinigten        Es!sigester-          lösungen    mit     verdünnter        Salzsäure    aus.

   Die  saure     wässrige        Lösung    wird     ausgeäthert,    die  Base mit     Pottasche        in        Freiheit        gesetzt    und in  Äther     aufgenommen.    Die     ätherische        Lösung     wird     mit    Wasser     .gewaschen,    über     Pottasche          getrocknet        und    das     Lösungsmittel        abdes-til-          liert.     



  Die neue     Verbindung        oiedot    bei 112-115   unter 0,07 mm,     ihr        Hydrochlorid    schmilzt     bei          145--146 .     



  An     Stelle    von     Pottasche        kann    auch     ein     anderes     Alkalicarbonat        verwendet    werden,  oder man kann auch     ein        fertiges    Alkali- oder  anderes Metallsalz der 1-Phenyl-ssyclopentyd-           1-earbonsäure    mit     [')-Chloräthyl-diäthylamin     umsetzen.  



  Zum     bleichen    Endprodukt     belangt    man  auch durch Umsetzung von     1-Pheny        1-cy        clo-          pL,ntyl-l-carbonsäure    mit     ss-Chloräthyl-di-          äthylamin    in     Gegenwart    eines indifferenten  Lösungsmittels.  



  Statt des     Salzsäureesters    können auch  Ester des     Diäthy        laminoä.tha-nols    mit andern       Halogenivasserstoffsäuren    oder zum Beispiel  mit     Arylsulfonsäuren,    wie     p-Toluolsulfosäure,          verwendet    werden.



  Process for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-eyeloalkyl-1-carboxylic acid. The subject of the present additional patent is a method for the preparation of a basic ester of a 1-aryl-cyeloalkyl-1-carboxylic acid. The procedure is characterized by

       d'ass one a reactive ester of diethylaminoethanol on a connection of the formula Ver
EMI0001.0017
    where X is a residue that splits off during the reaction, can act.



  The 1-phenyl-cyclo-pentyl-l-carbon: acid diethylamino-thano ester forms a colorless liquid with a boiling point of 112-115 below 0.07 mm, its hydrochloride melts at 145-146.



  The new compound should find therapeutic use. <I> Example: </I> 19 parts of 1-phenyl-cycl: op, entyl-l-carboxylic acid are mixed with 14 parts of ß-chloroethyldi- äthylamine and 14 parts of potash in 250 parts of dry ethyl acetate for 12 hours while stirring Boiling warmed. After the cold one sucks off

   Washes with ethyl acetate and shakes out the combined ethyl acetate solutions with dilute hydrochloric acid.

   The acidic aqueous solution is extracted with ether, the base is released with potash and taken up in ether. The ethereal solution is washed with water, dried over potash and the solvent is distilled off.



  The new compound oiedot at 112-115 below 0.07 mm, its hydrochloride melts at 145--146.



  Instead of potash, another alkali metal carbonate can also be used, or a finished alkali or other metal salt of 1-phenyl-syclopentyd-1-carboxylic acid can be reacted with [') -chloroethyl diethylamine.



  The bleached end product is also obtained by reacting 1-pheny-1-cy clo-pL, ntyl-1-carboxylic acid with β-chloroethyl-diethylamine in the presence of an inert solvent.



  Instead of the hydrochloric acid ester, it is also possible to use esters of diethylaminoä.tha-nols with other hydrogen halide acids or, for example, with arylsulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid.

Claims (1)

EMI0002.0019 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> basischen <tb> Esters <SEP> einer <SEP> 1.-Ary <SEP> 1-c"-#Teloallzy <SEP> 1-1-carboiisäure, <tb> ,dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> re aktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoätha nols <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0020 EMI0002.0021 worin <SEP> X <SEP> einen: EMI0002.0019 <B> PATENT CLAIM: </B> <tb> Method <SEP> for the <SEP> representation <SEP> of a <SEP> basic <tb> Esters <SEP> of a <SEP> 1.-Ary <SEP> 1-c "- # Teloallzy <SEP> 1-1-carbonic acid, <tb>, characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> you <SEP> a <SEP> reactive <SEP> ester <SEP> of the <SEP> diethylaminoethanol <SEP> on <SEP> an <SEP > Connection <SEP> of the <SEP> formula EMI0002.0020 EMI0002.0021 where <SEP> X <SEP> one: <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Der <SEP> 1-Phenyl-cyclopent@yl-1-carbois@iiire diäthy <SEP> laminoä.thanolester <SEP> bildet <SEP> eine <SEP> farblose <tb> Flüssigkeit <SEP> vom <SEP> Siedepunkt <SEP> 11r1.15" <SEP> unter <tb> <B>0,07</B> <SEP> mm, <SEP> sein <SEP> Hydrochlorid <SEP> schmilzt <SEP> bei <tb> 145-146 . <SEP> with <SEP> the <SEP> reaction <SEP> <SEP> separating <SEP> rest <SEP> means, <SEP> allows <SEP> to act. <tb> The <SEP> 1-phenyl-cyclopent @ yl-1-carbois @ iiire diethy <SEP> laminoä.thanolester <SEP> forms <SEP> a <SEP> colorless <tb> Liquid <SEP> from the <SEP> boiling point <SEP> 11r1.15 "<SEP> below <tb> <B> 0.07 </B> <SEP> mm, <SEP> its <SEP> hydrochloride <SEP> melts with <SEP> <tb> 145-146. EMI0002.0022 Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Ve,rwendunb <SEP> finden. <tb> Li <SEP> \ <SEP> TERAN <SEP> SPRü <SEP> CHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patenta.nspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> reak tionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoäthanols <tb> auf <SEP> 1-Phenyl-cycloallzyl-l-earbonsäure <SEP> ein wirken <SEP> lässt. <tb> \?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da ,durch <SEP> gmkennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> realk tionsfähig-en <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthy <SEP> laminoäthanols <tb> auf <SEP> ein <SEP> Metallsalz <SEP> der <SEP> 1-Phenyl-cyclopentyl 1-carbonsäiire <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 3. EMI0002.0022 The <SEP> new <SEP> connection <SEP> should <SEP> therapeutic <tb> Use, find <SEP>. <tb> Li <SEP> \ <SEP> TERAN <SEP> SPRü <SEP> CHE <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> a <SEP> responsive <SEP> Ester <SEP> of <SEP> diethylaminoethanol <tb> on <SEP> 1-phenyl-cycloallzyl-l-carboxylic acid <SEP> has an effect <SEP>. <tb> \ ?. <SEP> Method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> da, identified by <SEP> gm. <SEP> that <SEP> one <SEP> a <SEP> realizable <SEP> ester <SEP> of <SEP> diethy <SEP> laminoethanol <tb> on <SEP> a <SEP> metal salt <SEP> which allows <SEP> 1-phenyl-cyclopentyl 1-carboxylic acid <SEP> to act <SEP>. <tb> 3. <SEP> Zerfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprucb, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> ,dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigen <SEP> Esten <SEP> des <SEP> Dirithylaminoäthanols <SEP> einen <tb> Halogen <SEP> i@-asserstoffsäureester <SEP> verwendet. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> den <SEP> Salzsäureester <SEP> des <SEP> Diäthvlamino äthanols <SEP> verwendet. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> nach' <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> Aryl slilfonsänreester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoäthanols <tb> verwendet. <tb> 6. <SEP> dismantling <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> as a <SEP> reactive <SEP> Estonian <SEP> of the < SEP> dirithylaminoethanol <SEP> a <tb> Halogen <SEP> i @ -hydrogen acid ester <SEP> used. <tb> 4. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim <SEP> and <tb> Sub-claim <SEP> 3, <SEP> characterized by <SEP>, <tb> that <SEP> one <SEP> uses the <SEP> hydrochloric acid ester <SEP> of the <SEP> diethvlamino ethanol <SEP>. <tb> 5. <SEP> method <SEP> according to '<SEP> patent claim, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> a <SEP> aryl slilfonsänreester <SEP> des <SEP> diethylaminoethanol <tb> used. <tb> 6. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 5, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet. <tb> dass <SEP> inan <SEP> einen <SEP> Toluols..Ifonsäureester <SEP> des <SEP> Di ditlivl;nininoäthanols <SEP> verwendet. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim <SEP> and <tb> Sub-claim <SEP> 5, <SEP> characterized by <SEP>. <tb> that <SEP> inan <SEP> uses a <SEP> toluene..ifonic acid ester <SEP> of the <SEP> di ditlivl; nininoethanol <SEP>.
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