CH240169A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH240169A
CH240169A CH240169DA CH240169A CH 240169 A CH240169 A CH 240169A CH 240169D A CH240169D A CH 240169DA CH 240169 A CH240169 A CH 240169A
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sep
ester
carboxylic acid
phenyl
diethylaminoethanol
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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  Verfahren zur     Darstellung    eines     basischen    Esters einer     1-Aryl-eyeloalkyl-l-carbonsäure.            Gegenstand    des vorliegenden     Zusatzpaten-          tes    ist ein Verfahren zur     Darsteläung    eines       basischen    Esters     einer        1-Aryl-cyeloalkyl-l-          carbonsäure.    Das     Verfahren        ist    dadurch ge  kennzeichnet,

       d'ass    man einen reaktionsfähigen       Ester    des     Diäthylaminoäthanols    auf eine Ver  bindung der Formel  
EMI0001.0017     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden     Rest        bedeutet,    einwirken lässt.  



  Der     1-Phenyl-cyclo#pentyl-l-carbon:säure-          diäthylaminoKthano,lester        bildet    eine farb  lose Flüssigkeit vom Siedepunkt 112-115   unter 0,07     mm,    sein     Hydrochlorid        schmilzt        bei     145-146 .  



  Die neue Verbindung soll     therapeutische          Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  19     Teile        1-Phenyl-cycl:op,entyl-l-carbon-          säure    werden mit 14 Teilen     ss-Chloräthyldi-          äthylamin        und    14 Teilen     Pottasche    in 250 Tei  len trockenen     Essigester    12     Stunden        unter          Rühren    zum Sieden     erwärmt.    Nach dem Er  kalten     nutscht    man ab,

   wäscht mit     Essigester     nach     und        schüttelt,die        vereinigten        Es!sigester-          lösungen    mit     verdünnter        Salzsäure    aus.

   Die  saure     wässrige        Lösung    wird     ausgeäthert,    die  Base mit     Pottasche        in        Freiheit        gesetzt    und in  Äther     aufgenommen.    Die     ätherische        Lösung     wird     mit    Wasser     .gewaschen,    über     Pottasche          getrocknet        und    das     Lösungsmittel        abdes-til-          liert.     



  Die neue     Verbindung        oiedot    bei 112-115   unter 0,07 mm,     ihr        Hydrochlorid    schmilzt     bei          145--146 .     



  An     Stelle    von     Pottasche        kann    auch     ein     anderes     Alkalicarbonat        verwendet    werden,  oder man kann auch     ein        fertiges    Alkali- oder  anderes Metallsalz der 1-Phenyl-ssyclopentyd-           1-earbonsäure    mit     [')-Chloräthyl-diäthylamin     umsetzen.  



  Zum     bleichen    Endprodukt     belangt    man  auch durch Umsetzung von     1-Pheny        1-cy        clo-          pL,ntyl-l-carbonsäure    mit     ss-Chloräthyl-di-          äthylamin    in     Gegenwart    eines indifferenten  Lösungsmittels.  



  Statt des     Salzsäureesters    können auch  Ester des     Diäthy        laminoä.tha-nols    mit andern       Halogenivasserstoffsäuren    oder zum Beispiel  mit     Arylsulfonsäuren,    wie     p-Toluolsulfosäure,          verwendet    werden.

Claims (1)

  1. EMI0002.0019 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> basischen <tb> Esters <SEP> einer <SEP> 1.-Ary <SEP> 1-c"-#Teloallzy <SEP> 1-1-carboiisäure, <tb> ,dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> re aktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoätha nols <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0020 EMI0002.0021 worin <SEP> X <SEP> einen:
    <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Der <SEP> 1-Phenyl-cyclopent@yl-1-carbois@iiire diäthy <SEP> laminoä.thanolester <SEP> bildet <SEP> eine <SEP> farblose <tb> Flüssigkeit <SEP> vom <SEP> Siedepunkt <SEP> 11r1.15" <SEP> unter <tb> <B>0,07</B> <SEP> mm, <SEP> sein <SEP> Hydrochlorid <SEP> schmilzt <SEP> bei <tb> 145-146 .
    EMI0002.0022 Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Ve,rwendunb <SEP> finden. <tb> Li <SEP> \ <SEP> TERAN <SEP> SPRü <SEP> CHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patenta.nspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> reak tionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoäthanols <tb> auf <SEP> 1-Phenyl-cycloallzyl-l-earbonsäure <SEP> ein wirken <SEP> lässt. <tb> \?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da ,durch <SEP> gmkennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> realk tionsfähig-en <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthy <SEP> laminoäthanols <tb> auf <SEP> ein <SEP> Metallsalz <SEP> der <SEP> 1-Phenyl-cyclopentyl 1-carbonsäiire <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 3.
    <SEP> Zerfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprucb, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> ,dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigen <SEP> Esten <SEP> des <SEP> Dirithylaminoäthanols <SEP> einen <tb> Halogen <SEP> i@-asserstoffsäureester <SEP> verwendet. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> den <SEP> Salzsäureester <SEP> des <SEP> Diäthvlamino äthanols <SEP> verwendet. <tb> 5. <SEP> Verfahren <SEP> nach' <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> Aryl slilfonsänreester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoäthanols <tb> verwendet. <tb> 6.
    <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 5, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet. <tb> dass <SEP> inan <SEP> einen <SEP> Toluols..Ifonsäureester <SEP> des <SEP> Di ditlivl;nininoäthanols <SEP> verwendet.
CH240169D 1942-12-16 1942-12-16 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH240169A (de)

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