CH257637A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     acylierten,        aliphatisehen        Aminocarbonsäureamids.            Gegenstand    des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein Verfahren zur Darstellung       @@irics        acylierten,        aliphatischen        Aminoca.rbon-          #äureamid5.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     eine    den     N-Propionyl-          (c-(n-propylamino)-n-buttersä.urerest        abge-          i,

  ende        Verbindung    mit     Dimethylamin    um  setzt.  



  Das     N-Propionyl-a-(n-propylamino)-n-          i@ut.tersäuredimethylamid    der Formel  
EMI0001.0019     
    bildet: eine farblose. Flüssigkeit vom Siede  punkt 119-120  C unter 0,2 mm. Die neue       Verbindung    soll therapeutische Verwendung  finden.  



       Betspiel   <I>1:</I>  72,5 Teile     a-(n-Propylamino)-n-butter-          säirre    werden in     250    Teilen Chloroform ge  löst und unter Rühren und Kühlen 23,5 Teile       Propion;

  vlchlorid        zugetropft.    Nach     zweistün-          digem    Rühren wird vom     a-(n-Propylamino)-          ri.-liuttersäure-ehlorhydra.t        abfiltriert,    die       Chloroformlösung    mit     52    Teilen Phosphor  <B>1</B>     !eritaehlorid    versetzt und einige Zeit bei     Zim-          in(,rtemperatrrr    gerührt. Zur Beendigung der       Reaktion        wird    noch kurze Zeit zum Sieden  erhitzt.

   Nach dem     Abdestillieren    von Chloro  form und     Pliophoroxyclllorid    wird das rohe       Säurechlorid    unter Kühlung zu einer     äthe-          risehen        Dimethy        laminlösung    gegeben. Nach       :1lifilti-ieren    vorn     Dimethyla.minchlorhydrat       wird die ätherische Lösung mit     gesättigter     Kalilauge     durchgeschüttelt    und abgetrennt.  Das Lösungsmittel wird     abdestilliert    und der  Rückstand im Hochvakuum rektifiziert.

   Die  neue Verbindung zeigt den Siedepunkt 119  bis 120  C unter 0,2     mm,    und ist leicht löslich       in    Wasser und in organischen Lösungsmitteln.  <I>Beispiel 2:</I>  195 Teile     a-Brom-n-buttersäureäthylester     werden mit 150 Teilen     n-Propylamin    und  300 Teilen Benzol im     Autoklaven    6 Stunden  auf 80  C erwärmt.

   Vom     n-Propylamin-chlor-          hydrat    wird filtriert, das Benzol     abdestlliert     und der Rückstand im Vakuum rektifiziert,       Kp20    90-92  C. 86,5 Teile     des.        a-(n-Propyl-          amino)-n-buttersäureäthyl@esters        werden    in       ?00    Teilen Äther gelöst und unter Rühren  und Kühlen     23.5    Teile     Propionylchlorid    zu  getropft.

   Nach     zweistündigem    Rühren wird  vom     a-(n-Propylamino)-n-buttersäureäthyl-          ester-chlorhydrat        abfiltriert    und das Lö  sungsmittel     abdestilliert.    Das Reaktionspro  dukt wird im     Autoklaven    mit 45 Teilen     Di-          rrrethyla.min    in 150 Teilen Benzol auf 160  bis 180  C erhitzt, wobei das     N-Propionyl-a-          (n-propylamino)        -n-buttersäuredimethylamid     vom Siedepunkt 119-120  C unter 0,2 mm  entsteht.

   Die neue Verbindung ist leicht lös  lich in Wasser und     organischen.        Lösungs-          mitteln.     



  Zu der gleichen     Verbindung        kann.    man  auch durch Verseifen des     a-(n-Propylamino)-          \T-        propionyl    -     n-buttersäureäthylesters,    Über-           führen        -der    Säure in das     entsprechende    Halo  genid und Behandeln mit     Dimethylamin,    ge  langen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten aliphatischen Aminocarbonsäureamids, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den N- Propionyl - a- (n- propylamino) - n -butter- säurerest abgebende Verbindung mit Dime- thylamin umsetzt. Das N-Propionyl-a-(n-propylamino)

   -n- buttersäuredimethylamid der Formel EMI0002.0022 bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siede punkt 119-120 C unter 0,2 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRti CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein N-Pro pionyl-a-(n-propylamino)-n-buttersäure-halo- genid mit Dimethylamin umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man einen N-Pro- pionyl-a-(n-propylamino) -n-,buttersäureester mit Dimethylamin umsetzt.