CH257635A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     acylierten,        aliphatischen        Aminoearbonsäureamids.            (a-e:genstand    des vorliegenden     Zusatzpa-          tentes    ist ein Verfahren zur Darstellung eines       acylierten,        a.liphatischen        Aminocarbon.säure-          amids.    Das     VPrfa.hren    ist:

   dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine den     N-Crotony    1-a  üthy     1-amino-propionsäurerest    abgebende     Ver-          1>indung    mit     Dimethylamin    umsetzt.  



  Das     N-Crotonyl-a-äthylamino-propion-          ;iiuredimethylamid    der Formel  
EMI0001.0019     
    bildet     eine    fast farblose Flüssigkeit vom  Siedepunkt     123-12e     C unter 0,11 min. Die       neue    Verbindung .soll     therapeutische    Ver  wendung finden.  



       Beispiel.   <I>1:</I>  58,5 Teile a -     Äthylamino    -     propionsäure          werden    in 250 Teilen Chloroform gelöst und  unter     Rühren    und Kühlen 26 Teile-     Croton-          säurechlorid        zugetropft.    Nach     zweistündigem     Rühren     wird    vom     a-Äthylamino-ipropion-          .sättre-ehlorliy        drat        abfEtriert,

      die Chloroform  lösung mit 52 Teilen     Pliosphorpentachlorid          versetzt    und einige     Zeit    bei     Zimmertempera-          l.ur        gerührt.    Zur Beendigung der Reaktion  wird noch kurze Zeit zurre Sieden. erhitzt.  Nach dem     Abdestillieren    von Chloroform und       Phosphoroxyclilorid    wird das rohe Säure  chlorid unter Kühlung zu einer ätherischen       Dimethylaminlösting    gegeben.

   Nach     Abfil-          t        rieren    vom     Dimetliy        laminchlorhy        dr        at    wird  die     ätherische    Lösung mit     gesättigter    Kali-    lauge     durchgeschüttelt    und abgetrennt.

   Das       Lösungsmittel        wird        abdestilliert    und der  Rückstand im Hochvakuum     rektifiziert.    Die  neue Verbindung zeigt den     .Siedepunkt    123  bis l25  C unter 0,11 mm und     ist    leicht lös  lich in Wasser und in organischen Lösungs  mitteln.  



       Beispiel   <I>2:</I>  181 Teile     a-Brompropionsäureäthylester     werden mit 150 Teilen     Äthylamin    und 300  Teilen Benzol im     Autoklaven    6 Stunden auf  80  C erwärmt.

   Vom     Äthylamin-chlorhydrat     wird filtriert, das Benzol     abdestilliert    und  der Rückstand im Vakuum     rektifiziert,        Kp"     65-68  C. 72,5 Teile des     a-Äthylamino-pro-          pionsäureäthylesters    werden in 200 Teilen  Äther gelöst und unter     Rühren    und Kühlen  26 Teile     Crotonsäurechlorid        zugetropft.    Nach  zweistündigem Rühren, wird vom     a-Äthyl-          amino-propionsäureä,

  thylester-chlorliydrat    ab  filtriert und das     Lösungsmittel        abdestilliert.     Das Reaktionsprodukt wird im     Autoklaven     mit 45 Teilen     Dimethy        lamin    in 150 Teilen  Benzol auf 160-180  C erhitzt, wobei das       N-Crotonyl    -     d-        äthylamino-propionsäuredime-          thylamid    vom Siedepunkt 123-125  C unter  0,11 mm entsteht. Die neue Verbindung ist  leicht löslich in Wasser und organischen Lö  sungsmitteln.  



  Zu der gleichen Verbindung kann man  auch durch Verseifen des     a.-Äthylamino-N-          crotonyl-propionsäureäthylesters.,    Überführen  der Säure in das     entsprechende        Ha'.ogenid     und Behandeln mit.     Dimethylamin,    gelangen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten aliphatischen Aminocarbonsäureamids, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den N- Crotonyl -u- äthylamino - propionsäurerest abgebende Verbindung mit Dimethylamin umsetzt.

   Das N- Crotonyl - a - äthy'lamino - propion- säuredimethylamid der Formel EMI0002.0016 bildet eine fast farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 12ä-125 C unter 0,11 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Ver wendung finden. UNTERANSPRttCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, Üa- durch gekennzeichnet, dass man ein N-Cro- tonyl - a - äthylamino - propionsäurehalogenid mit Dimethylamin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen N-Cro- tonyl-a-äthylamino-propionsäure-ester mit Dimethylamin umsetzt.