CH251249A - Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     aeylierten,        aliphatisehen        Aminocarbonsäureami    s    Gegenstand des vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur Darstellung eines     acylier-          ten,        aliphatischen        Aminocarbonsäureamids.     Das Verfahren ist dadurch     gekennzeichnet,

       dass man eine den     N-Crotonyl-a-äthylamino-          n-buttersäurerest    abgebende     Verbindung    mit       Dimethylamin    umsetzt.  



  Das N -     Crotonyl    - a -     äthylamino-n-butter-          säuredimethyla.mid    der Formel  
EMI0001.0019     
    bildet eine fast farblose Flüssigkeit vom  Siedepunkt 132-134  unter<B>0,03</B>     mm.    Die  neue Verbindung soll therapeutische Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  65,5 Teile     a-Äthylamino-n-buttersäure     werden     in    250 Teilen Chloroform gelöst und,  unter Rühren und Kühlen 26 Teile     Croton-          säurechlorid        zugetropft.    Nach     2stündigem     Rühren wird vom     a-Äthylamino-n-butter-          säure-chlorhydrat        abfiltriert,    die Chloroform  lösung mit 52 Teilen     Phosphorpentachlorid     versetzt und einige Zeit bei Zimmertempera  tur gerührt. Zur Beendigung der Reaktion  wird noch kurze Zeit zum Sieden erhitzt.

    Nach dem     Abdestillieren    von Chloroform  und     Phosphorogyehlorid    wird das rohe Säure  chlorid unter Kühlung zu einer     ätherischen          Dimethylaminlösung    gegeben. Nach     Abfil-          trieren    vom     Dimethylaminchlorhydrat        wird     die ätherische Lösung mit     gesättigter    Kali-    lauge     durchgeschüttelt    und abgetrennt. Das       Lösungsmittel    wird     abdestilliert    und der  Rückstand im Hochvakuum rektifiziert.

   Die  neue     Verbindung    zeigt den Siedepunkt<B>132</B>  bis 134  unter 0,03 mm und ist leicht löslich  in Wasser und organischen Lösungsmitteln.    <I>Beispiel 2:</I>    195 Teile     a-Bram-n-buttersäureäthylester     werden mit 150 Teilen     Äthylamin    und 300  Teilen Benzol im     Autoklaven    6 Stunden auf  80  erwärmt.

   Vom     Athylamin-chlorhydrat     wird filtriert, das Benzol     abdestilliert    und  der Rückstand im Vakuum rektifiziert,     Kpao     88-90 . 79,5 Teile des     a-Äthylamino-n-          buttersäureäthylesters    werden     in    200 Teilen       ,

  Äther    gelöst und unter Rühren und Kühlen  26 Teile     Crotonsäurechlorid        zugetropft.    Nach  2stündigem Rühren     wird    vom     a-Äthylaminö-          n    -     buttersäureäthylester    -     chlortlydrat        abfil-          triert    und das Lösungsmittel     abdestilliert.     Das Reaktionsprodukt     wird    im     Autoklaven     mit 45 Teilen     Dimethylamin    in 150 Teilen  Benzol auf 160-180  erhitzt,

   wobei das  N -     Crotonyl    - a -     äthylamino    -: n -     buttersäuredi-          methylamid    vom Siedepunkt 132-134  unter  0,03 mm     entsteht.    Die neue Verbindung ist  leicht löslich in Wasser und organischen     Lö-          sungsmitteln.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines acylier- ten aliphatischen Aminocarbonsäureamids, dadurch gekennzeichnet,

   dass man eine den N-Crotonyl - a - äthylamino - n -buttersäurerest abgebende Verbindung mit Dimethylamin umsetzt. Das N - Crotonyl - a - äthylamino-n-butter- säuredimethylamid der Formel EMI0002.0009 bildet eine fast farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 132-134 unter 0,03 mm. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein N-Croto- nyl-a-äthylamino-n-buttersäure-halogenid mit Dimethylamin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen N-Cro- tonyl-a-äthylamino-n-buttersäure-ester mit Dimethylamin umsetzt.