CH243019A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.    Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung     eines    basischen       Esters.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der    Formel  
EMI0001.0003     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet,     eine    den     ss-Halogen-          propionylrest    abgebende Verbindung und     Di-          äthylamin    aufeinander     einwirken    lässt.  



       In    Ausführung des Verfahrens kann man  zum Beispiel eine Verbindung der obigen  Formel mit einer den     ss-Diäthylamino-pro-          pionylrest    abgebenden Verbindung umsetzen.  



  Die entstandene neue Verbindung, der       ss'-Diäthylamino-propionsäure-        a-cyclopentyl-7          benzylester,    ist ein farbloses<B>01</B> vom Siede  punkt 148 bis 151  bei 0,4 mm Druck. Er soll  therapeutische Verwendung     finden.       <I>Beispiel 1:

  </I>  Zu einer     Mischung    von<B>180</B> Teilen     a-Cy-          clopentyl-benzylalkohol    und 110 Teilen ab  solutem     Pyridin    in 900 Teilen absolutem  Äther     wird    unter Rühren und     '-Kühlen    mit  Eiswasser eine Lösung von 175 Teilen ss  Brom-propionsäurechlorid in der gleichen  Menge     absolutem    Äther eingetropft. Nach       zweistündigem    Erhitzen auf dem Wasserbad  wird mit Wasser versetzt, die Ätherlösung  mit     verdünnter        Bicarbonatlösung    gewaschen  und eingedampft.

   Der rohe     ss'-Brom-propion-          säure-a-cyclopentyl-benzylester    wird unter  Kühlung bei 20  in     eine    Lösung von 150 Tei  len     Diäthylamin    in 300 Teilen absolutem  Äther eingetropft und 3 Stunden auf dem  Dampfbad erhitzt. Nach Zufügen von viel  Wasser wird angesäuert und     ausgeäthert.     Die     wässrige    Lösung wird in der     gälte    mit  Lauge alkalisch gemacht und die ausgeschie  dene Base in einem organischen Lösungsmit  tel aufgenommen. Die freie Base siedet bei  148 bis 151  bei 0,4 mm Druck.

        Der     a-Cyclopentyl-benzylalkohol        kann     auch in Form eines Alkoholau verwendet  werden und, an Stelle von     Pyridin,    Benzol  als     Lösungsmittel    verwendet werden.  



       Beispiel   <I>2:</I>  7,3 Teile     ss-Diäthylamino-propionsäure     werden mit 12 Teilen     Thionylchlorid    1 Stunde  unter     Rückfluss    erhitzt und hierauf das über  schüssige     Thionylchlorid    im Vakuum ent  fernt.

   Der kristallisierte Rückstand     wird    in  50 Teilen     absolutem    Benzol aufgenommen,       portionenweise        mit    10 Teilen     a-Cyclopentyl-          benzylalkohol    versetzt und nach Abklingen  der Reaktion noch eine Stunde unter Rück  fluss     erhitzt.    Das Reaktionsprodukt     wird    in  verdünnter Säure aufgenommen, vom Benzol  abgetrennt, die Base in der Kälte mit Pott  asche freigesetzt und in Äther aufgenommen.  Sie siedet bei 0,6 mm Druck bei 152 bis 155 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0021 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, eine den ss-Halogen- propionylrest abgebende Verbindung und Di- äthylamin aufeinander einwirken lässt.

   Die entstandene neue Verbindung, der ss'-Diäthylamino-propionsäure - a-cyclopentyl- benzylester, ist ein farbloses<B>01</B> vom Siede punkt 148 bis 151 bei 0,4 mm Druck. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0031 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einer den ss-Halo- gen-propionylrest abgebenden Verbindung in den ss'-Halogen-propionsäure-a-cyclopentyl- benzylester überführt und diesen mit Di- äthylamin umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0039 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einer den ss-Di- äthylamino-propionylrest abgebenden Ver bindung umsetzt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Cyclopen- tyl-benzylalkohol in Form eines Alkoholats verwendet.