CH258197A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH258197A
CH258197A CH258197DA CH258197A CH 258197 A CH258197 A CH 258197A CH 258197D A CH258197D A CH 258197DA CH 258197 A CH258197 A CH 258197A
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cycloalkyl
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Ag J R Geigy
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.            Gegenstand    vorliegenden     Patentes    ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen  Esters     einer        1-Aiyl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man einen reaktionsfähigen Ester von  1-     Phenyl    -     cyclopentan-l-carbonsäure        -(ss-oxy-          äthyl)-ester,    wie     z.        $.    einen     Halogenwasser-          stoff-,

          Schwefelsäure-    oder     Ary1sulfonsäure-          ester,    mit     Piperidin    umsetzt.  



  Die erhaltene neue Verbindung, der     1-          Phenyl    -     cyclopentan-1-carbonsäure-(ss-piperi-          dino-äthyl)-ester,        bildet    eine farblose Flüs  sigkeit vom     Siedepunkt    135 bis 136  unter  0,15 mm. Die     Verbindung    soll     therapeutische     Verwendung finden.  



       Beispiel:     38 Teile     1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon-          säure    werden mit     Thionylchlorid    in üblicher  Weise in das Säurechlorid     übergeführt    und  dieses mit 16 Teilen     Athylenchlorhydrin    in  150 Teilen     Pyridin    umgesetzt. Nach beende  ter     Reaktion    giesst man in Wasser, stellt  kongosauer und     äthert    aus.

   Nach dem     Wa-          sehen    und Trocknen der Ätherlösung wird  das     Lösungsmittel        .abdestilliert    und der als  Rückstand     erhaltene        1-Phenyl-cyclopentan-1-          earbonsäure-(ss-ch.Ior-äthyl)-ester    im Vakuum       fraktioniert.       25 Teile dieser Verbindung setzt man in  der     Wärme    mit 17     Teilen:

          Piperidin    um,  nimmt nach beendeter     Reaktion    in verdünn  ter Salzsäure auf,     äthert    aus und     gewinnt     aus der     wässrigen        Lösung    den basischen Ester  durch     Zugabe    von Pottasche und     Ausäthern.     Nach dem     Waschen    und Trocknen der Äther  lösung wird das     Lösungsmittel        abdestilliert     und der Rückstand im     Hachvakuum    fraktio  niert. Der     basische    Ester siedet unter  0,15 mm Druck bei 135 bis 136 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zurDarstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cyeloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak- tionsfähigenEster von 1-Phenyl-cyclopentan- 1-carbonsäure-(ss-oxy-äthyl)-;ester mit Piperi- din umsetzt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der 1- Phenyl - cyclopentan -1-carbonsäure-(ss-piperi- dino-äthyl)-ester, bildet eine farblose Flüs sigkeit vom Siedepunkt 135 bis 136 unter 0,15 mm. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Phenyl-cyclopen- tan-l-carbonsäure-(ss-halogen-äthyl)-ester mit Piperidin umsetzt.
CH258197D 1944-03-20 1944-03-20 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH258197A (de)

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