CH243022A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.         Gegenstand    vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung     eines    basischen  Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0003     
         worin    X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, ein     ss-halogenpropion-          saures    Salz und     Diäthylamin        aufeinander          einwirken    lässt.

   In Ausführung des Verfah  rens kann man zum Beispiel eine     Verbindung     der obigen Formel mit einem     ss-diäthylamino-          propionsauren    Salz umsetzen.  



  Die entstandene neue Verbindung, der       ss'-Diäthylamino-propionsäure    - a -     cyclohexyl-          benzylester,        ist    ein farbloses 01 vom Siede-         Punkt    151 bis 156  bei 0,03 mm Druck. Er  soll therapeutische     Verwendung    finden.    <I>Beispiel 1:</I>  25 Teile     a-Cyclohexyl-benzylbromid    und  18 Teile     ss-brom-propionsaures    Natrium wer  den in<B>150</B> Teilen absolutem     Toluol    6 Stun  den unter     Rückfluss    erhitzt.

   Nach Erkalten       wird    mit Wasser neutral gewaschen, das Lö  sungsmittel im Vakuum entfernt und der zu  rückbleibende     ss'-Brom-propionsäure-a-cyclo-          hexyl-benzylester    im     Höchvakuum    destil  liert. Er siedet bei 139 bis 142  bei 0,1     mm     Druck.

   Durch Umsetzung dieses     ss-Brom-pro-          pionsäureesters    mit einem Überschuss von     Di-          äthylamin    bei 60 bis 70  wird der     ss'-Diäthyl-          amino-propionsäure    -     a-cyclohegyl-benzylester     vom Siedepunkt 151 bis 156  bei 0,03 mm  Druck erhalten.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Eine Mischung von 12 Teilen     ss-diäthyl-          amino-propionsaurem    Silber und 10 Teilen       a-Cyclohexyl-benzylbromid    in 100 Teilen ab-           solutem    Alkohol wird 6 Stunden am Rück  fluss erhitzt, dann der Alkohol im Vakuum  entfernt und der Rückstand in verdünnter  Salzsäure aufgenommen. Die filtrierte Lö  sung wird     ausgeäthert,    die     wässrige    Schicht  filtriert     und    unter Eiskühlung mit Pottasche  alkalisch gestellt.

   Daraus     wird    die freie Base  mit Äther     extrahiert,    die     Atherlösung    mit  konzentrierter     Pottaschelösung    gewaschen,  getrocknet und eingedampft. Das erhaltene  Endprodukt     destilliert    bei 151 bis 156      und     0,03 mm Druck und stellt den im Beispiel 1  genannten Ester dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0013 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, ein ss-halogenpropion- saures Salz und Diäthylamin aufeinander einwirken lässt.

   Die entstandene neue Verbindung, der ss'- Diäthylamino - propionsäure - a-cyclohexyl- benzylester, ist ein farbloses 01 vom Siede punkt 151 bis 156 bei 0,03 mm Druck. UNTERAN SPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0028 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem ss-halogen- propionsauren Salz in den ss'-Halogen-pro- pionsäure-a-cyclohexyl-benzylester überführt und diesen mit Diäthylamin umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0035 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem ss-diäthyl- amino-propionsauren Salz umsetzt.