CH298684A - Verfahren zur Herstellung des Dipropargyläthers des 4,4'-Dioxy-a,B-diäthyl-stilbens. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des     Dipropargyläthers    des     4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-stilbens.       Der     Dimethyläther    des     4,4'-Dioxy-a,ss-di-          äthyl-stilbens    hat bereits praktische Anwen  dung als     protahiert    wirksames Hormonpräpa  rat gefunden. Trotzdem ist ein Präparat er  wünscht, das bei hoher     Dosierang    eine noch  länger andauernde Hormonwirkung entfaltet,  ohne unerwünschte     Nebenerscheinungen    zu  zeigen.  



  Es     wurde    gefunden, dass der     Dipropargyl-          ät.her    des     4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-stilbens    diese  Eigenschaften     besitzt.     



       Gegenstand    des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung dieses Äthers, welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man ein Salz  des     4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-stilbens    mit einem       reaktionsfähigen.    Ester des     Propargylalkohols     umsetzt. Als reaktionsfähige Ester kommen  in erster Linie     Halogenwasserstoffester    oder  Ester     aliphatischer    oder aromatischer     Sulfon-          säuren    in Frage.

   Der     Dipropargyläther    des       4,4'-Dioxy-a,ss-'diäthyl-stilbens    stellt ein farb  loses Kristallpulver vom Schmelzpunkt 106  bis 107  dar, das in Alkohol und' Aceton lös  lich ist und sich auch leicht in Öl löst. und  in dieser Form zu Injektionen verwendet wer  den kann.  



  <I>Beispiel 2:</I>  <B><I>5</I></B> g dies     Natriumsalzes    des     4,4'-Dioxy-a,ss-          diäthyl-stilbens    werden in einem Gemisch aus  Äthylalkohol und Aceton gelöst. Nach Zu  tropfen von 5 g     Propargylbromid    erhitzt man  eine Stunde auf dem Wasserbad, kühlt ab und    destilliert die Lösungsmittel unter verminder  tem Druck ab. Der Rückstand wird zuerst  mit Wasser und später mit     0,5n-Natronlauge     verrührt und schliesslich aus Äthylalkohol  umkristallisiert.

   Der     .entstandene        Dipropar-          gyläther    des     4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl    -     stilbens          schmilzt    bei 106 bis 107 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  5 g     4,4'-Dioxy-a,ss-d'iäthyl-stilben        werden     mit 5,2 g     Kaliumcarbonat    in 100     cm3    Aceton  zwei Stunden unter     Rückfluss    erhitzt. Nach  dem Abkühlen wird eine     Mischung    aus 5 g       Propargylbromicl    und 20     cm3-    Aceton     zuge-          tropfb    und die     Reaktionsmischung        ansch'lie-          ssend    sechs Stunden zum Sieden erhitzt. Nach  dem Absaugen des Rückstandes wird die Lö  sung wie im Beispiel 1 beschrieben aufgear  beitet.

Claims (1)

1. - PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des Dipropar- gyläthers des 4,4'-iDioxy-a,ss-diäthyl - stilbens, dadurch gekennzeichnet, d'ass man ein 'Salz des 4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-stälbens mit einen reaktionsfähigen Ester des Propargylal'kohols umsetzt. Die neue Verbindung kristallisiert in farblosen Kristallen, die bei 106 bis 107 schmelzen und in Alkohol, Aceton und Öl löslich sind.