DE873839C - Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylesterInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Essigsäure-a, a-dicyanäthylester Es ist bekannt, daß man bei der Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf überschüssiges Alkalicyanid eine Verbindung erhält, die ursprünglich als dim@eres Aoetylcyanidangesehen wurde und sich n;uerdings als Essigsäure-a, a-dicyanäthylester erwiesen hat. Die Umsetzung verläuft z. B. nach dem folgenden Schema: Die Ausbeuten betragen dabei, .auch bei ausreichender Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Benzol, höchstens 6o olo der "Theorie.
- Es wurde nun gefunden, daß man erheblich bessere, nahezu quantitative Ausbeuten an Essigsäure-a, a-dicyanäthylester erhält, wenn man Alkalioyanide in Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels, wie Benzol, mit überschüssigem Essigsäure:anhydrid erhitzt. Man verwendet zweckmäßig etwa 2,5 bis 2,8 Mo1 Essigsäureanhydrid je a Mol Alkalicya,nid. Der Überschuß an Essigsäurean;hydrid kann größtenteils wiedergewonnen werden.
- Der so in reiner Form und in gutem Ausbeuten erhältliche Essigsäure-a, a-dicyanäthylester ist ein wertvolles Zwischenprodukt. Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel Man vermischt 3o6 Teile Essigsäuricänhydrid mit i2ooTeilen Benzol, fügt 98 Teile Natriumoyanid hinzu rund erhitzt das Gemisch 5 Stunden ;am Rückfiuß zum Sieden. Diann wird vom ;ausgeschiedenen Niätriumaoetat abfiltriert. Letzteres wird mit Benaol gewaschen, worauf man aus den vereinigten benzolischen Lösungen -das Benzol und das Überschüssige Essigsäuneanhydrid @abdestilliiert rund den Rückstand bei vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält i 15 bis 12 o Teile einer unter i o mm Druck bei i oo bis i i o° übergehenden Fraktion, die zu Kristallen vom Schmelzpunkt 67 bis 68° :erstarrt, und 2o bis 25 Teile höhersiedende Rückstände.
- Durch einmaliges Umkristallisieren ,der Hauptfraktion aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man den Essigsäure-a, a -,äicyanäthylester völlig rein vofn Schmelzpunkt 69 bis 6g,5°. Die Ausbeute beträgt 85 bis 88% der Theorie.
- Verwendet man lauf die gleiche Menge Natriumcyanid bei sonst gleicher Arbeitsweise andere Mengen Essigsäureanhydrid, so erhält man folgende Ausbeuten
Teile Essigsäure anhydrid I 1 3 0 I 1 5 0 1 204 1 275 TeileAusbeute 15 bis 2o 6o bis 757o bis 75l iio bis i2o °% der Theorie io bis i5 q.5 bis 55 5o bis 55 8o bis 88
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Essigsäurea, a-dicyanäthylester durch Umsetzen von Alka.lieyaniden mit E.ssigsäureanhydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkalicyanide in Gegenwart ,eines indifferenten Verdünnungsmittels mit überschüssigem Essigsäureanhydrid erhitzt.
Priority Applications (1)
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