DE873839C - Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylesterInfo
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- DE873839C DE873839C DEB15337A DEB0015337A DE873839C DE 873839 C DE873839 C DE 873839C DE B15337 A DEB15337 A DE B15337A DE B0015337 A DEB0015337 A DE B0015337A DE 873839 C DE873839 C DE 873839C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Essigsäure-a, a-dicyanäthylester Es ist bekannt, daß man bei der Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf überschüssiges Alkalicyanid eine Verbindung erhält, die ursprünglich als dim@eres Aoetylcyanidangesehen wurde und sich n;uerdings als Essigsäure-a, a-dicyanäthylester erwiesen hat. Die Umsetzung verläuft z. B. nach dem folgenden Schema: Die Ausbeuten betragen dabei, .auch bei ausreichender Verdünnung des Reaktionsgemisches mit Benzol, höchstens 6o olo der "Theorie.
- Es wurde nun gefunden, daß man erheblich bessere, nahezu quantitative Ausbeuten an Essigsäure-a, a-dicyanäthylester erhält, wenn man Alkalioyanide in Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels, wie Benzol, mit überschüssigem Essigsäure:anhydrid erhitzt. Man verwendet zweckmäßig etwa 2,5 bis 2,8 Mo1 Essigsäureanhydrid je a Mol Alkalicya,nid. Der Überschuß an Essigsäurean;hydrid kann größtenteils wiedergewonnen werden.
- Der so in reiner Form und in gutem Ausbeuten erhältliche Essigsäure-a, a-dicyanäthylester ist ein wertvolles Zwischenprodukt. Die im folgenden Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel Man vermischt 3o6 Teile Essigsäuricänhydrid mit i2ooTeilen Benzol, fügt 98 Teile Natriumoyanid hinzu rund erhitzt das Gemisch 5 Stunden ;am Rückfiuß zum Sieden. Diann wird vom ;ausgeschiedenen Niätriumaoetat abfiltriert. Letzteres wird mit Benaol gewaschen, worauf man aus den vereinigten benzolischen Lösungen -das Benzol und das Überschüssige Essigsäuneanhydrid @abdestilliiert rund den Rückstand bei vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man erhält i 15 bis 12 o Teile einer unter i o mm Druck bei i oo bis i i o° übergehenden Fraktion, die zu Kristallen vom Schmelzpunkt 67 bis 68° :erstarrt, und 2o bis 25 Teile höhersiedende Rückstände.
- Durch einmaliges Umkristallisieren ,der Hauptfraktion aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man den Essigsäure-a, a -,äicyanäthylester völlig rein vofn Schmelzpunkt 69 bis 6g,5°. Die Ausbeute beträgt 85 bis 88% der Theorie.
- Verwendet man lauf die gleiche Menge Natriumcyanid bei sonst gleicher Arbeitsweise andere Mengen Essigsäureanhydrid, so erhält man folgende Ausbeuten
Teile Essigsäure anhydrid I 1 3 0 I 1 5 0 1 204 1 275 TeileAusbeute 15 bis 2o 6o bis 757o bis 75l iio bis i2o °% der Theorie io bis i5 q.5 bis 55 5o bis 55 8o bis 88
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Essigsäurea, a-dicyanäthylester durch Umsetzen von Alka.lieyaniden mit E.ssigsäureanhydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkalicyanide in Gegenwart ,eines indifferenten Verdünnungsmittels mit überschüssigem Essigsäureanhydrid erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB15337A DE873839C (de) | 1951-06-09 | 1951-06-09 | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB15337A DE873839C (de) | 1951-06-09 | 1951-06-09 | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE873839C true DE873839C (de) | 1953-04-16 |
Family
ID=6958388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB15337A Expired DE873839C (de) | 1951-06-09 | 1951-06-09 | Verfahren zur Herstellung von Essigsaeure-ª‡, ª‡-dicyanaethylester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE873839C (de) |
-
1951
- 1951-06-09 DE DEB15337A patent/DE873839C/de not_active Expired
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