DE1231714B - Verfahren zur Herstellung von Bis-2-(1, 3, 2-dioxaborolan), Bis-2-(1, 3, 2-dioxaborinan) oder Bis-2-(1, 3, 2-dioxabenzoborol) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bis-2-(1, 3, 2-dioxaborolan), Bis-2-(1, 3, 2-dioxaborinan) oder Bis-2-(1, 3, 2-dioxabenzoborol)Info
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Bis-2-(1,3,2-dioxaborolan), Bis-2-(1,3,2-dioxaborinan) oder Bis-2-(1,3,2-dioxabenzoborol) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bis-2-(1,3,2-dioxaborolan), Bis-2-(1 ,3,2-dioxaborinan) oder Bis-2-(1,3,2-dioxabenzoborol) der Formeln Es sind bereits Verfahren zur Herstellung von organischen Verbindungen mit B-B-Bindungen bekannt, die jedoch umständlich, zeitraubend und kostspielig sind und bei denen oft unbestimmte Endprodukte erhalten werden (Journal of the American Chemical Society, Bd. 76 [1954], S. 5293 bis 5301).
- Es wurde nun gefunden, daß man die Verbindungen der oben angegebenen Formeln vorteilhafterweise und in guten Ausbeuten dadurch erhält, daß man 1,3,2 - Dioxaborolane, 1,3,2 - Dioxaborinane oder 1 ,3,2-Dioxabenzoborole der allgemeinen Formeln oder oder in denen X ein Halogenatom darstellt, mit einem Alkalimetall. einer Natrium-Kalium-Legierung oder Natriumamalgam mit konstant aktiver Oberfläche in äquimolekularen Mengen und unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels in inerter Atmosphäre unter Rühren in Gegenwart von Pyridin oder eines tertiären Amins der allgemeinen Formel N(R)3, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, unter Rückfluß erhitzt.
- Die Umsetzung wird durch die folgende, für einen Fall angegebene Reaktionsgleichung, in der M das obengenannte Metall bzw. die Metallegierung bedeutet und X ein Halogenatom darstellt, veranschaulicht.
- Für das durchzuführende Verfahren ist es von größter Wichtigkeit, daß das zu verwendende Alkalimetall oder die Natrium-Kalium-Legierung oder das Natriumamalgam eine aktive reine Oberfläche besitzt, damit die Reaktion vollständig und mit guten Ausbeuten ablaufen kann. Um eine reine aktive Oberfläche zu erhalten, muß das Metall entweder in feinverteiltem, flüssigem oder geschmolzenem Zustand vorliegen. Weiterhin ist es erforderlich, das Metall in einem solchen physikalischen Zustand zu haben, daß es eine hohe spezifische Oberfläche besitzt, wodurch dauernd eine reine und aktive Oberfläche für die Reaktion mit der betreffenden cyclischen Organoborverbindung vorhanden ist.
- Die Menge an zu verwendendem Pyridin oder tertiärem Amin ist nicht von Bedeutung, da die Amine selbst nicht an der Reaktion teilnehmen. Die betreffenden Amine können in Mengen, wie sie für Katalysatorzwecke dienen, verwendet werden oder auch in solchen Mengen, daß sie als Lösungsmittel für die Reaktionspartner fungieren, aber sie können auch in dazwischenliegenden Mengen angewandt werden.
- Als tertiäre Amine eignen sich beispielsweise Triisoamylamin, Triisobutylamin, Tri-n-propylamin, Trimethylamin, Pyridin, Triäthylamin, Tri-n-hexylamin, Triisopropylamin.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden vorzugsweise als Herbizide und als Zwischenprodukte für chemische Synthesen verwendet.
- Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Die Ausbeuten sind auf die eingesetzten Borverbindungen bezogen.
- Beispiel 1 Eine Lösung von 71,45 g (0,46 Mol) 2-Chlor-1,3,2-dioxabenzoborol in 100 ccm Xylol wurde zu einer Dispersion von 11 g (0,48 Mol) Natrium in 450 ccm Xylol hinzugegeben. Die Mischung wurde dann noch mit 5 ccm (0,036 Mol) Triäthylamin versetzt und das Ganze unter Rühren 3 Stunden in Stickstoffatmosphäre unter Rückfluß erhitzt. Durch die Analyse des Reaktionsgemisches wurde festgestellt, daß nach dieser Zeit das gesamte Chlor des eingesetzten 2-Chlor- 1 ,3,2-dioxabenzoborols zu Natriumchlorid umgesetzt worden war. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Xylol aus dem Filtrat unter vermindertem Druck abdestilliert, wobei ein Rohprodukt von halbfester Konsistenz zurückblieb; das Rohprodukt wurde dann sublimiert, wobei man das Bis-2-(1,3,2-dioxabenzoborol) in einer Ausbeute von 71010 der Theorie erhielt. Die Verbindung schmilzt bei 63 bis 80 C und besitzt ein Molekulargewicht von 339 (berechnet mit 337).
- Analyse in Gewichtsprozent für C12H80aB2: Gefunden ... B 8,89; berechnet ... B 9,12.
- Beispiel 2 Das Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß das Natrium durch die entsprechende Menge Kalium ersetzt wurde. Die Ausbeute an Bis - 2 - (1,3,2 - dioxabenzoborol) betrug 79"io der Theorie, Fp. 65 bis 80"C, Borgehalt 8.79°/o.
- Beispiel 3 Das Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß an Stelle von 5 ccm (0,036 Mol) Triäthylamin 100 ccm (0,72 Mol) der Base verwendet wurden.
- Die Umsetzungsgeschwindigkeit war die gleiche wie im Beispiel 1, und die Ausbeute an Bis-2-(1,3,2-dioxabenzoborol) betrug 730/0 der Theorie, Fp. 75 bis 83'C, Borgehalt 8,680/0.
- Beispiel 4 Eine Lösung von 31 g (0,26 Mol) 2-Chlor-1.3,2-dioxaborinan in 50 ccm Toluol wurde zu einer Dispersion von 6,5 g (0,28 Mol) Natrium in 250 ccm Toluol hinzugegeben und die Mischung hierauf mit 5 ccm (0,036 Mol) Triäthylamin versetzt. Anschließend wurde das Gemisch 1 Stunde in Stickstoffatmosphäre unter Rühren zum Sieden am Rückfluß erhitzt.
- Durch die Analyse des Reaktionsgemisches wurde festgestellt, daß nach dieser Zeit das Chlor des eingesetzten 2-Chlor-1,3,2-dioxaborinans vollständig in Natriumchlorid umgesetzt worden war. Dann wurde die Reaktionsmischung filtriert und das Toluol aus dem Filtrat unter vermindertem Druck abdestilliert, und man erhielt als Rückstand eine Flüssigkeit, aus der durch Destillation das Bis-2-(1,3,2-dioxaborinan) beim Kp.i 110 bis 125"C in der Fcrm eines Uls in einer Ausbeute von 600/0 der Theorie erhalten wurde.
- Das Molekulargewicht der Verbindung wurde zu 172 gefunden (berechnet 171).
- Analyse in Gewichtsprozent für C6H12O4B2: Gefunden ... B 12,44; berechnet ... B 12,67.
- Beispiel 5 Das Beispiel 4 wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß statt Triäthylamin 5 ccm (0,09 Mol) Pyridin verwendet wurden. Man erhielt das Bis-2-(1,3,2-dioxaborinan) in einer Ausbeute von 62°/o der Theorie; Borgehalt 12,50/0.
- Beispiel 6 Beispiel 4 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 27 g (0,26 Mol) 2-Fluor-1,3,2-dioxaborinan an Stelle der entsprechenden Chlorverbindung verwendet wurden. Man erhielt das Bis-2-(1,3,2-dioxaborinan) in einer Ausbeute von 65°/o der Theorie; Borgehalt 12,42°/o.
- Beispiel 7 Eine Lösung von 100 g (0,67 Mol) 2-Brom-1,3,2-dioxaborolan in 100 ccm Toluol wurde zu einer Dispersion von 16 g (0,69 Mol) Natrium in 500 ccm Toluol hinzugegeben und das Gemisch hierauf mit 5 com (0,09 Mol) Pyridin versetzt. Die Mischung wurde dann 1 Stunde in Stickstoffatmosphäre unter Rückfluß und Rühren zum Sieden erhitzt. Durch die Analyse des Reaktionsgemisches wurde festgestellt, daß das Brom des eingesetzten 2-Brom-1,3,2-dioxaborolans nach dieser Zeit vollständig in Natriumbromid umgesetzt worden war. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch filtriert und das Toluol aus dem Filtrat unter vermindertem Druck abdestilliert.
- Man erhielt ein Rohprodukt, aus dem durch Destillation das Bis-2-(1,3,2-dioxaborolan) vom Kp. 125 bis 142'C im Vakuum in einer Ausbeute von 540/c der Theorie erhalten wurde. Das Molekulargewicht der Verbindung wurde zu 144 gefunden (berechnet 143).
- Analyse in Gewichtsprozent für C4HgO4Bs: Gefunden... B 15,01; berechnet ... B 15,16.
- Beispiel 8 Das Beispiel 7 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß das Natrium durch Natriumamalgam ersetzt wurde. Die Reaktionszeit betrug jedoch in diesem Falle etwa 2 Stunden, da die Analyse des Reaktionsgemisches ergab, daß erst nach dieser Zeit das eingesetzte 2-Brom-1,3,2-dioxaborolan vollständig umgesetzt worden war. Das erhaltene Bis-2-(1,3,2-dioxaborolan) ging im Vakuum bei etwa 125 bis 142 C über, Molgewicht 147, Borgehalt 14,920/0.
- Die Beispiele 1, 4 und 7 wurden wiederholte Male ohne die Zugabe eines entsprechenden tertiären Amins durchgeführt. In diesen Fällen zeigte die Analyse, daß auch nach einer Behandlungszeit von 3 Stunden keine Reaktion stattfand.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Bis-2-(1,3,2-dioxaborolan), Bis-2-(1,3,2-dioxaborinan) oder Bis-2-(1,3,2-dioxabenzoborol) der Formeln dadurch gekennzeichnet, daß man 1,3,2-Dioxaborolane, 1,3,2-Dioxaborinane oder 1,3,2-Dioxabenzoborole der allgemeinen Formeln in denen X ein Halogenatom darstellt, mit einem Alkalimetall, einer Natrium-Kalium-Legierung oder Natriumamalgam mit konstant aktiver Oberfläche in äquimolekularen Mengen und unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels in inerter Atmosphäre unter Rühren in Gegenwart von Pyridin oder eines tertiären Amins der allgemeinen Formel N(R)3, in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, unter Rückfluß erhitzt.
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