DE2648944C3 - Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-5-chlor-2-nitranilin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-5-chlor-2-nitranilin

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Hans Dipl.-Chem. Dr. 6241 Glashuetten Wagner
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Description

Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-S-chlor^-nitranilin, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2,4-Dichlornitrobenzol mit Anilin im Molverhältnis von mindestens 1 :2 bei 100 bis 180° C umsetzt.
In weiterer Ausgestaltung der Erfindung des Hauptpatentes wurde gefunden, daß man anstelle des überschüssigen Anilins das erfindungsgemäße Verfahren auch durchführt η kann, indem man 2,4-Dichlornitrobenzol mit wenigstens einem Moläquivalent Anilin in Gegenwart von wenigstens einem Moläquivalent eines tertiären organischen Amins umsetzt.
Hierbei dient das tertiäre organische Amin zur Bindung des entstehenden Chlorwasserstoffes, für welches im Verfahren des Hauptpatentes die Reaktionskomponente Anilin selbst verwendet wird. Bei dem
erfindungsgemäßen Verfahren kann sowohl ein Oberschuß an Anilin wie auch ein Oberschuß an tertiärem Amin verwendet werden. Der Überschuß tertiäres Amin kann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen. Es kann auch zusätzlich in Gegenwart eines anderen inerten hochsiedenden Lösungsmittels, wie im Hauptpatent beschrieben, gearbeitet werden.
Zweckmäßig werden als tertiäre Amine solche verwendet, deren Siedepunkt oberhalb von 100° C liegen. Als solche eignen sich N.N-dialkylierte Aniline wie Ν,Ν-Dimethylanilin oder N,N-Diäthylanilin, es können auch aliphatische tertiäre Amine wie Tripropylamin, Tributylamin oder Triisobutylamin, sowie Gemische der genannten tertiären Amine verwendet werden.
Die Reaktionsbedingungen des erfindungsgetnäßen Verfahrens entsprechen im übrigen denen des Hauptpatentes.
Beispiel
Die Mischung von 93,1 g (1 Mol) Anilin, 363 g (3 Mol) Ν,Ν-Dimethylanilin und 192 g (1 Mol) 2,4-Dichlornitrobenzol wird innerhalb einer Stunde auf 160° C erhitzt und dann 7 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Das Gemisch wird anschließend einer Wasserdampfdestillation unterworfen. Der erhaltene Rückstand wird vom Wasser abgetrennt und mit 600 ml Methanol versetzt
Nach </2Stündigem Rühren und Kühlen auf 0°C wird die auskristallisierte Substanz abgesaugt, mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 50° C getrocknet. Schmelzpunkt 108° C. Die Ausbeute beträgt 187 g ( = 75%d.Th.).

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von N-PhenyI-5-chlor-2-nitranilin durch Umsetzung von 2,4-Dichlornitrobenzol mit Anilin im Molverhältnis von mindestens 1:2 bei 100 bis 1800C nach Patent 25 53 566, dadurch gekennzeichnet, daß man die Anilinmenge durch mindestens ein Moläquivalent Anilin und mindestens ein Moläquivdlent eines tertiären organischen Amins ersetzt
DE2648944A 1975-11-28 1976-10-28 Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl-5-chlor-2-nitranilin Expired DE2648944C3 (de)

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