DE1242216B - Verfahren zur Herstellung von Inaminsalzen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Inaminsalzen

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DE1242216B DEE26131A DEE0026131A DE1242216B DE 1242216 B DE1242216 B DE 1242216B DE E26131 A DEE26131 A DE E26131A DE E0026131 A DEE0026131 A DE E0026131A DE 1242216 B DE1242216 B DE 1242216B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Int. Cl.:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο -19/03
Nummer:
Aktenzeichen: Anmeldetag:
1 242 216
E26131IVb/12o
27. Dezember 1963
15.Juni 1967
7. Dezember 1967
Auslegetag: Ausgabetag: Patentschrift stimmt mit der Auslogeschrift überein
Die Salze der Inamine sind sehr reaktionsfähig und werden als Zwischenprodukte bei einer Reihe von chemischen Umsetzungen verwendet. Da sie in vielen Fällen wenig stabil und daher schlecht lagerfähig sind, ist es häufig angebracht, sie in die Inamine und diese wieder bei Bedarf in ihre Salze überzuführen.
Die vorliegende Erfindung hat ein Verfahren zur Herstellung von Inaminsalzen der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung von Inaminsalzen
R2
R1 — CH2 — C = N .
Ac R3
und Freisetzung der Inamine der allgemeinen Formel
R1 — C = C — N
R2
R3
aus diesen Salzen, worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Alkylreste bedeuten, die auch zu einem Ring geschlossen sein können, und Ac den Rest einer Halogenwasserstoffsäure bedeutet zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Inamine mit einem Halogenwasserstoff in einem inerten Lösungsmittel bei tiefen Temperaturen. umsetzt und diese Salze mit einem Lithiumamid in einem inerten Lösungsmittel bei tiefen Temperaturen umsetzt.
Als inertes Lösungsmittel kann z. B. Äther verwendet werden. Als Halogenwasserstoff wendet man zweckmäßigerweise Chlorwasserstoff an, wobei am besten mindestens etwa äquimolekulare Mengen verwendet werden. Vorteilhaft arbeitet man bei tiefen ,Temperaturen, z. B. bei — 8O0C. Das Salz der Inamine kann in an sich bekannter Weise von dem Lösungsmittel und etwaiger überschüssiger Säure getrennt werden.
Patentiert für:
Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinz G. Viehe, Beersei, Linkebeek (Belgien)
Zur Herstellung der Inamine wird zweckmäßigerweise ebenfalls Äther als inertes Lösungsmittel angewendet. Es werden vorzugsweise am besten mindestens etwa äquimolekulare Mengen an Lithiumamid verwendet. Die Reaktion erfolgt zweckmäßigerweise bei tiefen Temperaturen, z. B. bei —8O0C. Das Inamin kann dann in an sich bekannter Weise von dem Lösungsmittel und etwaigem überschüssigem Lithiumamid getrennt werden.
Beispiel 1
In eine Lösung von 0,59 g Dimethylaminophenylacetylen in 50 ecm Hexan leitet man bei — 8O0C einen
709 736/212
Überschuß von trockenem HCl-Gas. Von dem sich abscheidenden Salz der Formel
Cl CH3
I /
C6H5 — CH2 — C = N
wird dekantiert.
Das im Vakuum getrocknete Salz ist praktisch unlöslich in Hexan, wenig löslich in Äther, etwas besser in Chloroform.
Das IR-Spektrum in Chloroform zeigt eine scharfe Doppelbindungsbande bei 6,05 bis 6,1 μ.
Chloranalyse:
Berechnet ..
gefunden ..
32,5O/o;
31,7o/o.
Beispiel 3
Zu 7 mMol der Verbindung
C2H5"
C6H5 — CH2 — C = N
Cl C2H5
Cl©
Das Kernresonanzspektrum zeigt die folgenden Charakteristika:
Die Methylgruppen bei einem »chemical shift«: 6,82 τ. Relative Oberfläche 6
Die Phenylprotonen (Multiple«) »chemical shift«:. 2,64 τ. Relative Intensität 5
Zwei identische Protonen (relative Intensität = 2) bei einem »chemical shift«: 5,71 τ.
Beispiel 2"
Zu einer Suspension des nach Beispiel 1 erhaltenen Salzes in Äther gibt man bis — 800C die berechnete Menge Lithiumdiäthylamid. Das Salz löst sich bei Erwärmen auf Raumtemperatur im Äther. Der nach dem Abdampfen des Äthers erhaltene Rückstand enthält nach IR-Analyse Dimethylaminophenylacetylen als Hauptbestandteil.
in 25 ecm Äther gibt man bei -8O0C 14 mMol Lithiumdiäthylamid in 30 ecm Äther gelöst. Nach dem Erwärmen auf Raumtemperatur destilliert man zuerst den Äther und dann im Kugelrohr das Inamin der Formel
30
35 C6H5 — C = C — N
C2H5
C2H5
ab. Man erhält: 1,0 g = 82% Rohausbeute. Kp.002 8O0C.
Das IR-Spektrum zeigt als Hauptprodukt das gesuchte Inamin durch seine intensive Acetylenbande bei 4,54 μ.
Beispie 14 j
Zu 30 mMol der Verbindung
CH3 — C = N
Cl
CH3
Cl«
in 20 ecm Äther tropft man bei -8O0C 105 mMol 55 Das IR-Spektrum zeigt die erwarteten Banden bei Lithiumdimethylamid, in 110 ecm Äther gelöst. Nach 3,08 μ (H — C =) und 4,72 μ (N -C = C- H). dem Verdampfen des Äthers destilliert im Kugelrohr
zwischen 40 und'l00°C/0,l Torr die Verbindung Beispiele 5 bis 14
H-C=C-N
CH3
CH3
Rohausbeute 2,2 g.
Die Inaminsalze wurden mit Lithiumamiden in Kohlenwasserstoff-Äther-Lösungsmitteln bei etwa 00C gemischt und etwa 1 Stunde bei Raumtemperatur gehalten. Das Lösungsmittel wurde danach abgedampft und durch fraktionierte Destillation aus dem Rückstand das Inamin gewonnen. In der anschließenden Tabelle sind die Ergebnisse dieser Beispiele angeführt. In der Tabelle bedeutet C2H5 den Äthylrest, C6Hn einen Cyclohexylrest und C4H9 den n-Butylrest.
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Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Inaminsalzen der allgemeinen Formel
R2
R1 — CH2 — C = N
Ac
Ace
und Freisetzung der Inamine der allgemeinen Formel
R2
/ Ri-C = C-N
aus diesen Salzen, worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Alkylreste bedeuten, die auch zu einem Ring geschlossen sein können, und Ac den Rest einer Halogenwasserstoffsäure bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man die Inamine mit einem Halogenwasserstoff in einem inerten Lösungsmittel bei tiefen Temperaturen umsetzt und diese Salze mit einem Lithiumamid in einem inerten Lösungsmittel bei tiefen Temperaturen umsetzt.
2./Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei -8O0C durchführt.
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