CH240162A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH240162A
CH240162A CH240162DA CH240162A CH 240162 A CH240162 A CH 240162A CH 240162D A CH240162D A CH 240162DA CH 240162 A CH240162 A CH 240162A
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Ag J R Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basiseben Esters einer     1-Aryl-eyeloalkyl-l-carbonsäure.            Gegenstand    des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines  basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-          carbonsäure.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     Piperidinoäthanol    auf  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, gegebenenfalls in Ge  genwart eines     Kondensationsmittels,    einwir  ken lässt.  



  Der     1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbonsäure-          piperidino-äthanolester    bildet eine farblose  Flüssigkeit vom Siedepunkt     135-136     unter  0,15 mm.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    19 Teile     1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbon-          säure    werden     mit        Thionylchlorid    in üblicher  Weise in das Säurechlorid übergeführt und  dieses in 200 Teilen absolutem Benzol gelöst.  Unter Rühren tropft man eine Lösung von  12,9 Teilen     Piperidinoäthanol    in 50 Teilen  absolutem Benzol zu und erwärmt anschlie  ssend 2 Stunden zum Sieden. Man schüttelt  zweimal mit Wasser und einmal mit ver  dünnter Salzsäure aus.

   Die     vereinigten          wässrigen    Lösungen werden     ausgeäthert,    die  Base mit     Pottasche    in Freiheit gesetzt und in       Äthern    aufgenommen. Die ätherische Lö  sung wird mit Wasser gewaschen, über Pott  asche getrocknet und das Lösungsmittel ab  destilliert. Die neue     Verbindung    siedet bei  135-136<B>0</B> unter 0,15 mm.    An Stelle des Säurechlorids können auch  andere     Halogenide    der     1-Phenyl-cyclopentyl-          1-carbonsäure,    die Säure selbst, ihre Ester  oder ihr     Anhydrid    verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1 Aryl-cycloalkyl-l-eari)onsäure, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Piperidino- ätha.nol auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 worin X einen bei der Reaktion sieh abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. Der 1-Phenyl-eyelopentyl-l-carbonsäui-e- piperidinoätha,nolester bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 135-136 unter 0,15 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
    1J \ TERA \ SPRt\CHh 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Piperidino- ii.t;lianol auf ein 1-Plienyl-cyelopentyl-l-car- honsäurehalogenid einwirken lässt. \?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Piperidino- äthanol auf einen 1-Phenyl-cyclopenlyl-l- earbonsäureester einwirken lässt. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Piperidino- iithanol auf 1-Phenyl-cyelopenty 1-1-earbon- siiureanliydrid einwirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekenzeiehnet, dass man Piperidino- äthanol auf 1-Phenyl-cyclopentyl-l-earbon- saure einwirken lässt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da-; durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines Kondensationsmit tels vornimmt.
CH240162D 1942-12-16 1942-12-16 Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH240162A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2573015A (en) * 1947-12-24 1951-10-30 Geigy Ag J R Basic esters of 1-aryl-cyclopentene-(3)-1-carboxylic acids
US2704284A (en) * 1952-06-28 1955-03-15 Abbott Lab Therapeutic compounds

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