CH242245A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH242245A
CH242245A CH242245DA CH242245A CH 242245 A CH242245 A CH 242245A CH 242245D A CH242245D A CH 242245DA CH 242245 A CH242245 A CH 242245A
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cyclopentyl
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
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    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     basischen        Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-earbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Darstellung eines basi  schen     Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-car-          bonsäure.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     N,N-Diäthyl-äthylendiamin     auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, gegebenenfalls in Ge  genwart     eines        Kondensationsmittels,    einwir  ken lässt.  



  Das     1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbonsäure-          ss-diäthylamino-äthylamid    bildet eine farb  lose Flüssigkeit vom Siedepunkt 140-142   unter     0,088    mm.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    19 Teile     1-Phenyl-cyclopentyl-l-carbon-          säure    werden mit     Thionylchlorid    in üblicher  Weise in das Säurechlorid übergeführt. und  dieses in 200 Teilen     absolutem    Benzol ge  löst. Unter Rühren tropft man eine Lösung  von 11,6 Teilen     N,N-Diäthyl-äthylendiamin     in 50 Teilen absolutem Benzol zu und er  wärmt anschliessend 2     Stunden    zum Sieden.  Man schüttelt zweimal mit Wasser und ein  mal mit verdünnter Salzsäure aus.

   Die ver  einigten wässerigen Lösungen werden     ausge-          äthert,    die Base mit     Pottasche    in Freiheit ge  setzt und in     Aether        aufgenommen.    Die äthe  rische     Lösung    wird mit Wasser gewaschen,  über Pottasche     getrocknet    und das Lösungs  mittel     abdestilliert.    Die neue Verbindung sie  det bei 140-142  unter     0,0-3    mm.

      An     'Stelle    des     Säurechlorids        können    auch  andere     Halogenide    der     1-Phenyl-cyclopentyl-          1-carbonsäure,    die Säure selbst, ihre Ester  oder ihr     Anhydrid    verwendet werden. ,

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Amids einer 1-Aryl-eycloallryl-l-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man N,N-Diäthyl-äthylendiamin auf eine Verbin dung der Formel EMI0002.0007 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. Das 1-P'henyl-cyclopentyl-l-carbonsäure- ss-diäthylamino-äthylamid bildet eine farb lose Flüssigkeit vom Siedepunkt 140-142 unter 0,03 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N,N-Diäthy l- äthylendiamin auf ein 1-P'henyl-cyclopentyl- 1-carbonsäurehalogenid einwirken lässt. 2. Verfahren nach- Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N,N-Diäthyl < äthylendiamin auf einen 1-Pheny 1-cyclopen- tyl-l-carbonsäureester einwirken lässt.
    3,. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N,N-Diäthyl- äthylendiamin auf 1-Phenyl-cyclopentyl-l- carbonsäureanhydrid einwirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N,N-DiKthyl- äthylendiamin auf 1-P'henyl-cy clopentyl-l- carbonsäure einwirken lässt. 5.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegemvart .eines Kondensationsmit tels vornimmt.
CH242245D 1944-03-20 1942-12-16 Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. CH242245A (de)

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CH242245D CH242245A (de) 1944-03-20 1942-12-16 Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2573015A (en) * 1947-12-24 1951-10-30 Geigy Ag J R Basic esters of 1-aryl-cyclopentene-(3)-1-carboxylic acids
DE965324C (de) * 1955-01-19 1957-06-06 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von bromsubstituierten Cyclopentylessigsaeureamiden

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