CH240165A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines  basischen     Esters    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-          carbonsäure.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     Diäthylaminoäthanol     auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, gegebenenfalls in Ge  genwart eines     Kondensationsmittels,    einwir  ken lässt.  



  Der     1-(3'-Methyl-phenyl)-cyclopentyl-l-          carbonsäure-diäthylaminoäthanolester    bildet  eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt  117-119  unter 0,08 mm, sein Hydrochlorid  schmilzt bei 148-149 .  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  20,4 Teile     1-(8'-lYIethyl-phenyl)-cyclopen-          tyl-l-carbonsäure    werden mit     Thionylchlorid     in üblicher Weise in das Säurechlorid über  geführt und dieses in 200 Teilen absolutem  Benzol gelöst. Unter Rühren tropft man eine  Lösung von 11,7 Teilen     Diäthylaminoätha-          nol    in 50 Teilen absolutem Benzol zu und er  wärmt anschliessend 2 Stunden zum Sieden.  Man schüttelt zweimal mit Wasser und ein  mal mit     verdünnter    Salzsäure aus.

   Die ver  einigten     wässrigen    Lösungen werden     ausge-          äthert,    die Base mit Pottasche in Freiheit  gesetzt und in Äther aufgenommen. Die  ätherische Lösung wird mit Wasser gewa  schen, über Pottasche getrocknet und das  Lösungsmittel     abdestilliert.    Die neue Ver  bindung siedet bei 117-119  unter 0,08 mm.  



  An Stelle des Säurechlorids können auch  andere     Halogenide    der     1-(3'-Methyl-phenyl)-          cyclopentyl-l-carbonsäure,    die Säure selbst,  ihre Ester oder ihr     Anhydrid    verwendet  werden.

Claims (1)

1. EMI0002.0001 <B>PATENTANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung, <SEP> eines <SEP> basischen <tb> Esters <SEP> einer <SEP> 1-Aryl-cycloallzyl-1-carbonsäure. <tb> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aminoäthanol <SEP> auf <SEP> eine <SEP> Verbindung <SEP> der <tb> Formel EMI0002.0002 EMI0002.0003 worin <SEP> K <SEP> einen <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <SEP> einwirken <SEP> lädt. <tb> Der <SEP> 1-(3'-3Iethyl-phenyl)-cyclopentyl-l earbonsäure-diäthylaminoäthanolester <SEP> bildet <tb> eine <SEP> farblose <SEP> Flüssigkeit <SEP> vom <SEP> Siedepunkt:

   <tb> 117-119o <SEP> unter <SEP> 0,08 <SEP> mm, <SEP> sein <SEP> Hydrochlorid <tb> schmilzt <SEP> bei <SEP> 148-149o. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0004 <B>UN</B> <SEP> TER_1\@PRCC'I1E: <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch. <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl ainirioätlianol <SEP> auf <SEP> ein <SEP> 1-(3'-hlethyl-phenyl) cy(,lopent.yl-l-carbonsäurehalogenid <SEP> ein -ir- <SEP> 2s <tb> ken <SEP> lädt. <tb> 2.

   <SEP> -'erfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da dm-eh <SEP> gel@ennzeielinet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aniinoä <SEP> tlianol <SEP> auf <SEP> einen <SEP> 1 <SEP> - <SEP> <B>(3'-</B> <SEP> Methyl <SEP> - <SEP> phe nyl)-cyelopentyl-1-carbonsäureester <SEP> einwir- <SEP> 3o <tb> ken <SEP> lädt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da dureh <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aminoätlianolauf <SEP> 1-(3'-1llethyl-phenyl)-cyclo pentvl-l-carhonsiiureanhydrid <SEP> einwirken <SEP> lässt. <SEP> 3.> <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Diäthyl aininoätlia.nolauf <SEP> 1-(3'-llethyl-phenyl)-cyclo penty <SEP> 1-1-carbonsäure <SEP> einwirken <SEP> lädt. <tb> 5. <SEP> @'erfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch.

   <SEP> da- <SEP> 40 <tb> durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die. <SEP> Umset zung <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Kondensationsmit tels <SEP> vornimmt.