CH245909A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.

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CH245909A
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carboxylic acid
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phenyl
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
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    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups

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Description


      Terfahren    zur Darstellung eines basischen     Aids    einer     1-Aryl-eycloalkyl-l-carbonsäure.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes     ist    ein Verfahren zur Darstellung  eines basischen     Amids    einer     1-Aryl-cyclo-          alkyl-l-carbonsäure.    Das     Verfahren    ist da  durch     gekennzeichnet,    dass man     N,N,

  N'-Tri-          äthyl-äthylendi.amin.    auf eine     Verbindung     der     Formel     
EMI0001.0014     
         worin    X einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, gegebenenfalls in Ge  genwart     eines        Kondensationsmittels,        einwir-          ken    lässt.  



  Das 1-     (3',4'    -     Dimethyl    -     phenyl)    -     cyclo-          hegyl    -1-     carbons        äure-ss-        diäthylamino-diäthyl-          amid    bildet     eine    farblose Flüssigkeit vom       Siedepunkt    159-161  unter 0,04 mm.  



  Die neue     Verbindung    soll     therapeutische     Verwendung     finden.       <I>Beispiel:</I>  23,2 Teile     1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cy-          clohexyl-l-carbonsäure    werden mit     Thionyl-          chlorid    in üblicher Weise in das Säure  chlorid übergeführt und dieses in 200 Teilen  absolutem Benzol gelöst. Unter Rühren tropft  man     eine    Lösung von 14,4 Teilen     N,N,N'-          Triäthyl-äthylendiamin    in 50     Teilen    absolu  tem Benzol zu und erwärmt     anschliessend    2  Stunden zum Sieden.

   Man     schüttelt    zweimal  mit Wasser und einmal mit     verdünnter    Salz  säure aus. Die vereinigten     wässrigen    Lösun  gen werden     ausgeäthert,    die Base mit Pott  asche in Freiheit gesetzt und in Äther auf  genommen. Die ätherische Lösung wird mit  Wasser gewaschen, über     Pottasche    getrock  net und das Lösungsmittel     abdestilliert.    Die  neue Verbindung siedet bei 159-161  unter  0,04 mm.  



  An Stelle des Säurechlorids können auch  andere     Halogenide    der     1-(3',4'-Dimethyl-          phenyl)-cyclohegyl-l-carbonsäure,    die Säure  selbst, ihre     Ester    oder ihr     Anhydrid    ver  wendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-car- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man N,N,N'-Triäthyl-äthylendiamin auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0005 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken iässt. Das 1- (3',4' - Dimethyl - phenyl)
    - cyclo- hexyl -1- carbonsäure-ss- diäthylamino-diäthyl- amid bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 159-161 unter 0,04 mm. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N,N,N'-Tri- äthyl-äthylendiamin auf ein 1-(3',4'-Di- methyl - phenyl) - cyclohexyl -1- carbonsäure- halogenid einwirken lässt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da,ss man N,N,N'-Tri- äthyl-äthylendiamin auf einen 1-(3',4'-Di- methyl -, phenyl) - cyclohexyl -1- carbonsäure- ester einwirken lässt. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N,N,N'-Tri- äthyl-äthylendiamin auf 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl) - cy elohexyl -1, carbonsäureanhydrid einwirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man N,N,N'-Tri- äthyl-äthylendiamin auf 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclohexyl-l-carbonsänre einwirken lässt.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Um setzung in Gegenwart eines Kondensations mittels vornimmt.
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