DE752373C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Piperidino-ª‡-phenylessigsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-Piperidino-ª‡-phenylessigsaeureesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-Piperidino-a-phenylessigsäureestern Es ist bekannt, das in a-Stellung aminoalkylierte Ärylfettsäureester spasmolytisch wirksam sind (Klaus Unna, Chemisches Zentralblatt 1944 1, 24i6: a-Dimethylaminomethyl - a - äthylphenylessigsäurebenzylester; deutsche Patentschriften 710227, 711o69; amerikanische Patentschrift 2 230 774: a-Aminoalkyl-a, a-diarylfettsäureester). Es war nicht vorauszusehen, ob auch ein Phenylessigsäureester, der in a-Stellung ein weiterhin substituiertes Stickstoffatom direkt an das a-C-Atom gebunden enthält, ein brauchbares Spasmolyticum sein würde, zumal über die bis jetzt existierenden derartigen Verbindungen, z. B. den a-Dimethylaminophenylessigsäureäthylester (Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Bd. 14 des Ergänzungswerkes, S.593) nichts von einer spasmolytischen Wirksamkeit bekannt ist, andererseits aber aus der Literatur über Nitrile solcher Verbindungen (z. B. das a-Diäthylaminophenylessigsäurenitril, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 36, [19o3), S. 4192) hervorgeht, daß der in a-Stellung zur Carboxylgruppe befindliche Aminorest durch Säuren wie durch Alkalien leicht abspaltbar ist,-was sich auf das Verhalten solcher a-aminierter Phenylessigsäurederivate im Organismus sehr leicht ungünstig auswirken kann.
- Wir haben nun gefunden, daB - die bisher noch nicht beschriebenen a-Piperidinoa-phenylessigester den Piperidinrest so fest gebunden enthalten, daB er bei den üblichen Verseifungsreaktionen nicht abgespalten wird. Wir haben ferner gefunden, daß diese Ester ungiftig sind und als Heilmittel, vorwiegend als Spasmolytica und Analgetica, verwendet werden können. Sie werden durch Umsetzung von a-Halogen-a-phenylessigsäureestern mit Piperidin hergestellt.
- Beispiel Eine Lösung von 1o Teilen a-Phenyla-chloressigsäureäthylester in 2o Raumteilen Benzol wird mit 9 Teilen Piperidin gemischt, unter öfterem Umrühren 24 Stunden stehengelassen und dann abgesaugt. Die benzolische Lösung wird mit Wasser gewaschen und mit Salzsäure ausgeschüttelt; die salzsauren Auszüge werden mit Natronlauge gefällt und die ölige Base mit Benzol aufgenommen. Nach Abdestillieren des Benzols wird die Base in Aceton gelöst und mit alkoholischer Salzsäure versetzt, worauf das in Wasser leicht lösliche Hydrochlorid des a-Piperidino-a-phenylessigsäureäthylesters auskristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-Piperidino-a-phenylessigsäureestern, dadurch gekennzeichnet, da$ man a-Halogen -a-phenylessigsäureester mit Piperidin umsetzt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschriften Nr. 710 227, 711o69; USA.-Patentschrift N r. 2 230 774; Chemisches Zentralblatt, 1941, 1, 2416.
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| US2230774A (en) * | 1938-07-04 | 1941-02-04 | Winthrop Chem Co Inc | Basic esters and method of preparing them |
| DE710227C (de) * | 1938-07-05 | 1941-09-08 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern |
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1941
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Patent Citations (3)
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