DE752871C - Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern fettaromatischer Oxysaeureester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern fettaromatischer Oxysaeureester

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DE752871C
DE752871C DEC56548D DEC0056548D DE752871C DE 752871 C DE752871 C DE 752871C DE C56548 D DEC56548 D DE C56548D DE C0056548 D DEC0056548 D DE C0056548D DE 752871 C DE752871 C DE 752871C
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Germany
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fatty aromatic
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DEC56548D
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Rudolf Dr Gebauer
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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Chemische Fabrik Von Heyden AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Es wurde, gefundeii, daß die basischen Äther von fettaromiatisichen Oxysäureestem eine stark spasmolytische Wirkung besitzen und gleichzeitig beigeringer Toxizität eine günstige sedative Wirkung enitf alten.
Dadurch unterscheiden' sie sich von den bereits bekannten Estern; fettaromatischer Oxysäuren, wie Mandelsäure, Tropasäure u. dgl., die zwar ebenfalls spasmolytische dagegen' keine sed'ativen Eigenschaften besitzen.
Man gellangt zu diesen' bisher noch nicht bekannten Verbindungen, indem man die Halogenide fettaromatischer Oxysäureester in Gegenwart halogerawaaserstoffbindender Mittel mit basisch substituierten Alkoholen zur Umsetzung bringt. Die Verfahrensprodükte sollen als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel 1
In einer Lösung von 39 Teilen Dimethylaminoäthanol in 200 Raumteilen Benzol werden 9 Teile Natrium aufgelöst, wobei am Schluß durch· Kochen unter Rückfluß die Auf- ' lösung des Natriums zu Ende geführt wird. Alsdann laßt man bei geringer äußerer Wärmezufuhr 75 Teile Phenylchloressigester langsam
zutropfen, wobei sich Chlornatrium abscheidet. Zuletzt wird noch ι Stunde lang unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird mit Wasser ausgeschüttelt, darauf mehrmals mit verdünnter Salzsäure. Die vereinigten salzsauren Auszüge werden mit Ammoniak gefällt, die abgeschiedene Base mit Benzol aufgenommen und nach dem Abtreiben des Benzols im Vakuum destilliert. Das bei io mm ίο bei 165 bis 1750 übergehende Öl wird in Äther gelöst und mit alkoholischer Salzsäure versetzt, worauf das Hydrochlorid des Dimethylaminoäthyläthermandelsäureäthylesters als leichtlösliches neutrales Salz auskristallisiert.
Beispiels
In einer Lösung von 11 Teilen Diäthylaminoäthanol in 40 Raumteilen Benzol werden 2 Teile Natrium aufgelöst. Nach dem Erkalten werden 16 Teile Phenylchloressigester in Portionen zugegeben, wobei durch gelegentliche Kühlung die Temperatur unterhalb des Siedepunktes gehalten wird. Nach Abklingen der Reaktion wird noch 1 Stunde lang am Rückflußkühler auf dem Wasserbad erhitzt, alsdann gekühlt, mit Wasser ausgeschüttelt und schließlich unter Kühlung mit 40 Raumteilen 8%iger Salzsäure verrührt. Nach nochmaligem. Waschen des Benzols mit Wasser werden die vereinigten salzsauren Auszüge mit Pottasche gefällt und die abgeschiedene Base mit Benzol aufgenommen. Nach Abdestillieren des Benzole wird die Base in Wasser und so viel Salzsäure, wie zur Erzielung neutraler Reaktion erforderlich ist, aufgelöst und nach Entfärben mit Kohle im Vakuum eingedampft. Das so erhaltene Hydrochlorid des Diäthylaminoäthyläthermandelsäureäthylesters wird durch Umkristallisieren aus Essigester gereinigt und schmilzt dann bei 1120.
Beispiel 3
Läßt man ähnlich wie in den vorhergehenden Beispielen 1 Mol Piperidinoäthanolnatrium in benzolischer Lösung auf 1 Mol Phenylchloressigester einwirken, so erhält man eine bei 11 mm bei 205° siedende Base, die ihrer Zusammensetzung nach als Piperi-
dinoäthyläthermandelsäureäthylesber anzusprechen ist und ein-bei 1270 schmelzendes, in Wasser leicht und mit neutraler Reaktion lösliches Hydrochlorid gibt.
Beispiel 4
Phenylchloressigsäurebenzylester, hergestellt durch Einwirkung von Thionylchlorid auf Mandelsäurebenzylester, wird in entsprechender Weise wie in Beispiel 2 mit einer äquivalenten Menge Diäthylaminoäthanolnatrium in benzolischer Lösung umgesetzt. Die so erhaltene Base siedet bei 12 mm bei etwa 2300 und stellt ihrer Zusammensetzung nach den Diäthylaminoäthyläthennandelsäurebenzylester dar.
Beispiel 5
In einer Lösung von 57 Teilen Piperidinoäthanol in 170 Raumteilen Benzol werden 8,5 Teile Natrium aufgelöst und nach Erkalten portionsweise in 100 Teile Diphenylchloressigester eingetragen. Nach Abklingen der Reaktion wird noch 1 Stunde lang unter Rückfluß gekocht und nach dem Erkalten zunächst mit Wasser, darauf mit wäßriger Salzsäure ausgeschüttelt. Aus der salzsauren Lösung wird, durch Pottasche eine ölige Base gefällt, die nach dem Auflösen in Aceton und Neutralisieren mit alkoholischer Salzsäure das; Hydrochlorid des Piperidinoäthylätherbenzylsäureäthylesters gibt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch·.
    Verfahren zur Herstellung von basischen Äthern fettaromatischer Oxysäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man basisch substituierte Alkohole mit Halogeniden fettaromatischer Oxysäureester in Gegenwart halogenwasserstoffbindender Mittel zur Umsetzung bringt.
    Zur Abgrenzung des Ernndungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:
    Deutsche Patentschrift Xr. 586247;
    Houben, »HeiIstoffchemie«, 2. Abt., II. Bd. (1932;, S. 577, Abs. ι u. 2.
    ©S519 11.52
DEC56548D 1941-05-30 1941-05-30 Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern fettaromatischer Oxysaeureester Expired DE752871C (de)

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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE586247C (de) * 1932-03-23 1933-10-19 Hoffmanni La Roche & Co Akt Ge Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE586247C (de) * 1932-03-23 1933-10-19 Hoffmanni La Roche & Co Akt Ge Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren

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