AT118232B - Verfahren zur Darstellung von Alkylderivaten des α-Aminopyridins. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Alkylderivaten des   &alpha;-Aminopyridins.   



   Von   den in der aminogruppesubstituierten &alpha;-Aminopyridinen   sind bisher nur   &alpha;-Methyl-,     &alpha;-Dimethyl-   und   &alpha;-Benzylaminopyridin   bekannt (C. 1915, I, 1065 ; 1921, I, 951 ; 1923, III, 1023). Dem   a-Methyl-   aminopyridin kommt ebenso wie dem a-Aminopyridin eine tonussteigernde Wirkung auf den Darm zu. 



   Es wurde die   überraschende   Beobachtung gemacht, dass diejenigen   &alpha;-Alkylaminopyridine,   die
Alkylgruppen mit zusammen mehr als 2 C-Atomen enthalten, auf den isolierten Darm in umgekehrter Weise wirken, d. h. eine tonuslähmende Wirkung ausüben, die mit steigender C-Atomzahl der Alkylgruppen wächst, wobei gleichzeitig die Giftigkeit der Produkte herabgesetzt wird. 



   Die neuen Alkylderivate sollen therapeutische Verwendung finden bzw. als Ausgangsstoffe zu neuen therapeutisch wirksamen Verbindungen dienen. 



   Beispiel 1 :   10g''x-Aminopyridin   werden durch Umsetzung mit   4 g   Natriumamid in Toluollösung auf dem Wasserbade in die Natriumverbindung übergeführt. Nach beendeter Umsetzung werden 18   g   Isopropyljodid langsam hinzugegeben und mehrere Stunden am Wasserbade weiter erhitzt. Nachdem vom festen Rückstand abfiltriert worden ist, wird das Toluol abdestilliert und der   Rückstand   fraktioniert. 



  Das   &alpha;-Isopropylaminopyridin   ist ein farbloses, leichtflüssiges Öl, das bei 105  (16 mm) siedet. 



   Beispiel 2 : 10 g   &alpha;-Aminopyridin   werden wie im Beispiel 1 mit 4 g Natriumamid zum a-Aminopyridinnatrium umgesetzt. Nach Zugabe von   14 g Allyibromid   wird drei Stunden weiter erhitzt. Durch Aufarbeitung des Reaktionsgemisehes nach der im Beispiel 1 beschriebenen Weise erhält man das a-Allylaminopyridin als ein bei 108-111  (11 mm) siedendes leichtflüssiges, farbloses ÖL
Beispiel 3 :   Die Durch Einwirkung von 4 g Natriumamid auf 10 g &alpha;-Aminopyridin (nach Beispiel 1)   erhaltene Natriumverbindung wird mit 22 g Isoamyljodid umgesetzt. Aus dem Reaktionsgemisch erhält man das    < x-Isoamylaminopyridin   vom Siedepunkt 105-106  (3 mm) als ein dickflüssiges, gelblich gefärbtes Öl. 



   Beispiel 4 : Die aus   10 g &alpha;-Aminopyridin und 4 g Natriumamid   hergestellte Natriumverbindung wird mit   37#5 g Cetyljodid   umgesetzt. Das sich bildende    < x-Cetylaminopyridin   siedet bei 214-228  (2 mm) und bildet weisse Aggregate, welche bei   650 schmelzen.   



   Beispiel 5 : 10 g    < x-Aminopyridin   werden mit 4 g Natriumamid in die Natriumverbindung übergeführt. Durch Umsetzung mit   16'6 g Äthyljodid   erhält man das   &alpha;-Äthylaminopyridin   als eine leicht- 
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 aminopyridin vom Siedepunkt 82-98  (11 mm) gelangt. 



   Beispiel 6 :   10 g &alpha;-Isoamylaminopyridin werden mit 2#4 g Natriumamid in die Natriumverbindung   übergeführt und mit   9'4 g   Äthyljodid umgesetzt. Man erhält nach vorsichtiger Isolierung das bei 103 bis 110  (2 mm) siedende, helle, dickflüssige   &alpha;-Äthylisoamylaminopyridin.   

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Alkylderivaten des a-Aminopyridins durch Einwirkung von Halogenalkyl auf eine Nkaliverbindung des α-Aminopyridins, dadurch gekennzeichnet, dass Halogenalkyle mit mehr als 2 C-Atomen im Molekül zur Umsetzung gelangen. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.