DE893795C - Verfahren zur Herstellung von neuen Thiolverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ThiolverbindungenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
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Description
- Verfahren zur Herstellung von neuen Thiolverbindungen Es wurde gefunden, daß man neue schwefelhaltige, vielseitig 'verwertbare Thiolverbindungen herstellen kann, indem man Äthylenimin mit Thiocarbonsäuren der allgemeinen Formel R-CO-SH bzw. R-CS-OH umsetzt.
- Die Reaktion verläuft nach folgendem allgemeinem Schema: Die Reaktion tritt schon beim bloßen Vermischen der Komponenten unter Wärmeentwicklung ein und wird zweckmäßig durch weiteres Erwärmen zu Ende geführt. Man kann ein indifferentes Lösungs- oder Verdünnungsmittel hinzufügen; oft ist es vorteilhaft, unter Ausschluß von Sauerstoff zu arbeiten und bzw. oder katalytisch wirkende Zusätze mitzuverwenden.
- Die Reaktionsprodukte besitzen je nach den Ausgangskomponenten flüssige bis feste Beschaffenheit und können durch übliche Methoden, wie Vakuumdestillation oder Umkristallisation aus organischen Lösungsmitteln, gereinigt werden. Durch Acylierung nach an sich bekannten Methoden kann man sie in S-Acylderivate umwandeln, die wesentlich besser luftbeständig sind und leicht wieder zu den freien Thiolverbindungen verseift werden können.
- Die neuen Produkte können als Zwischenprodukte für Heilmittel sowie für kosmetische und Textilhilfsmittel verwendet werden. Beispiel i 25o Teile Thioessigsäure werden in 170o Teilen absolutem Methanol gelöst und zwischen -f- 5 und -f-10° mit 142 Teilen Äthylenimin versetzt. Das Gemisch wird 1/2 Stunde unter Rückfluß gekocht. Nach Abtreiben des Lösungsmittels wird der Rückstand im Vakuum destilliert. Siedepunkt 138 bis 14o° bei 7mm Druck. Durch Einleiten von Keten erhält man das S-Acetylderivat vom Siedepunkt 181 bis 18a° bei 15 mm Druck.
- Beispiel 2 128 Teile Äthylenimin werden in 15o Teilen Äther mit 41 Teilen Thiobenzoesäure bei -so' versetzt ' und 3 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Verdampfen des Äthers wird ein dickes Öl erhalten, das nach längerem Stehen in der Kälte zu einem Kristallbrei erstarrt. Nach der Destillation unter vermindertem Druck wird es aus Äther umkristallisiert und schmilzt dann bei 71°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen Thiolverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylenimin mit Thiocarbonsäuren umsetzt.
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| DEB14738A DE893795C (de) | 1951-04-26 | 1951-04-26 | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiolverbindungen |
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