AT210415B - Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PyrrolidinderivatenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolidinderivaten EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 stoffatomen. Erfindungsgemäss werden die Verbindungen durch Reduktion einer Pyrrolinverbindung der Formel n : EMI1.4 in welcher R die obige Bedeutung hat, in an sich zur Reduktion einer olefinischen Doppelbindung bekannter Weise, beispielsweise durch Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wie Raney-Nickel oder ein Edelmetall, erhalten. Die A3, 4-Pyrrollne der Formel II können aus den entsprechenden Pyrrolidino1en- (3) durch Entwässern, beispielsweise unter Verwendung von 5 Öliger Schwefelsäure, oder aus den entsprechenden 3-Amino-pyrrolidinverbindungen durch Behandlung einer Lösung derselben in einem Überschuss an Mineralsäure mit einem Nitrit bei einer Temperatur unterhalb 200c und anschliessende Dampfdestillation des Reaktionsgemisches erhalten werden. Falls die Anwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I in Form ihrer Salze bevorzugt wird, so ist es selbstverständlich, dass man praktisch nur diejenigen Salze verwendet, die bei Gebrauch in therapeutischen Dosen gegenüber dem lebenden Organismus verhältnismässig wenig toxische Anionen enthalten, so dass die physiologischen Eigenschaften der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen nicht durch Nebenwirkungen, die durch diese Anionen bedingt sind, beeinträchtigt werden. Als Additionssalze mit geeigneten Säuren seien die Halogenhydrate, beispielsweise die Chlorhydrate, die Phosphate, Nitrate, Sulfate, Maleate, Fumarate, Citrate, Tartrate, Methansulfonate und Äthandisulfonate genannt. Diese Salze können aus den Basen der allgemeinen Formel I nach an sich zur Herstellung von Säureadditionssalzen bekannten Arbeitsweisen hergestellt werden. So können beispielsweise die Säureadditionssalze durch Mischen der geeigneten Base mit der äquivalenten Menge einer nichttoxischen Säure in einem Lösungsmittel und Isolierung des gebildeten Salzes durch Filtrieren, erforderlichenfalls nach Verdampfen <Desc/Clms Page number 2> des gesamten Lösungsmittels oder eines Teiles desselben, hergestellt werden. Die Salze können durch Kristallisation oder durch alle ändern, allgemein für diesen Zweck angewendeten Verfahren gereinigt werden. EMI2.1 Man filtriert das Reduktionsprodukt, neutralisiert das Filträt genau mit ätherischer Salzsäure, dampft zur Trockne ein und erhält so das 1, 2, 2, 5, 5-Pentamethyl-pyrrolidin-hydrochlorid, F. = 228 - 2310 C. Das Ausgangsprodukt wird wie folgt erhalten : 17 g 3-Amino-l, 2, 2, 5, 5-pentamethyl-pyrrolidin- hydrochlorid werden in Wasser gelöst und mit konzentrierter Salzsäure stark angesäuert. Dann kühlt man die Lösung auf -100C ab, setzt 2 Mol Natriumnitrit zu, erwärmt die Lösung auf 200c und hält sie bei dieser Temperatur, bis die Stickstoffentwicklung beendet ist. Dann macht man die Lösung stark alkalisch und destilliert mit Dampf in verdünnter Salzsäure. Das Destillat wird zur Trockne eingedampft und das rohe Hydrochlorid in die Base übergeführt. Man erhält so 1, 2,2, 5, 5-Pentamethyl-A 3, 4-pyrrolin vom Kp. = 140-1450 C, dessen Hydrojodid bei 295 - 3000C (Zersetzung) schmilzt. In gleicher Weise können folgende Verbindungen hergestellt werden : 1-Äthyl-2, 2, 5, 5-tetramethyl-pyrrolidin, dessen Jodhydrat unter Zersetzung bei 300 - 3010 C schmilzt, l-n-Propyl-2, 2, 5, 5-tetramethyl-pyrrolidin, dessen Jodhydrat unter Zersetzung bei 257 - 2580 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolidinderivaten der allgemeinen Formel I : EMI2.2 in der R ein Alkylradikal mit 1 - 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Pyrrolinverbindung der Formel U : EMI2.3 in welcher Ri die obige Bedeutung hat, in an sich zur Reduktion einer olefinischen Doppelbindung bekannter Weise, beispielsweise durch Einwirkung von Wasserstoff in Gegenwart eines Metallkatalysators, wie Raney-Nickel oder ein Edelmetall, reduziert und gegebenenfalls die so erhaltenen Basen, durch Umsetzung mit den entsprechenden Säuren, in ihre Säureadditionssalze überführt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB210415X | 1958-03-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT210415B true AT210415B (de) | 1960-08-10 |
Family
ID=10156179
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT671759A AT210415B (de) | 1958-03-24 | 1959-03-24 | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrrolidinderivaten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT210415B (de) |
-
1959
- 1959-03-24 AT AT671759A patent/AT210415B/de active
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