DE1926755C - Phenalkoxy amino athane, Verfahren zu ihrer Herstellung und entsprechende Arzneimittel - Google Patents
Phenalkoxy amino athane, Verfahren zu ihrer Herstellung und entsprechende ArzneimittelInfo
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Description
R-
in der X ein Wasserstoff oder Chlor. R ein Wasserstoff oder Methyl, η 1. 2 oder 3 isi sowie R1 und R2
C1- "bis C3-Alkyle bedeuten oder gemeinsam mu
dem Stickstoffatom den Pipendinrest bilden.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
R:
w!nn X ein Wasserstoffaiom ist. ergibt die Niirichn'p
h^nnd-re Vorsichtsmaßnahmen eine N errung
ohne be.ond.re Stellung der Se.tenkette
bindung, die ο ^ P Verbindu dle ln
"SSun* nunene>i ' wrd dafür Sorge getragen.
Saß de Ö-Stellung vorher beispielsweise mn e.nem
Halo»enatom blockiert «ird. so daß die Niiro^ruppe
Haloeenaion Halogenatom anleger,
wlu'f da beerende Halogenatom bei der Reckon
e niferni oder je nach dem verwendeten Rcü.kion<mittel
in der Verbindung Delassen w.rd._
D,e Verbindungen gemäß der Erhndung zeigen im
T.ener-uch eine Marke Wirkung gegen Herz-Arr>:n-Ie
und ,md bekannten Mitteln gegen Arrythmie vor
Sem durch das Fehlen einer störenden lokalanastnetischen Wirkung überlegen.
X-H NH, in 4-Stellung, r = 1. R - H.
R1 = R2 - C2H5
(CHR)n-O-CH2-CH2-N
R-
nitriert und dann reduziert.
3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer der Verbindungen nach Anspruch 1
ali alleinigen Wirkstoff.
35
Die Erfindung betrifft Phenalkoxy-amino-äthane der allgemeinen Formel
V R1
/"^-(CHR)11-O
CH2-CH2-N'
H, N
R-
in der X ein Wasserstoff oder Chlor, R ein Wasserstoff oder Methyl, «1,2 oder 3 ist sowie R1 und R8 C,- bis
CVAlkyle bedeuten oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Piperidinrest bilden.
Das Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter
Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
deichen Temperatur gerührt werden ist. wird
,o Gemisch auf 80 g zerstoßenes Eis gegossen und d.e
Xn8 durch Zusatz einer starken mineralischen Base
alkalisch gemacht. Das sich abscheidende Öl wird mn
Äther extrahiert und nach dem Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck getrocknet
2 6 g S)I Mol) dieses Öls werden in 50 ml Methanol
gelöst durch Zusatz von 5,2 ml einer methanol.schen 18 n-Salzsäurelösung (0.009 Mol) neutralisiert und m
Gegenwart von PtO2 bei Raumtemperatur unter
Schtem Druck hydriert. Die vom Katalysator befre.te
Lösung wird eingedampft und der aus dem Hydrochlorid des gewünschten Produkts bestehende Ruckstand in Aceton und dann in Isopropanol knstallis.ert.
Schmelzpunkt: 116 bis 119''C.
Elementaranalyse für C13H22N2O · HLI.
Berechnet . C 60.33. H 8,95, Q 13.70;
gefunden ... C 60.43, H 8,98, α 13,85.
(CHR)n-O -CH2-CH2-N
R2
nitriert und dann reduziert.
Die Nitrierung wird im allgemeinen mit Salpetersäure
bei niedriger Temperatur von beispielsweise —10 bis -2O0C durchgeführt. Die Reduktion kann
durch katalytische Hydrierung beispielsweise mit Wasserstoff in Gegenwart von PtO1 oder Palladium-
X = H, NH2 in 4-Stellung, η = 2, R ■-= H,
Rj = R2 = C2H5
33,15 g 2-Phenäthoxy-l-diäthylaminoäthan werden
langsam innerhalb von 45 Minuten zu 96 ml Salpeter-
säure (d = 1,52) gegeben, die auf —15°C gekühlt ist.
Das Gemisch wird weitere 30 Minuten gerührt, auf zerstoßenem Eis hydrolysiert, durch Zusatz von 150 ml
Amoniak neutralisiert und mit NaCl gesättigt. Die nitrierte Base wird mit Äther extrahiert und durch
6o Überführung in das Hydrochlorid mit Hilfe von ätherischer Salpetersäure gereinigt. Das Hydrochlorid
wird aus einem Aceton-Äther-Gemisch umkristallisiert. Schmelzpunkt: 95 bis 1020C.
8 g 2-(p-Nitrophenäthoxy)-l-diäthylaminoäthan, das
65 durch Neutralisation des in der beschriebenen Weise
gebildeten Hydrochloride freigemacht worden ist, werden in 65 ml Äthanol gelöst und in Gegenwart
von 5°/„iger Palladiumkohle hydriert. Die Lösung
wird_ filtriert und eingedampft, wobei als Rückstand
ein Öl verbleibt (Siedepunkt 140 bis 145 C 0.003 Torr).
Das Öl wird in wasserfreier Ätherlösung in Salze, ι. B. das neutrale Fumarat umgewandelt, das aus
einem Gemisch von Äthylacetat und Isopropanol
umkristallisiert wird. Schmelzpunkt 124 bis :26 C.
Eiementaranalyse für 2C1JH^4NOuC1H ,0,:
Berechnet ... C 65.27. H 8.90. N 9.50:
gefunden ... C 65.25. H S.80. N 9.41.
gefunden ... C 65.25. H S.80. N 9.41.
X = H. NH. in 2-Stelluns. η = 2. R ^ H
R1 = R2 = C2H,
R1 = R2 = C2H,
In der Kristallisationsmutterlauge des Hydroehlorids
von 2-(p-Nitrophenäthoxy)-l-diäthylaminoäthan, das in der im Beispiel 1 beschriebenen ersten
Stufe der Reaktion erhalten worden ist, kann durch aufeinanderfolgende Kristallisationen eine gewisse
Menge des in o-Stellung nitrierten Isomeren dieser Verbindung isoliert worden. Dieses durch Hydrierung
reduzierte Isomere führt zu der eine Aminogruppe in o-Stellung enthaltenden Base, die in wasserfreiem
Medium in das Hydrochlorid umgewandelt wird. Das Hydrochlorid wird aus einem Isopropanol-Äther-Gemisch umkristallisie·-!. Schmelzpunkt: 102 bis
103 C.
Berechnet ... C 61,63, h 9,24, CI 13,0;
gefunden ... C61,8S, H 9,58, Cl 13,08.
X = Cl in 2-Stellung, NH2 in 5-Stellung.
η = 2, R = H, R1 = R2 = C2H5
10 g (0,039 Mol) 2-(o-Chlorphenäthoxy)-l-diäthylaminoäthan werden auf die in den obigen Beispielen
beschriebene Weise bei —10 bis — 20C nitriert. Die
rohe nitrierte Phase wird über das Hydrochlorid gereinigt. Schmelzpunkt: 122 bis 123°C.
6,5 g dieser gereinigten Base werden in 50 ml Äthanol in Gegenwart von PtO2 auf die in den obigen
Beispielen beschriebene Weise zur Base hydriert.
Berechnet ... C 62,09, H 8,56, Cl 13,10, N 10,35;
gefunden ... C 61,40, H 9,01, Cl 13,02, N 9,91.
X = H, NH2 in 5-Stellung, η = 2, R = H,
R1 == R2 = C2H5
6 g (0,02 Mol) des im Beispiel 4 beschriebenen 2 - (2 - Chlor - 5 · amino - phenäth oxy) -1 - diäthylamino äthans
werden in Methanol in Gegenwart von Palladiumkohle hydriert. Der Katalysator wird abfiltriert
und das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand besteht aus dem gewünschten Produkt in Form des
Hydrochloride. Die Base wird durch Alkalischmachen freigesetzt und destilliert. Siedepunkt: 125 bis 127'C/
0,06 Torr.
Elementaranalyse für CwHMNtQ:
X = H. NH. in 4-Stellung. η = 3. R = H.
R1 = R5 = C2H5
R1 = R5 = C2H5
Diese Verbindung wird hergestellt durch übliche Nitrierung von 2-(y-Phenylpropo\y)-l-diäthylaminoäthan
und anschließende Reduktion, wie für das niedere Homoloee im Beispiel 2 bes·. hrieben. Siedepunkt
der Base:"l25 bis 128C 0.1 Torr.
Elementaranalyse für C15H215H2O:
Berechnet ... C 71,95. H 10.47. N 11.20:
gefunden ... C 71.47. H 10.55. N 11.43.
gefunden ... C 71.47. H 10.55. N 11.43.
is Beispiel 7
X = H, NH., in 4-Sieliune. /i = 2. R = H.
*R, = R2 - CH3
*R, = R2 - CH3
Diese Verbindung wird hergestellt durch Nitrierung
von 2-Phenäthoxy-l-dimethylaminoäthan und anschließende Reduktion auf die im Beispiel 2 beschriebene Weise. Siedepunkt der Base: 109 bis
112°C/0,l Torr.
Berechnet
gefunden
C 69,19, H 9,68, N 13,45;
C 69,40, H 9,80, N 13,37.
R1 = R. = i-CsH,
Diese Verbindung wird hergestellt durch Nitrierung von 2-Phenäthoxy-l-diisopropylaminoäthan und anschließende Reduktion auf die im Beispiel 2 beschrie
bene Weise. Siedepunkt der Base: 132 bis 134°C/ 0,1 Torr.
Berechnet ... C 72,67, H 10,67, N 10,60;
gefunden ... C 72,50, H 10,74, N 10,62.
X=H, NH2 in 4-Stellung, π = 2, R = H,
Diese Verbindung wird hergestellt durch Nitrierung von 2-Phenäthoxy-l-piperidinoäthan und anschließende Reduktion auf die im Beispiel 2 beschriebene
Weise. Siedepunkt der Base: 133°C/O,1 Torr.
Berechnet
gefunden
C 72,53, H 9,74, N 11,28;
C 72,30, H 9,80, N 11,38.
X = H, NH, in 4-Stellung, R = CH3, η = 2,
R1 = Rt CH
Berechnet
gefunden
C 71,14, H 10,23;
C 71,07, H 10,42.
Zu 64 ml Salpetersäuremonohydrat (d = 1,52), das
auf — 200C gekühlt ist, gibt man langsam unter Aufrechterhaltung
dieser Temperatur und unter Rühren 23,5 g (0,1 Mol) 2-(2-Phenylpropyloxy)-diäthyIamino-
äthan. Man rührt noch 30 Minuten, gießt das Gemisch auf Eis, macht mit Ammoniak alkalisch und extrahiert
die nitrierte Base mit Äther, wäscht mit Wasser und isoliert das Produkt durch Abdampfen des Äthers.
! 9 2 6 7 5 5
Die n>:r!e-:e B.:-e '2*-ai ~"d d'jr*h -..riiKti^ch-.' in da- neutral·: Fumarat umgewandeil, da^ aus einem
Hvd::erun£ . I- : ■! Äiiunc-I be; N. .mijldr jcK Oemi^h sen -\ih>!acetat und Äthanol umkri-ta!';-!er:
red'a/icrt. v-.·. '■..;■ ..'-me der berechneten \\a--er v«.ird. Schmel/pi.-nkt: 117 bί- 114 C.
itonmenge. K tratuni ui,J Abdampfen de- Losung- [-|en;entarana!>-e für 2C- I !.,,N-O 3 · C .H1O,;
mitteN wird die Ba--e destilliert. Sieds?p..nk!. 120 bi-125
C iJ.2Torr: Au-beute 62 . ' Berechnet ... C 66.20, H-). 15. N-i.CT:
Die-e Ba-e wird in einem \'..;--erfreien Lr'-vnj-rn'Ue! gefunden . . L 66.23. H l|..\ N -i.O.
Claims (1)
1. Phenalkoxy-amino-äthane der allgemeinen
Formel
kohle oder nach beliebigen anderen klassischen Verehren
zur Reduktion einer Nitrogruppe durchgeführt
H-N
— ICHRin-O-CH:-CH:-N
R.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR153044 | 1968-05-27 | ||
| FR153044 | 1968-05-27 |
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| DE1926755A1 DE1926755A1 (de) | 1969-12-04 |
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| DE1926755C true DE1926755C (de) | 1973-08-30 |
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