DE763489C - Verfahren zur Herstellung von ª-Aminoaethylestern substituierter Phenylessigsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª-Aminoaethylestern substituierter PhenylessigsaeurenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 9. AUGUST 1951
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12O- GRUPPE
L93620 IFc/120
Nachträglich gedruckt durch das Deutsche Patentamt in München
(§ 20 des Ersten Gesetzes zur Änderung und Überleitung von Vorschriften
auf dem Gebiet des gewerblichen Rechtsschutzes vom 8. Juli 1949)
Dr. Friedrich Luther, Berlin
ist als Erfinder genannt worden
Dr. Friedrich Luther, Berlin
Verfahren zur Herstellung von /3-Aminoäthylestern substituierter
Phenylessigsäuren
Patentiert im Deutschen Reich vom 9. November 1937 an Patenterteilung bekanntgemacht am 22. März 1951
Die Veresterung von Polyphenylessigsäuren
bzw. deren Abkömmlingen mit Aminoalkoholen ist bekannt. Hierbei entstehen· basische
Ester, die sich durch spasmolytische Eigenschaften auszeichnen.
Es wurde nun gefunden, .daß sich dia bisher noch nicht bekannten, am Kohlenstoff hydrocyclisch
substituierten Phenylessigsäuren mit Aminoalkoholen der allgemeinen Formel
N-CH2-CH2OH,
in der R1 und· R2 beliebige organische Reste
darstellen, in die entsprechenden Aminoester überführen lassen und daß auf diese Weise
Verbindungen erhalten werden, die eine bedeutend geringere Toxizität als die Aminoester
der rein aromatisch oder rein hydroaromatisch substituierten Fettsäuren besitzen.
Außerdem haben die neuen Körper die wertvolle Eigenschaft, daß sie auch bei der peroralen
Darreichung bedeutend wirksamer sind. So wurde festgestellt, daß der Phenylcyclohexylessigsäure-
(/5-diäthylaminoäthyl) -ester
(vgl. Beispiel 1) zwanzigmal stärker spas-
molytisch wirksam ist als ζ. B. der Cyclohexylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.
Da die letale Dosis des Cyclohexylessigsäurepropanolesters mit 350 mg/kg
Maus nur doppelt so groß ist wie die des Phenylcyclohexylessigsäure- (ß- diäthylaminoäthyl)-esters,
ergibt sich für den Phenylcyclohexylessigsäureaminoäthylester eine zehnmal
günstigere Wirkungsbreite als bei dem bekannten Ester. Auch die perorale Wirksamkeit
des Phenylcyclohexylessigsäureaminoäthylesters ist äußerst günstig, denn die letale
Dosis per os liegt nur etwa dreimal höher als die bei der Injektion. Ein derartiges Zahlen-Verhältnis
spricht dafür, daß der neue Stoff optimale Resorptions- und Wirkungsbedingungen besitzt. Schließlich kann nach den
Befunden im Tierversuch gesagt werden, daß der Phenylcyclohexylessigsäureaminoäthylester
in gleich wirksamen Dosen den Blut^ druck rund zehnmal weniger beeinflußt als
der bekannte Cyclohexylessigsäurepropanolester.
ι. Man gibt zu einer Lösung von 16 g Diäthylaminoäthanol
in 50 ecm Benzol 16 g Phenylcyclohexylacetylchlorid gelöst in 50 ecm
Benzol. Es tritt schwache Erwärmung ein. Nachdem noch eine Stunde auf dem Wasserbad
erwärmt worden ist, wird nach dem Erkalten vom salzsauren Diäthylaminoäthanol abgenutscht und das Benzol abdestilliert. Der
Rückstand wird fraktioniert destilliert. Man erhält in guter Ausbeute den Ester als zähflüssiges
Öl, Kp4 = 180 bis 1820. Während
eine sichere Spasmolyse mit einer Diphenylessigsäurediäthylaminoäthylesterlösung
von ι: 8 Millionen erreicht wird, tritt diese Wirkung beim Phenylcyclohexylessigsäure-(^-diäthylaminoäthyl)
-ester
C6H5
>CH — CO · 0 — CH2 · CH2 · N (C2H3)2
bei 1:11 Millionen ein.
2. 13 g Plienylcyclopentylacetylehlorid !
(Kp 0,4 = 101 bis 1030) und 50 ecm Benzol
werden mit 6,85 g Diäthylaminoäthanol und 30 ecm Benzol 2 Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach dem Erkalten wird vom auskristallisierten Reaktionsprodukt abgenutscht und mit
Äther gewaschen. Das Phenylcyclopentyl- j essigsaure- (/J-diäthylaminoäthyl) -esterhydrochlorid
C5H0
CH-CO-O-CH2-CH2-NfC2H-J2-HCl
läßt sich aus Aceton Umkristallisieren. Ausbeute 14 g; F. = 124 bis 1250. Die spasmolytische
Grenzkonzentration, die für den Cyclohexylessigsäurepropanolester 1 14 Millionen
beträgt, ist bei dem nach diesem Beispiel erhaltenen Ester 1:100 Millionen.
3. 17.8 g Dimethylaminoäthanol, gelöst in 50 ecm Pyridin, werden mit 47,2 g Phenylcyclohexylacetylchlorid
umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird in Äther aufgenommen, mit verdünnter Sodalösung und mehrmals
mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen des Äthers mit Calciumchlorid vertreibt man
den Äther und fraktioniert den Rückstand. Der Phenylcyclohexylessigsäure-f/i-dimethylaminoäthylj-ester
Q5H3 ,.
^CH-CO-0-CH2-CH2-N(CHj)2
QjH1I'''
siedet von 134 bis 1360 bei 0,2 mm. Ausbeute
38 g. Die spasmolytische Grenzkonzentration ist beim Phenylcyclohexylessigsäure-(/j-dimethylaminoäthylj-ester
auf ι :20ο Millionen angestiegen, während, die des Cyclohexylessigsäurepropanolesters
bei 1 ^Millionen liegt.
4. Man gibt zu einer Lösung von 23,4 g Diäthylaminoäthanol in 50 ecm Benzol 47,2 g
Phenylcyclohexylacetylchlorid, gelöst in 50 ecm Benzol. Das Gemisch wird 2 Stunden
zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird vom auskristallisierten Phenylcyclohexylessigsäure-(/3-diäthylaminoäthyl;
-esterhvdrochlorid
Q, >CH-CO-O-CH2-CH2-N(C2H3)2-HC1
abgenutscht. Ausbeute 54 g; F. = 146 bis
1470. Während die spasmolytische Grenzkonzentration
des Cyclohexylessigsäurepropanolesters 1 14 Millionen beträgt, ist sie bei
dem Erzeugnis, das im Verfahren dieses Beispiels erhalten wird, 1 :80 Millionen.
5. ng Methylbenzylaminoäthanol in 50 ecm Benzol w-erden nach Zugabe von 16 g
Phenylcyclohexylacetylchlorid 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Es wird vom ausgefallenen
Phenylcyclohexylessigsäure- (ß - methylbenzy 1-aminoäthyD-esterhydrochlorid
C0H1
CH — CO — 0-CHn-CH2-N
/CH3
CH2-C0H5
CH2-C0H5
-HCl
afogenutscht. Der Ester hat nach dem Umkristallisieren
aus Aceton den F. = 172 bis 1730. Ausbeute 21 g. Hier betragt die spasmolytische
Grenzkonzentration der dargestellten Verbindung 1:8 Millionen gegenüber der
ι : 4 Millionen beim Cycylohexylessigsäurepropanolester.
6. Zu einer Lösung von 12,5, g Benzylanilinoäthanol,
hergestellt aus Benzylanilin und Äthylenoxyd, in 30 ecm Benzol gibt man
5NcH-CO-O-CHp-CHo-N
siedet von 235 bis 2400 bei 0,2 mm. Die
Ausbeute ist fast quantitativ. Auch dieser Stoff besitzt gegenüber dem Aminoester der
Cyclohexyleissigsäure eine um 25% erhöhte spasmolytische Grenzkonzentration.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von /?-Aminoäthylestern substituierter Phenylessigsäuren der allgemeinen Formel>N · CH2 CH2O-OC-CHin der R1 und R2 beliebige organische Reste, wie Alkyl, Aralkyl und Aryl, R3 einen substituierten oder unsubstituierten eine Lösung von 13,5 g Phenylcyclohexylacetylchlorid in 15 ecm Benzol. Es wird 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Der vom Benzol befreite zähflüssige Sirup wird mit 57 ecm n-NaOH versetzt und ausgeäthert. Nach dem Trocknen des Äthers mit wasserfreiem Natriumsulfat wird der Äther, verdampft. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert. Der Phenylcyclohexylessigsäure- (/9-phenylbenzylaminoäthyl) -esterCH2-C6H5aromatischen Rest unid R4 einen hydrocycli sehen Rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man am Kohlenstoff hydrocyclisch substituierte Arylessigsäuren bzw. deren Abkömmlinge in an sich bekannter Weise mit den entsprechenden Aminoalkoholen umsetzt.Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden:
Deutsche Patentschriften Nr. 603 624,626539;
schwedische Patentschriften Nr. 98 969,98970;
Chemisches Zentralblatt 1940 II, S. 2647.© 969 8. Sl
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL93620D DE763489C (de) | 1937-11-09 | 1937-11-09 | Verfahren zur Herstellung von ª-Aminoaethylestern substituierter Phenylessigsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEL93620D DE763489C (de) | 1937-11-09 | 1937-11-09 | Verfahren zur Herstellung von ª-Aminoaethylestern substituierter Phenylessigsaeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE763489C true DE763489C (de) | 1951-08-09 |
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ID=7287704
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|---|---|---|---|
| DEL93620D Expired DE763489C (de) | 1937-11-09 | 1937-11-09 | Verfahren zur Herstellung von ª-Aminoaethylestern substituierter Phenylessigsaeuren |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE763489C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1005973B (de) * | 1953-06-26 | 1957-04-11 | Henri Morren | Verfahren zur Herstellung von neuen spasmolytisch wirksamen basischen Estern |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH98969A (de) * | 1922-05-09 | 1923-05-01 | Dill Weiss Hermann | Baustein. |
| CH98970A (de) * | 1922-01-31 | 1923-05-01 | Haas Otto | Dachrinnen-Aufhängevorrichtung. |
| DE603624C (de) * | 1933-10-07 | 1934-10-04 | Hoffmann I La Roche & Co Akt G | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern |
| DE626539C (de) * | 1934-07-12 | 1936-02-27 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern der Polyphenylessigsaeuren |
-
1937
- 1937-11-09 DE DEL93620D patent/DE763489C/de not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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