DE1291748B - 1, 3-Dioxan-2-carbonsaeuren und deren Alkalisalze sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
1, 3-Dioxan-2-carbonsaeuren und deren Alkalisalze sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft l,3-Dioxan-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel
in der Ri und R2 einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest
oder einer dieser Reste ein Wasserstoffatom und der andere einen Benzylrest bedeuten, und deren
Alkalisalze.
Es wurde gefunden, daß die l,3-Dioxan-2-carbonsäuren der oben angegebenen allgemeinen Formel
eine sehr gute choleretische Wirkung aufweisen und die Bildung von Gallensteinen verhindern.
In Vergleichsversuchen wurde die choleretische Wirkung der folgenden Verbindungen
Ferner wurde die Toxizität der Verbindungen in der Weise bestimmt, daß je 10 Mäusen aus eigener
* Zucht die zu prüfenden Verbindungen in verschiedenen Dosierungen i. p. zugeführt wurden. Die
Tiere wurden über die auf die Behandlung folgenden 48 Stunden beobachtet. Es wurde aus der Zahl der
verstorbenen Tiere die DL50 nach Behrens
errechnet. Die folgende Tabelle enthält die Dosisangaben, bezogen auf mg/kg Maus, bei denen 50%
der Tiere innerhalb 48 Stunden verstarben.
Ai =
A2 =
Bi =
Bi =
B2 =
C2 =
Di =
Di =
D2 =
5-Methyl-5-propyl-2-phenyl-l,3-dioxan-
2-essigsäure,
das Natriumsalz der Substanz Ai,
| Substanz | DL50 in mg/kg Maus i. p. |
| Ai | 718 |
| B, | 945 |
| Ci | 1840 |
| Di | 648 |
| 1-Phenylpropanol | 550 |
2-essigsäure,
das Natriumsalz der Substanz
2-essigsäure,
das Natriumsalz der Substanz Ci,
5-Benzyl-2-phenyl-l,3-dioxan-
2-essigsäure,
das Natriumsalz der Substanz Di
Aus den gefundenen Werten geht hervor, daß die geprüften Verfahrensprodukte gegenüber dem bekannten
Choleretikum eine wesentlich bessere therapeutische Breite aufweisen.
Die l,3-Dioxan-2-carbonsäuren und deren Alkalisalze der oben angegebenen allgemeinen Formel
werden dadurch hergestellt, daß man einen 1,3-Dioxan-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel
gegenüber dem bekannten, in der gleichen Richtung wirkenden 1-Phenylpropanol geprüft.
Die Untersuchungen wurden an weißen Ratten nach der Methode von K a 1 ο w durchgeführt.
Hierbei wurden die Tiere (Körpergewicht 200 bis 250 g) in Urethannarkose (1 g/kg i. p.) versetzt,
nach Eintritt der Narkose wurde die Bauchdecke in der Mittellinie geöffnet und in den Ductus choledochus
eine Kanüle eingebunden. Die daraus auslaufende Gallenmenge wurde über einen Tropfenzähler
registriert. Die Applikation der Substanzen erfolgte intraduodenal, wobei diese mit einer Mischung
aus 2%iger Tylose vorgenommen wurde. Pro Versuch wurden 5 bis 10 Tiere benutzt. Die
erste Stunde diente als Kontrollperiode, nach Ablauf dieser Zeit wurde die Substanz verabreicht. Die
Tiere waren während der Versuche in temperaturkonstanter Umgebung, die eine Körpertemperatur
von mindestens 36° C sicherstellt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
R1
R,
— COOR3
| Substanz | Gallensekretion nach intraduodenaler Verabreichung von 100 mg/kg in % der Kontrollperiode nach 1 Stunde |
| A, | 138 |
| A2 | 178 |
| B, | 129 |
| B2 | 168 |
| C, | 196 |
| C2 | 148 |
| Di | 161 |
| D2 | 160 |
| ί-Phenylpropanol | 159 |
in der Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen und R3 einen niederen Alkylrest bedeutet, in an sich bekannter Weise verseift und die erhaltenen
l,3-Dioxan-2-carbonsäuren gegebenenfalls in ein Alkalisalz überführt und gegebenenfalls erhaltene
stereoisomere Formen in an sich bekannter Weise auftrennt.
17,5 g 5,5-Dimethyl-2-phenyl-l,3-dioxan-2-essigsäureäthylester (Kp.0,001 = 124 bis 126°C) werden
mit 5 ecm Methanol verdünnt und mit 12,5 ecm einer 5normalen Natronlauge versetzt. Das Gemisch
wird 2 Stunden bei 50 bis 55° C gerührt, dann mit 200 ecm Wasser verdünnt, hierauf zweimal ausgeäthert
und die wäßrige Phase mit 2normaler Salzsäure angesäuert. Das hierbei ausgefallene kristalline
Produkt wird abgetrennt, getrocknet und aus Essigester umkristallisiert. Es werden 9,8 g 5,5-Dimethyl-2-phenyl-l,3-dioxan-2-essigsäure
vom F. = 154 bis 155 "C erhalten.
Man löst die Säure in 100 ml absolutem Methanol und fügt unter Kontrolle des pH-Wertes mittels
eines pH-Meßgerätes tropfenweise so lange 8%ige Natriummethylatlösung zu, bis bei pH 9,5 der
Potentialsprung auftritt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels werden 8,5 g Natriumsalz vom
F. = >320"C erhalten.
Ferner wird nach der oben beschriebenen Methode, ausgehend von einem entsprechenden Ester,
die 5,5-Diäthyl-2-phenyl-l,3-dioxan-2-essigsäure vom F. = 121 bis 123°C, die 5-Methyl-5-propyl-2-phenyll,3-dioxan-2-essigsäure
vom F. = 95 bis 98"C, ihr
Natriumsalz vom F. = 308 bis 31O°C und die 5-Benzyl-2-phenyl-l,3-dioxan-2-essigsäure
vom F. = 80 bis 82 0C erhalten. '
Die 5 - Methyl - 5 - propyl - 2 - phenyl -1,3 - dioxan-2-essigsäure
stellt ein Gemisch von zwei stereoisomeren Formen dar.
1,0 g des nach der oben angegebenen Methode erhaltenen stereoisomeren Gemisches wird in 5 ecm
Benzol gelöst und auf eine mit Kieselgel (Körnung 0,02 bis 0,05 mm) beschickte, 125 cm lange Chromatographiersäule
mit 2,2 cm Durchmesser gegeben. Man eluiert mit dem Gemisch aus 600 ecm Methyläthylketon,
600 ecm Aceton und 30 ecm Wasser. Die Durchlaufmenge wird auf 2,5 ecm pro Minute
eingestellt und das Eluat mit einem automatischen Fraktionsteiler in 5-ccm-Fraktionen aufgetrennt. Die
durch Dünnschichtchromatographie ermittelten Reinfraktionen werden vereinigt, und das Lösungsmittel
wird durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt. Die erhaltenen kristallinen Rückstände
werden aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält
a) aus den Fraktionen 86 bis 105 0,3 g einer Verbindung vom F. = 143 bis 144,5°C,
b) aus den Fraktionen 118 bis 204 0,13 g einer Verbindung vom F. = 115 bis 116°C.
Claims (2)
1. l,3-Dioxan-2-carbonsäuren der allgemeinen Formel
35
in der Ri und R2 einen Methyl-, Äthyl- oder
Propylrest oder einer dieser Reste ein Wasserstoffatom und der andere einen Benzylrest
bedeuten, und deren Alkalisalze.
2. Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxan-2-carbonsäuren
der allgemeinen Formel
in der Ri und R2 einen Methyl-, Äthyl- oder Propylrest oder einer dieser Reste ein Wasserstoffatom
und der andere einen Benzylrest bedeuten, sowie von deren Alkalisalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man einen 1,3-Dioxan-2-carbonsäureester
der allgemeinen Formel
CH2COOH
CH2 —COOR3
in der Ri und R2 die oben angegebene Bedeutung
besitzen und R3 einen niederen Alkylrest bedeutet, in an sich bekannter Weise verseift und die
erhaltenen l,3-Dioxan-2-carbonsäuren gegebenenfalls in ein Alkalisalz überführt und gegebenenfalls
erhaltene stereoisomere Formen in an sich bekannter Weise auftrennt.
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