DE710227C - Verfahren zur Darstellung von basischen Estern - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von basischen Estern

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DE710227C
DE710227C DEI61815D DEI0061815D DE710227C DE 710227 C DE710227 C DE 710227C DE I61815 D DEI61815 D DE I61815D DE I0061815 D DEI0061815 D DE I0061815D DE 710227 C DE710227 C DE 710227C
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DE
Germany
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basic
itril
basic esters
esters
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Expired
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DEI61815D
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English (en)
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Dr Max Bockmuehl
Dr Gustav Ehrhart
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/007—Esters of unsaturated alcohols having the esterified hydroxy group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/01—Vinyl esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von basischen Estern Es wurde. gefunden, daß basische Ester der allgemeinen Formel in welcher R, und R, Arylreste. R,# einen basischen Rest und R-1 cinien Alkvl-- oder Aralkvlrest bedeuten, hervorragende Spasinolytica darstellen.
  • Man stellt die neuen Verbindungen dar, indem man ein Nitril der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 Arylreste bedeuten, z. B. Diphenylessigsäurenitril oder die am Phenylkern substituierten Abkömmlinge dieser Verbindungen, in an sich bekannter Weise mit einem basisch substituierten Halogenalkyl, z. B. Piperid'inoäthylchldrid, Diät:hylaminoäthylchlorid u. -dgl., in Gegenwart von Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln, beispielsweise von Alkali, Natriumamid- oder Alkalialkoholaten, umsetzt und die so erhaltenen tertiären Nitrile in die zugehörige» Ester. überführt.
  • Beispiele r. Zu 27 g Diphenylacetonitril 111 too ccm trockenem Benzol werden unter Riilir-c» 6 g Natriumamid, das unter 150 ccin trockenem Benzol fein gepulvert wurde, hinzugefügt. Nachdem die Umsetzungswärme abgeklungen ist, werden 18 g PiperidinoIthylcliloricl in 200 ccm Benzol zugegeben. Die. Temperatur steigt dabei auf etwa 5o'. Wenn die Umsetzung beendet ist, wird noch einige Stunden lang nachgerührt und cler benzolischc Auszug mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Das Hydrochlorid des Diphenylpiperidinoäthylessigsäurenitrils scheidet sich dabei als hellbraunes Öl ab, das abgegossen
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    @.!1111<@lrl;unict 176 bis 1;;`J.
    Mir! all SteS ';o11 Piperi@linu;itll\-lchlorici
    I )i;it!1v!an?iuo<ithylchlorid =wendet, so er-
    !I:ii; nl;ln ullt:'i" a(-11 gleichen '@ellill titlgell
    I111: Diphc'lcl:ith\"lllinino<ithylessigsättreäthyl-
    e stcril\-(lrc@clllorill.
    2. <i I)il@l.lc@ll\ illil)c'ritlilt@lüill@'lacetonitril
    \\e'r;lcll \\i\' i11 ]MAI 1 tnit ;o1ger Schwe-
    '@'!:;itlr;' \"c'rsc'ilt: 11;;1111 l;il.it tnan Isopropyl-
    ,ll!U)llm! 71!11WInt'll. i)17' (r O
    .' :\ltl;ll'1>c'ilttll@ ergibt
    111)!1\'ll\!I)IlU'I-I1111!m:llll_\'ll'ssl@slllll-t'1SOpr0-
    1)\;('@:lt'I'@1\'\ll'1)1'll@@lllll \11111 @\'lllll('llplitllit 210
    als - I I

Claims (1)

  1. PATl:NTArsPt:uCll: \-c'rfallrC'tl rtir 1)arstcllull \'111l llasi- schen Estern, Cladurch heketillrcir!lltet, da?) 17t<<11 ein 1\"itril der allgemeinen L@t-lrlllc'1
    in \velcher R, und IR., arylreste bedeuten, 111 a11 sich bekannter Welse 1171t einen) basisch sttl)stlttllc'rttll l lalcllc'll;llk\'1 III Gegenwart eines I-T;tirlrll\\a:s@'r@tufi al)- littenden \littC'ls unle'trt und das sol eAaltene torbtru \itril i11 (1C'11 -r.ugehüri- gC'll l@:@irl" übel-fiihrt.
DEI61815D 1938-07-05 1938-07-05 Verfahren zur Darstellung von basischen Estern Expired DE710227C (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2507631A (en) * 1944-01-19 1950-05-16 Ciba Pharm Prod Inc Pyridine and piperidine compounds and process of making same
US2530126A (en) * 1946-06-29 1950-11-14 Sterling Drug Inc 2-(tertiary-aminoalkyl)-2-(substituted-phenyl) ethylamines
DE849696C (de) * 1941-11-22 1952-09-18 Hoechst Ag Verfahren zur Aminoalkylierung
DE752373C (de) * 1941-12-12 1952-11-10 Chem Fab Von Heyden A G Verfahren zur Herstellung von ª‡-Piperidino-ª‡-phenylessigsaeureestern
DE930562C (de) * 1955-06-23 Sterling Drug Inc., New York, N. Y. (V. St. A.) Verfahren zur Herstellung tertiärer Amine und deren Salzen

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