DE960197C - Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung durch eine Sulfonsaeuredialkylamidgruppe substituierten 2-Chlorbenzoesaeuren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung durch eine Sulfonsaeuredialkylamidgruppe substituierten 2-Chlorbenzoesaeuren

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DE960197C
DE960197C DEF16256A DEF0016256A DE960197C DE 960197 C DE960197 C DE 960197C DE F16256 A DEF16256 A DE F16256A DE F0016256 A DEF0016256 A DE F0016256A DE 960197 C DE960197 C DE 960197C
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sulfonic acid
acids substituted
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chlorobenzoic acids
chlorobenzoic
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DEF16256A
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Dr Ernst Schraufstaetter
Dr Wolfgang Wirth
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Description

AUSGEGEBEN AM 21. MÄRZ 1957
F 16356 IVb j 12 ο
2-Chlorbenzoesäuren
Die Herstellung von in der 4-Stellung durch eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe substituierten Benzoesäuren ist bekannt. Diese Verbindungen besitzen die Eigenschaft, bei gleichzeitiger Verabreichung mit Penicillin die Ausscheidung des Penicillins zu verzögern.
Es ist ferner bekannt, in 4-Stellung durch eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe substituierte 2-Chlorbenzoesäuren dadurch herzustellen, daß man das entsprechende 4-Sulfochlorid der 2-Chlorbenzoesäure mit Dialkylaminen, z. B. Dimethyl- oder Diäthyl-amin, kondensiert. Diese Verbindungen besitzen jedoch nicht die Fähigkeit, bei gleichzeitiger Verabreichung mit Penicillin die Ausscheidung des Penicillins zu verzögern.
Demgegenüber wurde nun gefunden, daß solche 2-Chlorbenzoesäure-4-sulfonsäure-dialkylamidfe, die 3 bis 6 Kohlenstoffatome im Alkylrest enthalten, bei gleichzeitiger Verabreichung mit Penicillin die Ausscheidung desselben sehr verzögern, und zwar ao in höherem Maße als die in 2-Stellung unsubstituierten Benzoesäure-4-sulfonsäure-dialkylamide.
Die neuen Verbindungen können erfindungsgemäß in an sich bekannter Weise dadurch hergestellt werden, daß ein in 2-Stellung des Phenylrestes durch Chlor substituiertes Benzoesäure-4-sulfohalogenid mit einem Dialkylamin, welches 3 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, umgesetzt wird. Dabei können die Reaktionsbedmgungen weitgehend variiert werden. Man kann z. B.
in einem organischen Lösungsmittel oder auch in wäßrigem Medium arbeiten. Zweckmäßig werden dem Reaktionsgemisch säurebindende Mittel, wie Alkalihydroxyde oder Alkalicarbonate oder organische Basen, z. B. Pyridin, zugesetzt. Als Amine, welche mit den Benzoesäure-4-sulfohalogeniden umgesetzt werden können, eignen sich z. B. Din-propylamin, Di-isopropylamin, Di-n-butylamin oder Äthyl-butylamin.
Beispiel 1
16,4
.0
2 - Chlorbenzoesäure - 4 - sulfochlorid (F. 141 °, hergestellt aus 2 - Chlorbenzoesäure-4-sulfonsäure durch Behandeln mit Chlorsulfonsäure) werden unter Rühren in ein Gemisch von 15 g Di-n-propylamin und 100 ecm 8°/oiger Natronlauge eingetragen. Nach 1 Stunde wird mit Salzsäure angesäuert, abgesaugt und aus 70%igem Alkohol umkristallisiert. Das so erhaltene 2-Chlor-
zo benzoesäure-4-sulfonsäure-di-n-propylamid schmilzt bei 1400.
Beispiel 2
12,5 g 2-Chlorbenzoesäure-4-sulfochlorid werden unter Rühren in Portionen zu einem Gemisch von 20 g Di-n-butylamin und 30 ecm Benzol gefügt. Nach ι Stunde wird dem Reaktionsgemisch Petroläther zugesetzt, der ausgefallene Niederschlag abgetrennt und in Wasser gelöst. Beim Ansäuern fällt das 2-Chlorbenzoesäure-4-sulfonsäure-din-butylamid aus, das nach Umkristallisieren aus 70%igem Alkohol bei 105 ° schmilzt.
Beispiel 3
Bei der Umsetzung von 2-Chlorbenzoesäure-4-sulfochlorid mit Diisopropylatnin nach der im Beispiel 2 beschriebenen Arbeitsweise, wobei zur Vervollständigung der Reaktion noch einige Zeit am Wasserbad erhitzt wird, wird 2-Chlorbenzoesäure-4-sulfonsäure-di-isopropylamid vom Schmelzpunkt 186° erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH;
    Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung durdh eine Sulfonsäuredialkylamidgruppe substituierten 2-Chlorbenzoesäuren durch Umsetzung von in 4-Stellung durch eine Sulfohalogenidgruppe substituierten 2-Chlorbenzoesäuren mit Dialkylaminen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationspartner solche Dialkylamine verwendet, die 3 bis 6 Kohlenstoffatome im Alkylrest enthalten.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung S 2924 IVb/12 ο (jetzt Patent 944 949);
    französische Patentschrift Nr. 913 021.
    3 «»620/477 9.56 (609 843 3.57)
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1158957B (de) * 1959-09-04 1963-12-12 Parke Davis & Co Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen 4-Chlor-3-sulfonamidobenzamiden

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR913021A (fr) * 1944-08-03 1946-08-27 Ciba Geigy Colorants de cuve
DE944949C (de) * 1946-09-05 1956-06-28 Sharp & Dohme Inc Verfahren zur Herstellung von bei der Anwendung mit Penicillin dessen Konzentration steigernden Begleitstoffen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR913021A (fr) * 1944-08-03 1946-08-27 Ciba Geigy Colorants de cuve
DE944949C (de) * 1946-09-05 1956-06-28 Sharp & Dohme Inc Verfahren zur Herstellung von bei der Anwendung mit Penicillin dessen Konzentration steigernden Begleitstoffen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1158957B (de) * 1959-09-04 1963-12-12 Parke Davis & Co Verfahren zur Herstellung von diuretisch wirksamen 4-Chlor-3-sulfonamidobenzamiden

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