DE196634C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- C07C69/86—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE Mq. GRUPPE
FARBENFABRIKEN vorm. FRIEDR. BAYER & CO. in ELBERFELD.
Es wurde gefunden, daß man durch Einwirkung der Halogenide der Bernsteinsäure
auf Salicylsäure oder ihre Salze oder auf die der Salicylsäure homologen Kresotinsäuren
5 oder ihre Salze die bisher unbekannte Succinylsalicylsäure der Formel:
C.O2 · C/ U · U · (_/g Ii, · L· UU Jtj
- ι
CH2-CO-O-C6H1-COO H
bzw. deren Methylhomologen erhält.
Die neuen Produkte besitzen wertvolle therapeutische Eigenschaften. Sie verbinden
mit hervorragender Reizlosigkeit gegenüber der Magenschleimhaut die Eigenschaft, noch
leichter spaltbar und besser resorbierbar zu sein wie die bekannten Acidylsalicylsäuren.
Für ihre therapeutische Verwendung^ ist dabei noch von besonderer Bedeutung, daß sie im
Gegensatz zu diesen Körpern die Schweißsekretion bedeutend stärker anregen und daher
Diaphoretica von hervorragender Wirkung darstellen.
Das Verfahren zur Darstellung der neuen Produkte besteht darin, daß man die Halogenide
der Bernsteinsäure auf die Salicylsäure oder ihre homologen Kresotinsäuren oder die
Salze dieser Körper in Gegenwart von geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln einwirken
läßt. Bei Anwendung der freien 35
Säuren verfährt man zweckmäßig in der Weise, daß man der Reaktionsmasse halogenwasserstoffbindende
Substanzen, wie Chinolin, Dimethylanilin usw., zufügt.
155 Teile Bernsteinsäuredichlorid werden zu einer Lösung von 276 Teilen Salicylsäure
in 500 Teilen Benzol und 500 Teilen Dimethylanilin unter Kühlung langsam zugegeben.
Nach mehrstündigem Stehen wird das Gemisch in Wasser gegossen und Salzsäure im Überschuß
zugegeben. Die Succinylsalicylsäure fällt hierbei, eventuell nach Zusatz von Ligroin,
in festem Zustand nach kurzem Rühren aus. Man saugt ab, wäscht mit Wasser und kristallisiert das neue Produkt aus Eisessig
oder Alkohol um. Es stellt so weiße geschmack- und geruchlose Nadeln vom Schmelzpunkt
176 bis 1780 dar, die sehr schwer
löslich in WTasser, schwer löslich in kaltem Alkohol und Eisessig sind. Durch die Einwirkung
von Alkali wird das Produkt in Bernsteinsäure und Salicylsäure gespalten.
Die Succinyl-o-kresotinsäure(COOH: CH3
= ■2:6) ist ein geschmackfreies kristallinisches Pulver, das bei 163 bis 1640 schmilzt. Sie'
löst sich leicht in Alkohol, Aceton und Eisessig. Die Succinyl - m - kresotinsäure
(COOH: CHs = 2: 5) schmilzt'bei 195 bis
197°· Sie ist in den genannten Lösungsmitteln bedeutend schwerer löslich als die
Succinyl-o-kresotinsäure. Die Succinyl-p-kresotinsäufe
(COOH: C Hs = 2 : 4) stellt farblose
Kristalle vom Schmelzpunkt 193 bis 195 ° dar. Sie ist unlöslich in Wasser, löslich in
warmem Alkohol und Eisessig.
In analoger Weise verläuft die Reaktion bei Verwendung von Salzen der Salicylsäure
oder der homologen Kresotinsäuren oder anderen Dihalogeniden der Bernsteinsäure,
wie z.B. des Dibromides dieser Säure.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: Verfahren zur Darstellung von Succinylsalicylsäure der Formel:CH2 -CO-O-C6H1-COOHCH2-CO-O-C6Hi-COOHoder deren Methylhomologen, darin bestehend, daß man auf Salicylsäure oder die ihr homologen Kresotinsäuren oder auf die Salze dieser Körper die Dihalogenide der Bernsteinsäure einwirken läßt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT35680D AT35680B (de) | 1906-12-06 | 1908-03-04 | Verfahren zur Darstellung von Succinylsalizylsäure oder deren Methylhomologen. |
Publications (1)
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DE196634C true DE196634C (de) |
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ID=459592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE1906196634D Expired - Lifetime DE196634C (de) | 1906-12-06 | 1906-12-06 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE196634C (de) |
-
1906
- 1906-12-06 DE DE1906196634D patent/DE196634C/de not_active Expired - Lifetime
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