AT32639B - Verfahren zur Darstellung von Methylenzitrylsalizylsäure. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Methylenzitrylsalizylsäure.   
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 anilin usw. zufügt. Die so erhältliche neue Säure zeichnet sich durch Geschmackfreiheit und absolute Reizlosigkeit aus. Sie übertrifft in dieser Beziehung selbst die bisher in der Therapie vielfach als Ersatzmittel für Salizylsäure angewandte Azetylsalizylsäure und hat sich bereits als ein sehr wertvolles   Antirhmatikum   erwiesen. Für ihre therapeutische Verwertung ist dabei noch von besonderer Bedeutung, dass bei ihrer Spaltung im alkalischen Darmsaft gleichzeitig auch der darin enthaltene Formaldehyd zur Abspaltung gelangt. 



   Beispiel 1 :   276     Teile Salizylsäure   werden in Benzol gelöst, 484 Teile Dimethylanilin zugeftigt und nach und nach mit einer Lösung von 241 Teilen   Methylenzitronensäure-   dichlorid in Benzol versetzt. Die Reaktion beginnt sofort unter   Erwärmung. Es   wird einige Stunden stehen gelassen, mit stark verdünnter Salzsäure zur Entfernung des dimethylanilin behandelt und dann mit Wasser ausgewaschen, wobei sich bisweilen bereits das neue Pro-   denkt   kristallinisch abscheidet. Eventuell gewinnt man es durch Abdestillieren des Lösungs- 
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 werden. 



   Die Methylenzitrylsalizylsäure bildet farblose, in Alkohol, Azeton und   Essigäther     leicht lösliche Kristalle, welche schwerer   löslich in Äther und Benzol und fast unlöslich in Wasser und Petroläther sind. In Sodalösung löst sie sich unter Bildung des Natriumsattes auf.   Schmelzpunkt   der   Methylenzitrylsalizylsäure 150-155.   



   Beispiel 2 :   27ö   Teile Salizylsäure werden in Chloroform gelöst,   mit 5 K ; Teilen   Chinolin versetzt und nach und nach 241 Teile   Methylenzitronensäuredichlorid zugefügt.   Nach Beendigung der sofort unter Erwärmung eintretenden Reaktion wird die Methylenzitrylsalizylsäure, wie in Beispiel l beschrieben, isoliert. 



   Beispiel 3 : 428 Teile Dikaliumsalizylat (erhalten aus 2   Molekülen KOH und 1 Molekül   Salizylsäure oder aus 1 Molekül Kaliumsalizylat und 1 Molekül KOII) werden in fein   gemahlenem   Zustand im Benzol suspendiert und nach und nach mit einer   Auflösung   von 241 Teilen Methylenzitronensäuredichlorid in Benzol versetzt. Nach beendeter Reaktion wird stark verdünnte Salzsäure zugefügt. Entweder scheidet sich hicbei die Methylenzitrylsalizylsäure kristallinisch ab und wird abfiltriert oder man erhält dieselbe durch Abdestillieren des Benzols. 
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Claims (1)

1. PATENT. ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Methylenzitrylsalizylsäure der Formel : EMI2.1 darin bestehend, dass man auf Salizylsäure oder deren Salze die Methylenzitronensäuredihalogenide einwirken lässt.