AT151971B - Verfahren zur Herstellung von n-Hexylresorcinsulfonsäure und ihren Salzen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   n-HexylresoreinsuIfonsäure   und ihren Salzen. 



   Das ,,n-Hexylresorein" {1.3-Dioxy-4-[n-hexyl]-benzol; deutsche Patentschrift Nr. 489117} ist bekanntlich eines der stärksten Antiseptiea ; es hat jedoch den Nachteil, in Wasser nur sehr wenig löslich zu sein, weswegen seine Verwendung für viele Zwecke nicht in Betracht kommen kann. 



   Es wurde gefunden, dass   die ,,n-Hexylresoreinsulfonsäure" # {1.3-Dioxy-4-[n-hexyl]-benzol-   sulfonsäure- sowie deren Salze, die in Wasser fast sämtlich leicht   löslich   sind, wichtige therapeutische Eigenschaften aufweisen und dass die n-Hexylresorcinsulfonsäure selbst das   n-Hexylresorcin   an antiseptischer Wirkung stark übertrifft. So sind Lösungen, die an Stelle von   n-Hexylresorein   die gleiche Menge des n-hexylresoreinsulfonsauren Kaliums enthalten. imstande, Pyocyaneus statt in 
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 wert ist, dass die wässrigen Lösungen dieser Säure sowie die Salze derselben sehr starke Schaumwirkung zeigen. 



   Die n-Hexylresorcinsulfonsäure wird mit fast quantitativer Ausbeute durch Sulfonierung des   n-Hexylresoreins   gewonnen und kann in üblicher Weise in Salze übergeführt werden. Bezüglich der Stellung der Sulfonsäuregruppe können zuverlässige Angaben nicht gemacht werden. 



   Beispiel l : 100 g n-Hexylresorcin werden in 100 g konzentrierter Schwefelsäure unter gutem Rühren gelöst. Nach   24 stündigem   Stehen wird die zu einem Kristallbrei erstarrte Masse in Wasser gelöst und die Lösung mit kohlensaurem Kalk neutralisiert. Die vom Calciumsulfat abfiltrierte Lösung wird mit Kaliumcarbonat bis zur vollständigen   Ausfällung   des Calciums versetzt und nach neuerlicher Filtration eingedampft. Der Rückstand stellt das n-hexylresorcinsulfonsaure Kalium dar, das in Wasser und niederen Alkoholen leicht löslich ist. 



   Beispiel 2 : Die nach Beispiel 1 erhaltene noch   schwefelsäurehaltige   wässrige Lösung von nHexylresorcinsulfonsäure wird mit Ätzbaryt oder Bariumcarbonat in der Siedehitze versetzt, bis die freie Schwefelsäure fast zur Gänze   ausgefällt ist.   Das Filtrat wird hierauf zwecks Entfernung geringer Mengen unveränderten Ausgangsstoffes mehrfach mit Äther ausgeschüttelt und nach Bestimmung des Gehaltes an Sulfonsäure mit der äquimolekularen Menge Hexamethylentetramin versetzt. Der nach dem Verdampfen des Wassers im Vakuum erhaltene Rückstand stellt das n-hexylresorcinsulfonsaure Hexamethylentetramin dar, welches derbe Kristalle bildet, die in Wasser und Alkoholen leicht löslich sind. 



   In gleicher Weise können zur Salzbildung auch andere anorganische oder organische Basen, wie z. B. Strontiumhydroxyd, Methylamin, Diäthylamin, verwendet werden. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von n-Hexylresoreinsulfonsäure und ihren Salzen, dadurch gekenn- EMI1.2 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.