DE687250C

DE687250C - Verfahren zur Herstellung von primaerem und sekundaerem adipinsaurem Hexamethylentetramin

Info

Publication number: DE687250C
Application number: DE1937O0023076
Authority: DE
Original assignee: Johann G W Opfermann & Sohn
Current assignee: Johann G W Opfermann & Sohn
Priority date: 1937-07-15
Filing date: 1937-07-15
Publication date: 1940-01-25

Description

Verfahren zur Herstellung von primärem und sekundärem adipinsaurem Hexamethylentetramin Das vorliegende Verfahren betrifft die Herstellung von adipinsaurem Hexamethylentetramin, sowohl des primären wie des sekundären Salzes. Man erhält diese Verbindungen erfindungsgemäß dadurch, daß man Adipinsäure und Hexamethylentetramin in entsprechenden Mengenverhältnissen in konzentrierten Lösungen geeigneter Lösungsmittel aufeinander einwirken läßt. Die Einwirkung kann in kaltem oder heißem Zustande erfolgen. Zweckmäßig ist es, wenn die Lösungen übersättigt sind.
Beispiel t Zur Herstellung von saurem, adipinsaurem Hexamethylentetramin wird zweckmäßig r Mol Adipinsäure in möglichst -wenig destilliertem Wasser bei Siedehitze gelöst. Gleichzeitig wird t Mol Hexamethylentetramin oder zweckmäßig etwas mehr ebenfalls in möglichst wenig Wasser bei Siedehitze gelöst. Als Lösungsmittel für beide Bestandteile können außer destilliertem Wasser auch organische Lösungsmittel, wie Chloroform, Bromoform und Aceton, verwendet werden. Die siedendheiße Adipinsäurelösung wird in die Hexamethylentetraminlösung gegossen, nicht umgekehrt, weil sonst durch den Säureüberschuß eine Zersetzung unter Freiwerden von Formaldehyd auftritt. Beim Abkühlen der Lösung scheidet sich das saure, adipinsaure Hexamethylentetramin in Form feiner Nadeln aus. Durch Eindampfen der vom ausgeschiedenen Salz befreiten Mutterlauge bei niedriger Temperatur im Vakuum werden weitere Mengen des Salzes gewonnen. Das Salz kann durch Umkristallisieren, beispielsweise aus Wasser oder Soo;oigem Alkohol, weiter gereinigt werden.
Während für die Herstellung des primären Salzes Wasser und organische Lösungsmittel in gleicher Weise geeignet sind, läßt sich das sekundäre Salz mit Wasser als Lösungsmittel nicht herstellen. Auch bei Verwendung von 2 Mol Hexamethylentetramin und t Mol Adipinsäure scheidet sich nur das primäre Salz ab.
Für die Herstellung des sekundären Salzes kommen also nur nichtwäßrige Lösungsmittel, wie Chloroform, Aceton, Methyl-, Äthyl-, Propylal.kohol u. dgl., in Betracht.
Beispiel 2 Das sekundäre adipinsaure Hexamethylentetramin wird in der Weise gewonnen, daß 2 Mol Hexamethylentetramin in möglichst -wenig siedend heißem 8oo/oigem Alkohol (absoluter Alkohol ist ungeeignet) gelöst werden, desgleichen i Mol Adipinsäure. Nach Vereinigung beider Lösungen scheidet sich das sekundäre adipinsaure Hexamethylentetramin in Form schöner Kristalle in guter Ausbeute ab. Eine Zersetzung des Salzes in siedendem Alkohol erfolgt nicht. Durch Eindampfen der von den Kristallen befreiten Mutterlauge lassen sich weitere Mengen des Salzes gewinnen. Eine Reinigung des Salzes geschieht zweckmäßig durch Umkristallisieren aus Alkohol.
Eine weitere zweckmäßige Möglichkeit der Gewinnung der beiden Salze besteht darin, daß eine mechanische Mischung von Adipinsäure und Hexamethylentetramin in entsprechenden molaren Mischungsverhältnissen in kleine Mengen siedendes Lösungsmittel bis zur Sättigung eingetragen wird, wodurch Zeit und auch Lösungsmittel gespart werden. Die entstehenden Produkte sind sofort sehr rein. Beim Arbeiten in wäßriger Lösung kann, um eine Zersetzung des sauren Salzes zu verhüten, ein Überschuß an Hexamethylentetramin genommen werden. Während andere bekannte Hexamethylentetraminsalze in ihrer Desinfektionswirkung nicht voll befriedigen und außerdem bei längerem Gebrauch Magen-und Darmverstimmungen verursachen, zeichnen sich die neuen Verbindungen durch eine besonders gute Verträglichkeit und hervorragende desinfizierende Wirkung aus. Sie bewirken unter gleichzeitiger Entwicklung von freiem Formaldehyd, der eine starke desinfizierende Wirkung in den Harnwegen entfaltet, eine rasche Säuerung des Harnes und ein schnelles Nachlassen der Phosphatausscheidung. Die Bildung von neuen Phosphatsteinen wird verhindert, und unter gewissen Voraussetzungen kann sogar die Wiederauflösung .vorhandener Phosphatsteine bedingt werden.

Claims

PATENTANSPRÜCHE. i. Verfahren zur Herstellung von primärem und sekundärem adipinsaurem Hexamethylentetramin, dadurch gekennzeichnet, daß Adipinsäure und Hexamethylentetramin in entsprechendem molarem Mengenverhältnis in konzentrierter Lösung aufeinander zur Einwirkung gebracht werden, wobei zur Herstellung von saurem, adipinsaurem Hexamethylentetramin destilliertes Wasser oder nichtwäßrige Lösungsmittel, zur Herstellung des sekundären Salzes dagegen nur nichtwäßrige Lösungsmittel, zweckmäßig 8o%iger Alkohol, verwendet werden. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung des primären Salzes eine konzentrierte siedende Lösung von Adipinsäure in eine konzentrierte siedende Lösung von Hexamethylentetramin eingegossen wird, wobei zweckmäßig ein kleiner Überschuß an Hexamethylentetramin angewandt wird. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß- ein mechanisches Gemisch von gepulvertem Hexamethylentetramin mit der entsprechenden Menge Adipinsäure in siedendes Lösungsmittel bis zur Sättigung eingetragen wird.