DE48722C - Verfahren zur Darstellung von O-Nitrobenzaldehyd aus O-Nitrobenzylchlorid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von O-Nitrobenzaldehyd aus O-NitrobenzylchloridInfo
- Publication number
- DE48722C DE48722C DENDAT48722D DE48722DA DE48722C DE 48722 C DE48722 C DE 48722C DE NDAT48722 D DENDAT48722 D DE NDAT48722D DE 48722D A DE48722D A DE 48722DA DE 48722 C DE48722 C DE 48722C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitrobenzyl
- parts
- nitrobenzaldehyde
- acid
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- BXCBUWKTXLWPSB-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1CCl BXCBUWKTXLWPSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- -1 o-nitrobenzaldehyde o-nitrobenzyl chloride Chemical compound 0.000 claims description 9
- CTKPHIBQMJQHOG-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O CTKPHIBQMJQHOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- PYYRNLDFMZVKCV-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PYYRNLDFMZVKCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- BWRBVBFLFQKBPT-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O BWRBVBFLFQKBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- LXBGCARVUPRYLA-UHFFFAOYSA-N 1-(ethoxymethyl)-2-nitrobenzene Chemical compound CCOCC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O LXBGCARVUPRYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YSWBUABBMRVQAC-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O YSWBUABBMRVQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFNWVKHDWYPTRH-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)methyl benzoate Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1COC(=O)C1=CC=CC=C1 IFNWVKHDWYPTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SLAMLWHELXOEJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910018663 Mn O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUVDBOISIWFLIK-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(S)CC1=CC=CC=C1N(=O)=O Chemical compound S(=O)(=O)(S)CC1=CC=CC=C1N(=O)=O KUVDBOISIWFLIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVJSGOYEEDZAGW-UHFFFAOYSA-N [chloro(nitro)methyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 BVJSGOYEEDZAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H lead(2+);dicarbonate;dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Pb+2].[Pb+2].[Pb+2].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O RYZCLUQMCYZBJQ-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- XUZLXCQFXTZASF-UHFFFAOYSA-N nitro(phenyl)methanol Chemical compound [O-][N+](=O)C(O)C1=CC=CC=C1 XUZLXCQFXTZASF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001327 prunus amygdalus amara l. extract Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Bestrebungen, das leicht erhältliche o-Nitrobenzylchlorid in den entsprechenden
Nitrobenzaldehyd überzuführen, in ähnlicher Weise, wie dies bei Bittermandelöl und
ρ-Nitrobenzaldehyd schon lange geschieht, sind bis heute erfolglos geblieben.
Es hat sich nun herausgestellt, dafs die Umwandlung des ο - Nitrobenzylchlorids zu dem
gewünschten Aldehyd glatt und gewöhnlich ohne erhebliche Bildung von Nebenproducten
verläuft, wenn man zunächst das Chlor ersteren Körpers durch entsprechende Elementgruppen
ersetzt, nämlich Aether bezw. Säureester des ο - Nitrobenzyls darstellt und die so erhaltenen
Körper der Einwirkung von Oxydationsmitteln aussetzt.
Ebenso haben sich das von S. Gabriel (Ber. d. d. ehem. Ges., 1887, S. 2228) beschriebene,
aus o-Nitrobenzylchlorid dargestellte ο - Nitrobenzylamin, sowie der daraus
leicht darstellbare o-Nitrobenzylalkohol als
passende Zwischenglieder für die Ueberführung des o-Nitrobenzylchlorids in o-Nitrobenzaldehyd
erwiesen.
Zweckmäfsig ist es auch, sich aus obigen Aethern bezw. Estern durch Verseifung den
o-Nitrobenzylalkohol darzustellen und diesen in Aldehyd zu verwandeln. Zu den genannten
Zwecken ist besonders geeignet das bisher unbekannte o-Nitrobenzylacetat, indessen eignen
sich auch o-Nitrobenzylsulfonsä'ure, o-Nitrobenzylthiosulfonsäure
und deren Salze, o-Nitrobenzylbenzoat, -oxalat, -formiat, o-Nitrobenzyläthyläther
u. s. w. im Gegensatz zum Chlorid gut zur Oxydation.
I. 100 Theile o-Nitrobenzylchlorid werden mit ca. 360 Theilen Alkohol und 60 bis
70 Theilen entwässertem essigsauren Natron am Rückflufskühler während 70 bis 80 Stunden
gekocht, hierauf die Lösung vom ausgeschiedenen Na Cl entfernt, der Sprit abdestillirt
und der Rückstand mit wenig kaltem Wasser durchgerührt, wodurch das o-Nitrobenzylacetat
als weifse Krystallmasse erhalten wird.
Dasselbe enthält eine geringe Quantität o-Nitrobenzylalkohol und Spuren von o-Nitrobenzyläthyläther.
Das Acetat ist leicht löslich in Alkohol, Aether und heifsem, etwas schwieriger in kaltem Benzol.
Aus letzterem Lösungsmittel krystallisirt es in feinen, weifsen Nädelchen (Schmelzpunkt 710),
die sich am Licht rasch röthlich und schliefslich ganz dunkel färben.
Im vorstehenden Beispiel kann das Natriumacetat durch andere Acetate, der Alkohol durch
andere Lösungsmittel, wie Eisessig, Holzgeist etc., ersetzt werden. Die Kochzeit wird abgekürzt
durch Mehranwendung von Acetat oder Erhöhung der Siedetemperatur.
Das in analoger Weise erhaltene o-Nitrobenzylbenzoat krystallisirt aus heifsem Alkohol,
in welchem es ziemlich löslich ist, in gelben verwachsenen Krystallen vom Schmelzpunkt
940 C. In kaltem Alkohol ist es schwer löslich.
Π. 100 Theile ο -Nitrobenzylchlorid werden
mit 80 bis 100 Theilen neutralem Natriumsulfit oder entsprechenden Mengen eines anderen
Sulfits und 300 bis 400 Theilen Wasser
während 12 bis 14 Stunden unter lebhaftem
Umrühren auf 60 bis 80° C. erwärmt. Aus der hellgelben Lösung krystallisirt o-nitrobenzylsulfosaures
Natrium in glasglänzenden flachen Spiefsen oder in gelblich weifsen glänzenden Schuppen. Zusatz von Na Cl vermehrt
die Abscheidung. Aus heifsem Alkohol (ca. cjoprocentig) krystallisirt das Salz in feinen
glänzenden, concentrisch gruppirten Nadeln.
III. looTheile ο-Nitrobenzylchlorid werden
in ca. 330 Theilen Alkohol gelöst und unter Zusatz von ca. 60 Theilen Sulfocyankalium am
Rückflufskühler erhitzt. Die Masse bleibt anfänglich ohne weitere Wärmezufuhr von aufsen
im schwachen Sieden unter starker Abscheidung von K Cl.
Nach mehrstündigem Kochen wird von K Cl getrennt, der Alkohol verjagt, worauf der Rückstand
bei Zusatz von Wasser krystallinisch erstarrt. Das erhaltene o-Nitrobenzylrhodanid
krystallisirt aus Alkohol in schwach gelblichen Täfelchen von rhomboidischer Umgrenzung
(Schmelzpunkt 68° C).
IV. 100 Theile ο - Nitrobenzylchlorid werden
mit ca. 200 Theilen krystallisirtem Natriumhyposulfit und 100 Theilen Wasser während
12 bis 14 Stunden unter Umrühren auf 50 bis
6o° C. erwärmt. Die Masse wird nach einigen Stunden dickflüssig durch die sich ausscheidenden
silber weifs en, glänzenden Schüppchen von o-nitrobenzylthiosulfosaurem
Natrium. Nach dem Erkalten ist besonders auf Zusatz von Na Cl die Abscheidung der neuen Verbindung eine
nahezu vollständige.
Die wässerige Lösung scheidet beim Ansäuern nach längerem Stehen freie Säure in
grofsen blätterigen Krystallen aus.
In concentrirt schwefelsaurer Lösung (z. B. in Schwefelsäure von 55 bis 6o° B.) oxydirt
sich die ο - Nitrobenzylthiosulfonsäure in der Wärme mit N ÖZH leicht zu o-Nitrobenzaldehyd
unter theilweiser Abscheidung von Schwefel.
Der ο - Nitrobenzaldehyd wird aus obigen Körpern in folgender Weise erhalten.
V. 100 Theile o-Nitrobenzylacetat werden mit
250 Theilen Bleisuperoxydpaste von 5i,3pCt.
Pb O2 und mit 250 Theilen Wasser gekocht. Nach 6 Stunden setzt man langsam 150 Theile
Essigsäure (von 40 pCt.) zu, nach weiteren 3 Stunden Kochens wird filtrirt. Beim Erkalten
scheidet sich aus der Lösung ο-Nitrobenzaldehyd ölig, später krystallinisch erstarrend
ab. Derselbe wird nach bekannten Methoden gereinigt.
o-Nitrobenzoesäure entsteht hierbei gar nicht, oder doch höchstens ih geringer Quantität.
Das Bleisuperoxyd kann durch entsprechende Mengen anderer Oxydationsmittel, z. B. Mn O2;
K2 Cr2 O7 u. s. w., die Essigsäure durch andere
Säuren ersetzt werden.
VI. 100 Theile o-Nitrobenzylacetat löst man bei gewöhnlicher Temperatur in ca. 700 Theilen
Schwefelsäure (55 bis 600B.). Nunmehr wird
auf 35 bis 40 ° erhitzt und langsam unter beständigem Umrühren 30,5 bis 31 Theile
Salpetersäure (von 70 pCt.) oder äquivalente Mengen eines Nitrates zugesetzt, wobei nach
einiger Zeit Stickoxydgas in regelmäfsigem Strom entweicht. Die Temperatur wird nun
zweckmäfsig bei 37 bis 380C. gehalten. Nachdem
alles Oxydationsmittel eingetragen ist, wird noch bis zum Aufhören der Gasentwickelung
erwärmt und schliefslich die zuvor abgekühlte Lösung in ca. 2400 Theile kaltes Wasser gegossen.
Nach mehrstündigem Stehen filtrirt man von dem in hellgelben Nadeln ausgefallenen
ο-Nitrobenzaldehyd ab. Die geringen Antheile gelöst gebliebenen Aldehyds werden
der verdünnten Schwefelsäure nach bekannten Methoden entzogen.
Statt des o-Nitrobenzylacetats können auch andere hierher gehörige o-Nitrobenzylderivate
verwendet werden.
Die Oxydation der in Betracht kommenden o-Nitrobenzylderivate läfst sich auch mit Salpetersäure
allein bewerkstelligen.
VII. Will man, anstatt den Aldehyd direct aus den Aethern bezw. Estern zu erzeugen,
zuerst aus diesen den entsprechenden Alkohol herstellen, um letzteren alsdann nach bekannten
Methoden in Aldehyd überzuführen (ein Verfahren, welches sich wegen der damit verbundenen
Möglichkeit der Wiedergewinnung des angewendeten Natriumacetats etc. besonders
empfiehlt), so verfährt man wie folgt:
Die, wie unter I. angegeben, vom Na Cl entfernte Spritlösung wird allmälig unter Umrühren
und Kühlhalten so lange mit wässeriger Alkalilauge versetzt, bis die. Flüssigkeit, die
anfangs rasch wieder neutral reagirt, auch nach langem Stehen schwach alkalisch bleibt.
Man trägt beispielsweise nach und nach 58 Theile Natronlauge (von 40 pCt.) ein.
Hierbei findet, sobald etwa das erste Drittel der Basis zugefügt ist, krystallinische Abscheidung
statt, die schliefslich die ganze Flüssigkeit breiig erfüllt. Nach 24 Stunden wird der
Sprit abdestillirt, vorher aber allenfalls überschüssig vorhandenes Alkali neuträlisirt.
Zum Destillationsrückstand giebt man die zur Lösung des Natriumacetats nöthigen Mengen
Wasser, wodurch der ο - Nitrobenzylalkohol als weifse Krystallmasse hinterbleibt.
VIII. Zur Darstellung von ο - Nitrobenzylalkohol aus ο - Nitrobenzylamin löst man
100 Theile des letzteren in ca. 1500 bis
2000 Theilen Wasser und 150 bis 200 Theilen Salzsäure (von 200B.), versetzt in der Kälte
allmälig mit einer wässerigen Lösung von
6j Theilen Kaliumnitrat und erhitzt hierauf langsam bis zum Kochen. Beim Erkälten
scheidet sich der ο - Nitrobenzylalkohol in Nadeln ab.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:i. Darstellung von o-Nitrobenzaldehyd aus o-Nitrobenzylchlorid durch Ueberführung des letzteren in ätherartige Verbindungen des o-Nitrobenzyls, wie o-Nitrobenzylacetat, ο -Nitrobenzylbenzoat, ο -Nitrobenzyloxalat, ο - Nitrobenzylsulfocyanid, ο - Nitrobenzylsulfonsäure, ο - Nitrobenzylthiosulfonsäure, als Zwischenglieder und Oxydation dieser, insbesondere ihrer schwefelsauren Lösungen mit Salpetersäure, Salpeterschwefelsäure oder salpetersauren Salzen.
- 2. Darstellung von ο - Nitrobenzaldehyd aus o-Nitrobenzylchlorid durch. Ueberführung der in Anspruch i. näher bezeichneten o-Nitrobenzylderivate bezw. des o-Nitrobenzylamines in ο-Nitrobenzylalkohol und Oxydation des letzteren nach den bekannten Methoden.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE48722C true DE48722C (de) |
Family
ID=323689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT48722D Expired - Lifetime DE48722C (de) | Verfahren zur Darstellung von O-Nitrobenzaldehyd aus O-Nitrobenzylchlorid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE48722C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005082843A1 (en) * | 2004-02-25 | 2005-09-09 | Wyeth | Processes for the preparation of aryl-and heteroaryl-alkylsulfonyl halides |
| US7842834B2 (en) | 2005-07-21 | 2010-11-30 | Wyeth Llc | Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts |
-
0
- DE DENDAT48722D patent/DE48722C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005082843A1 (en) * | 2004-02-25 | 2005-09-09 | Wyeth | Processes for the preparation of aryl-and heteroaryl-alkylsulfonyl halides |
| US7321061B2 (en) | 2004-02-25 | 2008-01-22 | Wyeth | Processes for the preparation of aryl- and heteroaryl-alkylsulfonyl halides |
| US7842834B2 (en) | 2005-07-21 | 2010-11-30 | Wyeth Llc | Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2245270A1 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclohexandionen-(1,3) | |
| DE48722C (de) | Verfahren zur Darstellung von O-Nitrobenzaldehyd aus O-Nitrobenzylchlorid | |
| DE2519314A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-trichlormethyl-5-niederalkoxy- 1,2,4-thiadiazol | |
| DE907892C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
| DE913177C (de) | Verfahren zur Herstellung heterocyclischer AEthersulfone | |
| DE1005062B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohepten-(1)-carbonsaeure-(1) bzw. deren Estern | |
| DE859311C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1, 3-Dimethyl-4-amino-5-formylamino-2, 6-dioxypyrimidin aus 1, 3-Dimethyl-4-amino-5-nitroso-2, 6-dioxypyrimidin | |
| DE879102C (de) | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von monomeren Alkoxy-imino-isoindoleninen oder deren Kernsubstitutionsprodukten | |
| DE254421C (de) | ||
| DE898899C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Carbothionverbindungen der Oxy-carboxy-phenylamine und deren Derivaten | |
| DE180832C (de) | ||
| DE1468344B2 (de) | Methylthio-chlor-zimtsaeuren und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE812315C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-methyl-pyrimidin | |
| DE633981C (de) | Verfahren zur Herstellung wohldefinierter kristalliner Nitrate des Phenylquecksilberhydroxyds | |
| DE76771C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidoguajacol aus Nitroacet-o-Anisidin | |
| DE859471C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthopterinen | |
| DE907778C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2-Formyl-2-ketoaethyl)-N-(arylsulfonyl)-p-aminobenzoyl-Verbindungen | |
| DE266788C (de) | ||
| DE650431C (de) | Verfahren zur Darstellung von trisubstituierten Barbitursaeuren | |
| DE2452413A1 (de) | Verfahren zur herstellung von monound dihydroxylaminoanthrachinonen | |
| DE630021C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4, 5-alkylsubstituierten 2-Aminodiarylketonen | |
| DE98760C (de) | ||
| DE681982C (de) | Verfahren zur Herstellung von indophenolartigen Verbindungen der Naphthocarbazolreihe | |
| DE1620459C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2H-1,2,4-Benzothiadiazin-1,1 -dioxidderi vaten | |
| DE101778C (de) |