DE266788C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12».' GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 4. Februar 1913 ab.
Das Hexamethylentetramin reagiert mit Jodmethyl unter Bildung einer Verbindung von der
Zusammensetzung C7H15N4J (vgl. A. Wohl,
Ber. 19 [1886], S. 1843/44). .
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß sich dieses Jodid mit der äquivalenten Menge Rhodankalium oder eines anderen leicht löslichen Rhodansalzes leicht zu Hexamethylentetramin-Methylrhodanid
Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß sich dieses Jodid mit der äquivalenten Menge Rhodankalium oder eines anderen leicht löslichen Rhodansalzes leicht zu Hexamethylentetramin-Methylrhodanid
- C6H12N4-CH3SCN
umsetzt, welches erheblich schwerer löslich ist als das entsprechende Jodid.
Weiterhin wurde die überraschende und technisch sehr wertvolle Beobachtung gemacht,
daß sich nicht nur die Methylester der anderen Halogen wasserst off säuren, also Chlor- und
Brommethyl, mit Hexamethylentetramin unter Bildung von Hexamethylentetramin - Methylchlorid
bzw. -bromid vereinigen, sondern daß auch die Methylester anderer Säuren, wie
Schwefelsäure oder Salpetersäure leicht Additionsprodukte mit Hexamethylentetramin ergeben,
die sich alle mit leicht löslichen Rhodansalzen in der für die Salzbildung üblichen
Weise zu Hexamethylentetramin-Methylrhodanid umsetzen lassen.
Dabei hat es sich als zweckmäßig erwiesen, das durch Zusammenwirken vonHexamethylentetramin
und Methylester gebildete Salz, sofern dabei in wäßriger, oder alkoholischer Lösung
gearbeitet wird, nicht erst als solches abzuscheiden, sondern es durch Zusatz von
ι Mol. Rhodanalkali oder Rhodanerdalkali sofort in die Rhodan verbin dung überzuführen.
Bei der Einwirkung der Methylester auf Hexamethylentetramin können außer Wasser
und Alkohol noch Chloroform, Benzol und Toluol als Lösungsmittel verwendet werden.
In weiterer Ausarbeitung des Verfahrens wurde ferner noch gefunden, daß sich Hexamethylentetramin
auch unmittelbar mit dem Methylester der Rhodanwasserstoffsäure unter Bildung von Hexamethylentetramin-Methylrhodanid
vereinigt, und daß diese Umsetzung nipht nur in Lösungsmitteln, wie Wasser, Alkohol,
Benzol, Toluol oder Chloroform, sondern zweckmäßig durch Erhitzen der unverdünnten
Komponenten unter Rückflußkühlung erfolgen kann. Die hierbei auftretende Reaktionswärme
ist nicht so groß, daß sie, wie es z. B. bei der Einwirkung von Dimethylsulfat auf Hexamethylentetramin ohne Hinzuziehung
eines Lösungsmittels der Fall ist, eine durchgreifende Zersetzung des Reaktionsgemisches
zur Folge hat.
Zu der Reaktion zwischen Dimethylsulfat und Hexamethylentetramin ist zu bemerken,
daß sich hierbei das Hexamethylentetraminmethyl-methylsulfat bildet, denn dieses Salz
gibt mit Chlorbarium keine Fällung. Es tritt also ι Mol. der Base mit 1 Mol. Dimethylsulfat
in Reaktion.
Wird nun dieses Additionsprodukt mit 1 Mol. Rhodanalkali umgesetzt, so kristallisiert Hexamethylentetramin-Methylrhodanid
aus, und in der Mutterlauge verbleibt der Hauptmenge nach methylschwefelsaures Alkali. Dieses ist
nicht in der Lage, mit einem weiteren Molekül Rhodanalkali Methylrhodanid zu bilden (vgl.
Waiden, Ber. 40 [1907], S. 3215), und somit
geht die zweite Methylgruppe des Dimethylsulfats für die Herstellung von Hexamethylentetramin-Methylrhodanid
verloren. Es wurde nun gefunden, daß dieses nicht der Fall ist, wenn die Umsetzung des Hexamethylentetramin-Dimethylsulfat-Additionsproduktes
zu der entsprechenden Rhodanverbindung nicht mit Rhodanalkali, sondern mit Rhodanerdalkali
erfolgt. Das dabei als Nebenprodukt auftretende methylschwefelsaure Erdalkalisalz reagiert
beim Erwärmen mit weiterem Erdalkalirhodanid unter Bildung von Erdalkalisulfat und Methylrhodanid, welch letzteres mit einem
weiteren Molekül Hexamethylentetramin zusammentritt. Wird die Versuchsanordnung so
gewählt, daß 2 Mol. Hexamethylentetramin, ι Mol. Erdalkalirhodanid und 1 Mol. Dimethylsulfat
in der Wärme in Reaktion treten, so erhält man als Endprodukte nur Hexamethylentetramin-Methylrhodanid
und Erdalkalisulfat, welche durch Filtration leicht getrennt werden können. Der in mehreren Phasen verlaufende
Vorgang kann in folgender Gleichung wiedergegeben werden:
2C6 H12N, + (CH3),SO, + Ba (CNS)2
= 2Cei7122V4. CH3CNS + BaSO4.
= 2Cei7122V4. CH3CNS + BaSO4.
1,4 kg Hexamethylentetramin werden in heißem absolutem Alkohol gelöst und· mit
1.5 kg Jodmethyl versetzt. Nach kurzem Erhitzen
erstarrt die Lösung zu einem Kristallbrei feiner Nadeln. Die Kristalle werden abgesaugt,
in 50 Prozent Alkohol gelöst und zu der Lösung eine konzentrierte wäßrige Lösung
von ι Mol. Rhodankalium hinzugesetzt. Beim Erkalten scheidet sich die Rhodanverbindung
in großen prismatischen Kristallen aus, die nach dem Umkristallisieren aus wenig
heißem Wasser den Schmelzpunkt 193 ° haben.
1,4 kg Hexamethylentetramin werden mit 10 kg einer 10 prozentigen alkoholischen Lösung
von Brommethyl kurze Zeit zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das Hexamethylentetraminmethylbromid in schönen
sechseckigen Plättchen aus. Die Kristalle werden abgesaugt, in möglichst wenig heißem
Wasser gelöst und mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 1 Mol. Rhondännatrium
versetzt. Beim Erkalten scheidet sich die Rhodanverbindung, wie in Beispiel 1 angegeben,
aus und wird durch Umkristallisieren aus wenig Wasser gereinigt.
i,4 kg Hexamethylentetramin und 0,76 kg
Rhodanammonium werden in 5 1 Wasser gelöst, und in die erwärmte Lösung wird ein
nicht zu lebhafter Strom Chlormethyl eingeleitet, wobei sich allmählich Hexamethylentetramin-Methylrhodanid
abscheidet. Die Um-Setzung ist beendet, wenn keine weitere Ausscheidung erfolgt. Das auf diesem Wege gewonnene Produkt wird abgesaugt und stimmt
mit der nach Beispiel 1 und 2 erhaltenen Rhodanverbindung in allen Eigenschaften überein.
2,8 kg Hexamethylentetramin werden in 10 1
Wasser gelöst" und mit 1,3 kg Dimethylsulfat bis zum Verschwinden der ölschicht geschüttelt.
Dann werden 2,6 kg Rhodanbaryum zugesetzt und das Ganze auf dem Wasserbade erwärmt. Nach Beendigung der Reaktion wird
das ausgeschiedene Rhodan heiß abfiltriert. Aus dem Filtrat kristallisiert beim Erkalten
Hexamethylentetramin-Methylrhodanid aus.
i>4 kg Hexamethylentetramin werden - mit
4 kg einer 20 prozentigen Lösung von Methylnitrat in Benzol 2 Stunden lang im Autoklaven
unter Rühren auf 100° erhitzt. Es scheidet sich bald das Hexamethylentetraminmethylnitrat
ab, das nach dem Erkalten abgesaugt, mit Chloroform nachgewaschen und mit 1 Mol.
Rhodanalkali, wie in Beispiel 1 und 2 angegeben, zu dem entsprechenden Rhodanid umgesetzt
wird.
1,4 kg Hexamethylentetramin, 14 kg Chloroform und 0,75 kg Methylrhodanid werden im
Autoklaven 2 Stunden lang auf 100° erhitzt. Die ausgeschiedene Kristallmasse wird abgesaugt,
mit Chloroform nachgewaschen und aus konzentrierter wäßriger Lösung umkristallisiert.
Schmelzpunkt 193 °.'
1,4 kg Hexamethylentetramin werden mit 0,75 kg Methylrhodanid auf dem Wasserbade
unter Rückflußkühlung 1 bis 2 Stunden erhitzt. Die Reaktionsmasse quillt bald auf,
und durch die auftretende Reaktionswärme no gerät das noch nicht in Reaktion getretene
Methylrhodanid ins Sieden. Zum. Schluß bildet das Reaktionsgemisch eine starre, feste
Masse, die mit Äther digeriert, abgesaugt und ein- bis zweimal aus wenig heißem Wasser
umkristallisiert wird. Die Ausbeute ist fast theoretisch.
Das Hexamethylentetramin-Methylrhodanid stellt einen in großen, farblosen Prismen kristallisierenden Körper dar, der bei mäßig
raschem Erhitzen bei 193 °; unter Bräunung
und Aufschäumen schmilzt. Es ist in kaltem \
Wasser ziemlich schwer (etwa zu 5 Prozent), in warmem Wasser leicht, in Alkohol sehr
schwer und in Äther gar nicht löslich.
Der Rhodanwasserstoffsäuregehalt des Salzes kann durch Fällen mittels Silbernitrat er-,
mittelt werden und wurde zu 27,54 Prozent gefunden (berechnet für■ C1H1^N iC NS 27,70
Prozent).
Analyse:
0,1675 g gaben 0,2770 g C O2 und 0,1136 g
H2OC8H15N5S.
Ber. 45,02 Prozent C 7,09 Prozent H.
Gef. 45,10 - C 7,58 - H.
Gef. 45,10 - C 7,58 - H.
0,1854 g gaben 51,8 ecm N 764 mm 150 C.
Ber. 32,86 Prozent N.
Gef. 32,94 - ■ N. .
Gef. 32,94 - ■ N. .
Die Verbindung spaltet schon bei mäßigem Erwärmen in wäßriger Lösung, besonders
leicht bei Zusatz von etwas Säure, Formaldehyd ab, ist aber bei gewöhnlicher Temperatur
durchaus beständig, auch gegen die. Einwirkung des Lichtes. "
Die wäßrige Lösung der Verbindung färbt sich auf Zusatz eines Tropfens Eisenchloridlösung
blutrot.
Die neue Doppelverbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden und kann auch als
Ausgangsstoff für die Darstellung anderer Produkte dienen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Hexamethylentetramin-Methylrhodanid, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Hexamethylentetramin die Methylester anorganischer oder organischer Säuren einwirken läßt und die so entstandenen Additionsprodukte des Hexamethylentetramins mit leicht löslichen rhodanwässerstoffsauren Salzen umsetzt oder daß man auf Hexamethylentetramin Methylrhodanid, mit oder ohne Zusatz eines Lösungsmittels, zur Einwirkung bringt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE266788C true DE266788C (de) |
Family
ID=523899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT266788D Active DE266788C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE266788C (de) |
-
0
- DE DENDAT266788D patent/DE266788C/de active Active
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