DE2129887A1 - 2,4,6-trijodbenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als roentgenkontrastmittel - Google Patents
2,4,6-trijodbenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als roentgenkontrastmittelInfo
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Description
u.Z,j G 257 ö (Vo/kä)
Case 47 886 - S
Case 47 886 - S
E. R. SQUIBB & SOiTS, INC. ,
New York, N.Y., V.St.A.
New York, N.Y., V.St.A.
" 2,4j6-^rijodlDenzoesäure-Derivate, Verfahren 2-u ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Röntgenkontrastmittel "
Priorität: 19ν Juni 197°» V.St.A., Ur. 47 886 ;
Die Erfindung betrifft 2,4» ö-l'rigodbenzoesäure-Deri^ate der allgemeinen
Formel I
COOH .
(D 11 I J
in der R und Rg Wasserst off atome oder Alkylreste mit 1 Ms 6 Kohlenstoffatomen
"bedeuten und R' einen Alkylrest mit; 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt und ihre Ester mit aliphatisohen Alkoholen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Salze,
Die Ester können z.B. die Methyl·*, Äthyl«, Propyl-, Isoprapyi*-,
Butyl·™, Isobutyl-, Pentyl·», 2-Me thy !butyl«, iieopentyl'=', Hexyl-^,
2-Hethylpentyl-, 3-Methylpentyl«, 2,2~Diaethyll3utyJ~ und 2,3^i-"
methy!butylester sein*
BAD OFUGIMAL
3080-28/It
Die Salze, können die Alkalimetallsalze, z.B. die 11 atrium- und
Kaliumsalze, die Erdalkalimetallsalze, z.B. Calciumsalze, oder
Ammoniumsalze;, z.B. von Ii-Ketliylglucamin, sein.
Spezielle Beispiele für Verbindungen der Erfindung sind:
5-(3-Metliylureido.)-2,4»6-trijod-H--meth3rlisophtiialamsäure,
5- (3-n-But;yrlureido )~2,4»6-trig od-ii^methylisophthalamsäure ·,.
5-(3-n-Hexylureido)-2,4»6~tri3od-li-metliylisophtnalamsäure_, '
5-(3-Metliylureido)-2,4>6-trijod-N-äthylisoplithalamsäure,
5-(3-Methylureido )-2, 4,6-trijod^li ,N-dimetliylisophtha lamaäure,
5-(3-Ätliylureido-2,4, G-trijod-li-äthyl-IT-meth.yliscplithalamsäure ?
5-(3,3-^imethylureido)-2,4,6-tri jod-II-methylisoplitlialamsäure,
5- (3-Methy 1-1-n-propylureido)-2,4
> 6-tri j öd-N-me thyIisοphthalam-
säure, ^- .-■--■ ' ; , . ■-.
5-( 3 ,^-"BiBiethyl-l-n-propylureido )-2,4, S-trijod-lI-metliylisophthaiamsäure,
5-( 3-Me thy 1-1-n-pr opylureido )-2,4,6-tri j od-ET-äthy l-N-methyliso-·
phthalamsäure,
5"( 3,3-Dimethyl~l-n-prQpylureido )-2,4,6-tri jodr-lf-ä
isophthalamsäüre,
5-( 3-n--Butylureido.)-2,4,6-tri jodisophthalamsäure,
5- ( 3«Me tii yl τ-l^ät hy Zur e id ο) -2,. 4 ? 6-? tr i j od i s oph thai ame äur e und
5^(1,3? 3""Si!iäthylureido)-2,4,β-trijodisophthalamsäure sowie ihre ι
er und Salze,
Die-JBrfindung feetriff-t auch ein Yerfalaren zur Herstellung der -
2t4,6r.TriJa^beiigöesäure-Perivat§ der al-igejneinen PorniGl I, das
dadurch gekenjHzeiahngi? ist, dass man iiaeh üblichen Methoden
6
Formel II
COOH
(ID
in der R und E2 Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis
6 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit einem Alkylisocyanat der all- ;
gemeinen Formel III -"""'■
E'-KGO (Hl)
oder einem Dialkylcarbarnoylhalogenid der allgemeinen Formel IT
N-CO-X (IY)
In der R« einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X
ein Halogenatom bedeutet, zur Umsetzung bringt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung entweder mit einem aliphatischen Aiko- ',
hol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verestert oder mit einer basischen Alkalimetall- oder Erdalkalimetallverbindung oder einer
organischen stickstoffhaltigen Base in ein Salz überführt.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird vorzugsweise in einem
inerten Lösungsmittel, wie Äthylenglykol, Dimethyläther, Diäthyleiiglykoldimethyläther,
Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetrahydrofuran oder Dimethylsulfoxid, durchgeführt. Bei Verwendung
eines Dialkylcarbamoylhalogenids der allgemeinen Formel 'IV wird die Umsetzung -vorzugsweise in Gegenwart eines Halogenwasserstoff
acceptors, wie Pyridin, N-MethyImorpholin oder Triäthylainin,
durchgeführt. Als· Dialkylearbamoylhalogenid wird vprzugs-r, ·
weise das .Chi©rid verwendet* Gegebenenfalls: kann rder,_Halogenwas- ·
tS.3;;a,?, BAD
sexstoffacceptor auch als Lösungsmittel dienen.-
Die verfahrensgemäss.eingesetzten 2,4,6-Trijod~5-amino"benzoesäureverbindun'gen
der allgemeinen Formel II, in der R2 ein V/asserstoffatom
"bedeutet, können nach dem in J. Med. Chem., Bd. 6 (1963), S. 24, -beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Diejenigen
Verbindungen der allgemeinen Formel II, in der EL, einen
Alkylrest "bedeutet, .v/erden durch Kondensation von 5-Amino-H-substituierten
Isophthalamsäuren mit einem Aldehyd und anschliessende Reduktion der erhaltenen Schiff-Base zur 5~Alkylcjnino-li-substituierten
Isophthalamsäure erhalten.
Zur Herstellung der Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel I werden die Säuren mit einer anorganischen oder organischen
Base, z.B. einem Alkalimetallhydroxid, wie Natriumhydroxid, oder Aminen, wie N-Methylglucamin, zur Umsetzung gebracht. Die Ester
können durch Umsetzung einer alkalischen Lösung einer Verbin-
■1
dung der allgemeinen Formel I mit einem niederen Dialkylsulfat,
v/ie Dimethylsulfat, oder durch Umsetzung mit einem Diazoalkan, wie Diazomethan, hergestellt werden. Die Salze, insbesondere die
unlöslichen Salze, können häufig zur Isolierung und Reinigung des Produktes -dienen. '
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Röntgenkontrastmittel.
.Dementsprechend betrifft die !Erfindung auch die Verwendung
der 2/4,6-!Trij.odbenzoesäure-Derivate der allgemeinen Formel
I als Röntgenkontrastmittel. Vorzugsweise werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I in Form physiologisch verträglicher Salze, z.B. als Katrium- oder Hethylglucaminsäure, zur
Herstellung von Lösungen zur intraväskulären Injektion für die
C BAD ORIGINAL
Urographie oder für vas©graphische Methoden, z.B. Angiocardiographie,
Arteriographie, ITephrographie und Venographie, verwendet.
Die wasserunlöslichen Ester können zur Sicht "bar machung von
hohlen Organen und Cavitäten mit äusseren Öffnungen dienen,
durch die das Kontrastmittel eingeführt und nach beendeter Untersuchung
wieder entnommen werden kann* Es können Lösungen mit etwa 20 bis 50 Prozent gebundenem Jod, vorzugsweise etwa 57 Prozent
gebundenem Jod, verwendet werden. Auf Gewichtsbasis werden
etwa 20 bis etwa 75 g einer Verbindung der allgemeinen Formel I
je 100 ml Wasser verwendet.
Die Beispiele erläutern die Erfindung., ' ■
B e i s ρ i e 1 1
5- ( ^--Methylureido )-2 >
4 > 6-tr i j od-H-me thylisophthalamsäur e
Eine Iiösung von 1 g 5-Amino-2Ji,4»&-trijod-li-methylisophthalamsäure
in. 100 ml üthylenglykaldimethyläther wird mit 1 ml Methylisocyanat
versetzt und 20 Stunden unter ßückfluss erhitzt. Danach
wird das Lösungsmittel unter vermindert©^ Druck abdestilliert
und der Rückstand in verdünnter natronlauge gelöst. Die
Lösung wird mit Aktivkohle entfärbt, filtriert und mit lOprozen
tiger Salzsäure starfc angesäuert. Die aus-ge schieden en. Kristalle werden abfiltriert*. mit verdünnter Salzsäure gewaschen
und unter vermindertem Druck bei etwa IQQ0O getrocknet« Man erhält das angegebene Produkt in Form weisser Kristalle, die bei
bis 1850O unter
BAOGFWGINAL
Beispiel 2 -."··:
a) Έ—'Ä thy 1-Ι-Γ-mo thy 3-- 5 -ni t r ο i s Q phthaiamsäur erne t hy !ester
Eine lösung γοη 55,6" g 3-0arbomethö2cy-5-nifrob'enzoylciilQrid in
200 ml Tetrachlorkohlenstoff wird langsam zu einem stark gerührten Gemisch von 13,5 g Ät/iylmethylamin, 200 ml V/asser,
50 ml Aceton und 9,3 g Natriumhydroxid gegeben. Danach werden,
der Tetrachlorkohlenstoff und das Aceton unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wird abgekühlt und das ausgeschiedene Pro dulct von. dor"wässrigen Lösung abgetrennt.
b) If-Äthyl-S-methyl-S-nitroisophthalamsäure'
Der in (a) erhaltene rohe Methylester wird in möglichst wenig
'Äthylalkohol gelöst und mit einer -gleichen Volumenmenge Wasser
versetzt. Danach wird die Lösung mit natriumcarbonat versetzt, * :
bis der p^-Wert des Gemisches 8 beträgt» Hierauf v/ird das Eealctionsgemisch
1 Stunde unter Eückfluss erhitzt und gerührt, danach
mit Wasser verdünnt, filtriert und das Filtrat in überschüssige
Salzsäure eingegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden ab—
filtriert r mit Wasser gewaschen, und in verdünnter wässriger
Ammoniaklösung gelöst« Die Lösung'wird mit Aktivkohle entfärbt,
. filtriert und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Die ausgeschiedenen
Kristalle werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen
und attsi wässrigem. Äthanol umkristallisiert.
^'AiiB:Q^^äthyl~^^ - -
GfeHKisöti aiiSi 12 g. l-Äthyl-If-methyl'«5-nitroisOphtiialaiasäure,
1. g> 5gr/özeatitfas. Palladium—attf-Holakohle \mä 150 nil Methanol
wird. $ä eiüfc&r lyäEie^EfcT'pa-ratuir uüter ©inea, Wasser st offfdriiek
BADORJGiNAL
3j5 kg/cm geschüttelt. ITach Aufnahme der theoretischen Wasserstoff
menge wird das.Gemisch filtriert" und der Katalysator mit
Methanol gründlich ausgewaschen. Das Filtrat und die Waschlösungen
v/erden vereinigt und unter vermindertem Druck eingedampft.. Man erhält das angegebene Produkt.
d) 5-Amino-2,4>6-tri.jod-If-äthyl-N-methylisophthalamsäur e
Eine gerührte Suspension von 20 g 5-Amino-iI-äthyl-li-methyliBO-phthalamsäure
in 250 ml Wasser wird innerhalb eines Zeitraumes von 1 Stunde mit einer lösung von 16 g Jodmdnochlorid und 19 g
Kaliumchlorid in 150 ml V/asser versetzt» Danach wird das Reaktionsgemisch
5 Stunden gerührt und mit einer Lösung von lO g Natriumhydroxid in .25 ml V/asser versetzt. Das gerührte Gemisch
wird hierauf-mit einer Lösung von 8 g Jodmonochlorid und 9,5 g Kaliumchlorid in 75 ml V/asser innerhalb eines Zeitraumes von
1 Stunde versetzt. Das Reaktionsgemisch wird weitere 24 Stunden· gerührt, danach Λι/ird die gebildete 5-Amino~2,4,6~trijod-N-äthyl-M-methylisophthalamsäure
ab filtriert und gründlich mit ': Wasser ausgewaschen. Das Produkt kann durch Umkristallisation
des Ammoniumsalzes und Umwandlung des Ammoniumsalzes in die
freie Säure durch Behandlung mit Salzsäure gereinigt werden.
B e i s ρ i e 1. 3
5- ( 3-Ä thylure ido )-2,4 , 6-tr i.j od-K-äthy.l-3T~methy Ii so phthalamsäure
Gemäss Beispiel 1, jedoch unter Verwendung einer äquivalenten'
Menge Äthylisocyanat anstelle des Methylisocyanate und einer ■
äquivalenten Menge 5-Ainino-2,4,6-trl j od-H-äthyl-ii~methyl.isophthalatasäure
anstelle der 5-Amino^2,4,6-trijod-li-iaethylisophthalamsäure,
erhält man das angegebene,Produkt·... .
3 0 9 8 2 § / 1 1 p 3 ς.& χ BAO ORIGINAL
" ■ · Beispiel 4
5-( 3 j 3>-Diraethylur eido )-2, 4, 6-trijod-lf-methylisophthalamsäure
3 g 5-Amino-2,4,6~trijod-l-inethylisophthalamsäure in 25 ml
wasserfreiem Pyridin werden tropfenweise unter kräftigem Rühren mit einer lösung von 1 g DimethylcarbamoylChlorid in "10 ml
wasserfreiem Benzol versetzt. Das Reaktionsgemisch wird gelinde
erwärmt und nach beendeter Umsetzung unter vermindertem Druck eingedampft. Der Bückstand wird in ein Gemisch aus Eis und
20prqzentiger Salzsäure gegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle werden abfiltriert, mit verdünnter Salzsäure gewaschen und bei
100 C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält das angegebene
Produkt, das durch Auflösen in verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Salzsäure gereinigt v/erden kann.
5- (^-Methyl-l-n-propylureido )-2,4 , 6,-tri 3 od-N-methylisophthalamsäure
a) 5-n-Pro^pylamino-Hr-methylisophthalamsäure·
Bine Lösung von 9,7 g 5-Aiaino-M-methylisophthalamsäure in
150 ml Methanol wird mit' 4 ml Propionaldehyd versetzt und in Gegenwart
von 4 g Raney-Nickel bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck hydriert. Danach wird der Katalysator abfiltriert und das
Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft. Es hinterbleibt das
angegebene Produkt.
b) . 5-n-"-Propylamino-2,4, 6- tri jod-Ij-methyIlsophthalamsäure
Gemäss Beispiel 2 dj jedoch unter Verwendung einer äquivalenten
Menge 5-n-Propylamino-If-methylisophthalamsäure anstelle der
5-Amino-N-äthyl-N-niethylisophthalamsäure, erhält man das ange-
.309828/11 5 3 BA0 OR1G,^AL
gebene Produkt.
° ) 5~~(3-~feethyl~.l~»n-r.>ropylureido )-2,4,6-tri j od-IT-'-me-thyl:y5;Ophtha~
1amsäure
Gemaas Beisx>lel 1, jedoch unter Verwendung einer äquivalenten
Menge 5-n-Pxopylaniino-2,4,6-trijoa-Ii-iaetttyliso-phthalaDisäure
anstelle der 5™Aniino-2,4>,6~trijod-N-methylisophthalamsäure, erhält sau das angegebene Produkt.
Be "i s ρ i e 1 6 ( r eido )-2,^ >6
äthylester
Eine gerührte Auf sohl äniRiung von 21 g 5-(3-Metl-iylureido)-2,4jL6-trijod-li-methylisophtnalaiasäure
in 100 ml wasserfreiem Äthanol wird mit einer Lösung von 2,2 g Kaliuriihydroxid in 50 ml wasserfreiem
Äthanol versetzt. Danach wird das Gemisch mit 4»5 ml
Diäthylsulfat versetzt, 16 bis lö Stunden gerührt und hierauf
mit 100 ml Wasser versetzt. Das Beaktionsgeraisch wird zur
Trockene eingedampft und. in verdünnter-Natronlauge- suspendiert.
JOer erhalteiie rohe Xthylester kann durch Lösen in warmem Dimethyl formamid,, Entfärben mit Aktivkohle und Verdünnen des -i?iltrats
mit Wasser bis zur Ausfällung...des Esters gereinigt werden»
3 0 9 8 2 8 / 1 1 5 3 ßAD
Claims (1)
- -ίο- 2179887-.·--. ' Pate η ta η s ρ r ü c h e2-,4"*6-lvri joabenz.Q-esäuie-'Derivate" der· allgemeinen" Formel I(ι)OR·"' R und' R2' Wss'ersto'f fatome oder Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten und R1 einen Alkylrest 'mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darrtellt und ihre Ester mit aliphatischen Alkoholen mit .1 bis 6, Kohlenstoffatomen und Salze,2» Verfahren' zur Herstellung; der 2,.'4»6~ΕεΊ j-Odbenzoesäure-Berivate gemäss Anspruch, 1, dadurch gekennzeichnet,, dass, man nach üblichen. Methoden eine 2]h4,;6--ln:i-"iijö|i-5"aminobenzoesäure"V"erbindung der■allgemeinen Formel II" . ■ CQQH(H)in der R und R2. Viasserstoffatome oder Allcylreste mit 1 bis (S Kohlenstoffatomen bedeuten,, mit einem Alkylisocyanat der allgemeinen-Formel 111R'-irCG .· (111)oder einem Bialfcylo;arbaiaoy!halogenid der allgemeinen Forael IY3 0 9 8 2 8 / 1 "iV3 '" BAD omQmAi-in der R1 einen Alkylrest mit 1 "bis 6 Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom "bedeutet, zur Umsetzung bringt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung entweder mit einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen verestert oder mit einer basischen Alkalimetall- oder Erdalkalimetallverbindung oder einer organischen stickstoffhaltigen Base in ein Salz überführt. . · .3. Verwendung der 2,4»6-l1rijodbenzoesäure-Derivate gemäss Anspruch 1 als Röntgenkontrastmittel.309828/1153
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (3)
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- 1971-06-18 HU HUSU634A patent/HU163043B/hu unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7035533B2 (en) | 2001-12-15 | 2006-04-25 | Hermsdorfer Institut Fuer Technische Keramik E.V. | Electrical resistance heating element with a honeycomb body |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US3666800A (en) | 1972-05-30 |
| HU163043B (de) | 1973-05-28 |
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