DE681982C - Verfahren zur Herstellung von indophenolartigen Verbindungen der Naphthocarbazolreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur HersteRung von indophenolartigen Verbindungen der Naphthocarbazolreihe In der Patentschrift 558 472 wird ein Verfahren zur Darstellung von Indophenolen bzw. Leukoindophenol-en aus Naphthocarbazelen durchUmsetzung mit Chinondhlorünid beschrieben. Das Verfahren ist auf die isomeren Naphthocarbazole, ihre N-Alkylabkömmlinge und auf S.ub,stitu"ionsprodtuktedieser Verbindungen mit mindestens ein-er freien para-§t.ellung zum Carbazolstickstoff anwendbar.
• Es wurde nun überraschender Weise gefunden, daß das nach dem `Verfahren der Patentsch:rift 624 563 aus 2, 2'-Dioxy- i, i#-,dinaplithyl erhältliche 3, 4, 5, 6-Dinaphthocarbazol (F. 15 g'), das keine freie Parastellung zum Carbazolstickstoff besitzt, ebenso wie seine N-Substitutionsprodukte, trotzdem mit Chin-anchlorimid sowie auch mit Nitrosophenol unter Bildung blauer Indoverbindungen umgesetzt werden kann. Die neuen Erzeugnisse, können für die Herstellung von. Farbstoffen verwendet werden.
• Beispiel 1 13,3 Teile 3, 4, 5, 6-Dinaphthocarbazol werden in 15o Raumteile Schwefelsäure von 6C136 bei etwa -io' eingerührt und mit einer auf gleiche Temperatur gekühlten Lösung von io,6Teilen Chinonchlorü-nid in iooRaumteilen Scli#vefelsä-ure versetzt;dann wird kurze Zeit nachgerührt. Die tiefblaue Lösung kann, wie üblich, durch Austragen auf Eis aufzearbeitet werden; zweckmäßig-er reduziert man beim Ausgießen auf Eisdurch Einstreuen von Natriumhydrosulfit, wobei sich die Leukoverbindung in hellgelben Flocken ausscheidet. Man saugt ab und "väsqht mit Wasser nach. Beispiel 2 5,3 Teile 3,4,5,6-Dinap hthocarbazol werden, in 5oRaumteile Schwefelsäure von 6o' B6 bei -Io' eingetragen und mit einer gekühlten Lösung von 3Teilen iN-itrosophenol' in 6oRaumteilen Schwefelsäure versetzt;nach etwa 1/2- bis istündigem Rühren wird die Masse unter Einstreuen von Hyd-losulfit in Eis eingetragen, abgesaugt und gewaschen. Die erhaltene Leukoverbindung löst sich wie .die nach Beispiel i dargestellte mit gelber Farbe in warmer 3%iger Natriumhydr(>xydlösung; Clilorlauge oxydiert zur blauen Indoverbindung.
• Beispiel 3 14 Teile N-MethY1-3,4,5,6-dinaphthocaxb.-azol, Beispie12 der Patentschrift 624563, werden in 15 o Raumteilen Schwefelsäure von 6o'B# bei -io' gelöst und mit einer auf die gleiche Temperatur gekühlten Lösung von io,6 Teilen Chi-nonchlorimid in ioo Raumteilen Schwefelsäure versetzt. Nachkurz#er Zeit wird die tiefblaue Lösung unter Zugabe von Hydrosulfit auf Eis ausgerührt. Die hell-gelbe Leukoverbindung löst sich in verdünnter Natriumhydroxydlösung schwerer als die entsprechende Verbindung aus 3, 4, 5, 6-Dinaphthocarbazol, leicht dagegen bei Zusatz einer geringeii Menge Äthylalkohol. Chlorlauge oxydiert zur blauen Indoverbin-,dung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH. Verfahren zur Herstellung von indophenolartigen Verbindu:ngen der Naphthocarbazolreihe, #dadurch gekennzeichnet, daß man 3,4,5,6-Dinaphthocarbazol sowie seine N-Substitutionsprodkte mit p-Chmanchlorimi#d bzw. p-Nitrosophenol umsetzt.