DE640456C - Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1-olen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1-olenInfo
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- DE640456C DE640456C DEI51865D DEI0051865D DE640456C DE 640456 C DE640456 C DE 640456C DE I51865 D DEI51865 D DE I51865D DE I0051865 D DEI0051865 D DE I0051865D DE 640456 C DE640456 C DE 640456C
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AWT
5. JANUAR 1937
5. JANUAR 1937
. .. REICH.SPATENTAMT
■^■■■-PATENTSCHRIFT
KLASSE 12';q GRUPPE 322i
Patentiert im Deutschen Reiche vom 19. Oktober 1934 ab
Gegenstand des Patents 638 650 ist ein Verfahren zur Darstellung von 3,4-Dioxyphenylmonoalkylaminobutan-1-ölen.
Diese Verbindungen besitzen geringe Giftigkeit bei vorzüglicher Wirkung auf die Gefäße.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Produkten von gleich günstigen Eigenschaften
gelangt, wenn man 3, 4-Dioxybutyrophenon in an sich bekannter Weise in die entsprechenden
Monocycloalkylaminoalkohole überführt. Dies kann nach dem Verfahren des Patents
• 638 650 geschehen.
•5 !· 36 g 3, 4-Dibenzyloxybutyrophenon werden
in Methylenchlorid mit 16 g Brom versetzt und nach beendeter Umsetzung gemäß
Patent 638 650, Beispiel 1, aufgearbeitet. Das als Rückstand erhaltene 3, 4-Dibenzyloxybrombutyropbenon
wird in wenig ■ Alkohol gelöst und mit 17g Cyclopentylamin versetzt. Nach
dem Stehen über Nacht wird das Umsetzungsgut mit Äther verdünnt und die ätherische
Lösung mit ioo/oiger Salzsäure durchgeschüttelt.
Dabei scheidet sich in öliger Form das 3, 4 - Dibenzyloxy cyclop en tylaminobutyrophenonhydrochlorid
ab, das .abgetrennt, in der genügenden Menge Alkohol gelöst und
mit Palladium und Wasserstoff hydriert wird.
Nach Aufnahme von 2 Mol Wasserstoff wird die alkoholische Lösung vom Katalysator abfiltriert
und im Vakuum eingeengt. Der erhaltene Rückstand wird in wenig Wasser aufgenommen und hieraus durch verdünntes
Ammoniak das 3,4-Dioxycyclopentylaminobutyrophenon
in kristalliner Form abgeschieden. Die erhaltene Ketobase wird alsdann in Wasser verteilt und mit der berechneten
Menge Salzsäure in Lösung gebracht. Bei der erneuten Hydrierung mit Palladium und
Wasserstoff erhält man das 3, 4-Dioxypbenylcyclopentylaminobutan-1
-ol-hydrochlorid, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei
■zoj0 unter Zersetzung schmilzt.
2· 3S& 3, 4-Dibenzyloxybutyrophenon werden
in Methylenchlorid gelöst, mit 16 g Brom bromiert und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
Das als Rückstand !erhaltene 3, 4-Dibenzyloxybrombutyrophenon
wird in wenig Alkohol gelöst und mit 20 g Cyclohexylamin umgesetzt. Nach dem Stehen über Nacht wird das Umsetzungsgemisch
mit Äther verdünnt, die ätherische Lösung mit roO/0iger Salzsäure
durchgeschüttelt und das sich in öliger Form abscheidende 3, 4 - Dibenzyloxycyclohexylammobutyrophenonhydrochlorid
abgetrennt. Das Öl wird in der genügenden Menge Alkohol gelöst und mit Palladium und
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Max Bockmühl^ Dr. Gustav Ehrhart und Dr. Leonhard Stein in Frankfurt a. M-Höchst.
Wasserstoff hydriert. Nach Aufnahme der berechneten Menge Wasserstoff wird die
alkoholische Lösung vom Katalysator abj
filtriert und im Vakuum eingeengt. Aus ^
erhaltenen Rückstand wird
erhaltenen Rückstand wird
verdünntem Ammoniak das 3,, ^jy
hexylaminobutyrophenon in kristalliner. FofJflT abgeschieden. Die erhaltene KsetGi^ase. wird in Wasser verteilt, mit der berechiiiteii:-Menge Salzsäure in Lösung gebracht und mit Palladium und Wasserstoff zu Ende hydriert. Das
hexylaminobutyrophenon in kristalliner. FofJflT abgeschieden. Die erhaltene KsetGi^ase. wird in Wasser verteilt, mit der berechiiiteii:-Menge Salzsäure in Lösung gebracht und mit Palladium und Wasserstoff zu Ende hydriert. Das
in kristalliner Form erhaltene 3,4 - Dioxyphenylcyclohexylaminobutan-1
-ol - hydrochloric schmilzt bei 192 bis 1930 unter Zersetzung.
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Darstellung von 3,4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1 -ölen, dadurch gekennzeichnet, daß man 3, 4-D1-oxybutyrophenon in an sich bekannter Weise in die entsprechenden 3,4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1 -öle überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI51865D DE640456C (de) | 1934-10-19 | 1934-10-19 | Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1-olen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI51865D DE640456C (de) | 1934-10-19 | 1934-10-19 | Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1-olen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE640456C true DE640456C (de) | 1937-01-05 |
Family
ID=7193185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI51865D Expired DE640456C (de) | 1934-10-19 | 1934-10-19 | Verfahren zur Darstellung von 3, 4-Dioxyphenylmonocycloalkylaminobutan-1-olen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE640456C (de) |
-
1934
- 1934-10-19 DE DEI51865D patent/DE640456C/de not_active Expired
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