DE659483C - Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl) -isopentylketon - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl) -isopentylketon

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  • Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl) -isopentylketon Setzt man i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon mit Diäthylacetylchlorid bei Gegenwart säureabspaltender Mittel, wie Aluminiumchlorid oder Zinkchlorid, um, so entsteht das (i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl)-isopentylpeton der Zusammensetzung Zweckmäßig wird in indifferenten Lösungsmitteln, wie Schwefelkohlenstoff oder Benzol, gearbeitet. Das neue Keton stellt einen gut kristallisierten Stoff vorn I'. 132' dar, der sich aus Wasser uinkristallisieren läßt.
  • Die Darstellung von Ketonen nach vorstehendem Verfahren ist an sich bekannt. Es wird auch in dem Schrifttum bereits auf analoge Pyrazolonylketone hingewiesen. So wird in der Patentschrift 270a.57 das i-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-aceto-5-pyrazolon als Ausgangsstoff zur Herstellung von Antipyrylchinolincarbonsäure verwendet, und in den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 66 [1C33,. S. 926, sind das 4-n-Butyi-ylantipyrin sowie das Isovalerylantipyrin beschrieben. Die pharmakologische Wirkung der letztgenannten Verbindungen ist jedoch nur schwach oder gar nicht vorhanden. Demgegenüber erwies sich das neue Keton als stark antipyretisch wirksam. Im Tierversuch (Kaninchen) war es in dieser Beziehung dem Ausgangsstoff i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon um ein Vielfaches überlegen.
  • Beispiele i. Zu i9 Teilen i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon gibt man 13 Teile Diäthylacetylchlorid und 2o Teile Aluminiumchlorid bei Gegenwart von Schwefelkohlenstoff. Die zunächst beginnende Umsetzung wird durch Erwärmen am Rückflußkühler beendet. Sobald die Salzsäureentwicklung aufgehört hat, verjagt man das Lösungsmittel im Vakuum und versetzt den Rückstand mit Eiswasser. Der sich anfangs ölig abscheidende neue Stoff erstarrt bald in tafelförmigen Kristallen. Aus Wasser umkristallisiert, bildet das (i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl)-isopentylketon glänzende Kristallschuppen vom I1. I32°.
  • 2. 1o Teile i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon werden mit S Teilen des Säurechlorids verrieben. Unter Rühren trägt man ganz langsam io Teile gepulvertes und frisch hergestelltes Aluminiumchlorid ein. Nach der Beendigung der Salzsäureentwicklung wird auf dem Wasserbade erwärmt. Den erkalteten Rückstand versetzt man mit Eiswasser und arbeitet ihn in der vorbeschriebenen Weise auf.
    3. io Teile i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyr-
    azolon werden mit S Teilen Säurechlorid und
    8 Teilen Zinkchlorid im ölbade langsam am.-
    Rückflußkühler erwärmt. Bei etwa 1q.5° setzt
    die Salzsäureentwicklung ein. Man hä t."t#'-:
    dieser Temperatur, bis jene beendet;," r ;'r'yy
    verarbeitet den Rückstand wie bei def.
    Beispielen auf das neue Keton.

Claims (1)

  1. P-ITrN TANSPRUCII Verfahren zur Darstellung von (i-Phe-- nyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl)-isopen- tylketon, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon mit Diäthylacetylchlorid bei Gegenwart säure- abspaltender Mittel zur Umsetzung bringt.
DEK137866D 1935-05-08 1935-05-08 Verfahren zur Darstellung von (1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolonyl) -isopentylketon Expired DE659483C (de)

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