DE875511C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Thiosemicarbazonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von ThiosemicarbazonenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Thiosemicarbazonen Es wurde gefunden, daß man an Thiosemicarbazone von Aldehyden und Ketonen Halogenalkyle anlagern kann.
- Man bringt die Halogenalkyle zweckmäßig in geeigneten Lösungsmitteln, wie Alkohole, Eisessig usw., zur Einwirkung; gegebenenfalls kann man auch im geschlossenen Apparat unter Druck arbeiten.
- Die Reaktionsprodukte sind meistens mehr oder weniger leicht in Wasser löslich. Ihre Zusammensetzung entspricht wahrscheinlich folgendem Formelbeispiel Doch sind auch andere Deutungen der Zusammensetzung möglich, wie z. B. die für das bekannte S-Methylthiosemicarbazid angenommene.
- Die neuen Verbindungen können als Heilmittel gegen bakterielle Infektionen, besonders gegen Tuberkuloseinfektionen, Verwendung finden. Bemerkenswert ist, daß die den zugrundeliegenden Thiosemicarbazonen zukommende Wirkung gegen Tuberkelbazillen durch die Anlagerung von Halogenalkylen, die eine erhöhte Löslichkeit in Wasser mit sich bringt, nicht v erlorengegangen ist.
- Beispiel r 1b g Benzalthiosemicarbazid werden in Methanol gelöst und überschüssiges Methyljodid zugefügt. Nach etwa eintägigem Stehen ist das Reaktionsprodukt bereits reichlich auskristallisiert. Man kristallisiert aus Wasser um und erhält farblose Kristalle, die gegen 78° C schmelzen und in Wasser ziemlich löslich sind. Beispiel 2 23,6 g 4-Acetaminobenzalthiosemicarbazon (herstellbar z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 852 o86 werden in 1500 ccm Methylalkohol gelöst und- überschüssiges Methyljodid hinzugefügt. Nach eintägigem Stehen destilliert man einen Teil des Lösungsmittels im Vakuum ab und läßt zur Kristallisation stehen. Das jodmethylat des 4-Acetaminobenzalthiosemicarbazons ist ein schwach gelbliches-Pulver, das gegen 245° C unter Zersetzung schmilzt und beim Erwärmen in Wasser löslich ist.
- In analoger Weise kann man z. B. Äthyljodid anlagern. Beispiel 3 21 g 4-Methoxybenzalthiosemicarbazon werden mit 21,6 g Benzylchlorid in 30o ccm Alkohol mehrere Stunden am Rückfluß gekocht. Man filtriert und läßt erkalten. Das Anlagerungsprodukt kristallisiert aus und wird in guter Ausbeute als farbloses, gegen 2o2° C schmelzendes Pulver erhalten. In Wasser löst es sich auch beim Kochen nur wenig. Beispiel 4 21 g 4-Methoxybenzalthiosemicarbazon werden mit etwas mehr als 1 Mol Methyljodid in Zoo ccm Methylalkohol am Rückfluß erhitzt. Nach kurzer Zeit tritt Lösung ein. Man läßt bei Zimmertemperatur stehen. Am anderen Tag gibt eine Probe, mit Wasser verdünnt, keine Trübung mehr, ein Zeichen, daß die Anlagerung beendet ist. Man dampft zur Trockne ein und kristallisiert den Eindampfrückstand aus wenig Wasser um. Man erhält das Anlagerungsprodukt in guter Ausbeute (etwa 40 g) als schwach gelbliches Pulver, das beim gelinden Erwärmen in Wasser löslich ist.
- In analoger Weise kann z. B. Jodmethyl an 4-Dioxypropyloxbenzalthiosemicarbazon angelagert werden. Beispiel 5 22 g 4-Methylmercaptobenzalthiosemicarbazon (herstellbar z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 859 01o werden in Zoo ccm Methanol mit überschüssigem Methyljodid einige Stunden am Rückfluß gekocht und anschließend im Vakuum zur Trockne gebracht. Der Eindampfrückstand wird aus Wasser umkristallisiert. Man erhält das Anlagerungsprodukt in guter Ausbeute als schwach gelbliches, gegen 165° C schmelzendes Pulver, das sich beim Erwärmen leicht in Wasser löst. Beispiel 6 31 g 4@-Methoxybenzal-4-aminobenzalthiosemicarbazon werden in 400 ccm Eisessig gelöst und mit 15 ccm Jodmethyl versetzt. Nach einigem Stehen wird das abgeschiedene Produkt abgesaugt und mit Eisessig und Äther gewaschen. Man erhält eine rot gefärbte Verbindung, die sich nur wenig beim Kochen in Wasser löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Thiosemicarbazonen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diese Halogenalkyle zur Einwirkung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEP14591D DE875511C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Thiosemicarbazonen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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| DE875511C true DE875511C (de) | 1953-05-04 |
Family
ID=7365233
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DEP14591D Expired DE875511C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Thiosemicarbazonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE875511C (de) |
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1948
- 1948-10-02 DE DEP14591D patent/DE875511C/de not_active Expired
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